Introducció al producte
| Protocatechualdehid Informació bàsica |
| Nom del producte: | Protocatechualdehid |
| Sinònims: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHIDROXIBENZALDEHID;4-FORMIL{-1,2-DIHIDROXIBENZEN;PROTOCATECUALDEHID;ALDEHID PROTOCATECUIC;1,{{8} }Dihidroxi-4-formilbence;3,4-dihidroxi-benzaldehid |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Categories de productes: | reactiu químic; intermedi farmacèutic; extracte d'herbes; fitoquímic; estàndards de referència d'herbes medicinals xineses (TCM).; extracte d'herbes estandarditzats; químic FINS i INTERMEDIS; Aldehids i derivats aromàtics (substituït); Derivat de benzaldehid; Benzaldehid; aldehids; Aromàtics; Inhibidors; bc00001 ;139-85-5 |
| Fitxer Mol: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Propietats químiques del protocatechualdehid |
| Punt de fusió | 150-157 grau (il·luminat) |
| Punt d'ebullició | 213,5 graus (estimació aproximada) |
| densitat | 1,2667 (estimació aproximada) |
| índex de refracció | 1,4600 (estimació) |
| temperatura d'emmagatzematge. | Emmagatzema per sota de +30 grau . |
| solubilitat | 6.3g/l |
| forma | Pols cristal·lina |
| PKA | pK (25 graus) 7,55 |
| color | lleugerament marró |
| Olor | a l'100,00 %. ametlla amarga medicinal seca |
| Tipus d'olor | medicinal |
| Solubilitat en aigua | 50 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Sensible a l'aire |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Estabilitat: | Estable. Incompatible amb bases fortes, agents oxidants forts. |
| LogP | 1.090 |
| Referència de la base de dades CAS | 139-85-5(Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | 3,4-Dihidroxibenzaldehid (139-85-5) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | Benzaldehid, 3,4-dihidroxi- (139-85-5) |
| Informació de seguretat |
| Codis de perill | Xi |
| Declaracions de risc | 36/37/38-22 |
| Declaracions de seguretat | 26-36-37/39 |
| WGK Alemanya | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Nota de perill | Irritant/sensible a l'aire |
| Codi HS | 29124900 |
| Informació MSDS |
| Proveïdor | Llengua |
|---|---|
| Protocatechualdehid | Anglès |
| Sigma Aldrich | Anglès |
| ACROS | Anglès |
| ALFA | Anglès |
| Ús i síntesi de protocatechualdehid |
| Descripció | El protocatechualdehid s'extreu de les arrels de la medicina tradicional xinesa comuna Salvia miltiorrhiza Bge, que es va collir a la tardor per obtenir una millor qualitat. Arrelar i treure tiges, fulles i arrels fibroses, després assecar-ho. La majoria són amples i es conreen principalment en els últims anys. La Salvia del Sud i la Salvia de Gansu també s'utilitzen àmpliament. A més, hi ha una varietat d'arrels de plantes germanes utilitzades com a Salvia miltiorrhiza a Yunnan. Ara, s'ha trobat l'existència de protocatechualdehid en varietats d'herbes, per exemple, a la fulla de Stenoloma Chusanum (L.) Ching i Ilex chinensis Sims. |
| Propietats químiques | El protocatechualdehid és un compost cristal·lí d'aldehid fenòlic amb la fórmula molecular C7H6O3. El compost s'allibera dels taps de suro al vi. El protocatechualdehid es pot trobar a l'ordi, la vinya, el Cavendish verd i l'arrel de l'herba S. miltiorrhiza. El compost conté propietats pro-apoptòtiques i antiproliferatives contra cèl·lules de càncer de mama humanes, així com cèl·lules de càncer colorectal reduint l'expressió de ciclina D1 i -catenina. |
| Propietats físiques | Aspecte: cristall acicular de color beix pàl·lid (en aigua o metilbenzè) o pols blanquecino, forma de cristall doble. Solubilitat: fàcilment soluble en etanol, acetona, acetat d'etil, èter etílic i aigua calenta; soluble en aigua freda; insoluble en benzè i cloroform. Punt de fusió: 150–153? grau. Rotació òptica específica: s'oxida fàcilment a benzoquinona i canvia de color, i és inestable a l'aigua. |
| Història | A la dècada de 1940, la investigació es va dur a terme a l'estranger per obtenir herbes en forma de protocatechualdehid. El 1972, el grup químic de la medicina herbal xinesa del Nanjing College of Pharmacy va estudiar sistemàticament la composició química de la fulla de grèvol de flors porpra i va separar sis monòmers, inclòs el protocatechualdehid. A continuació, van comparar l'efecte del protocatechualdehid, la injecció de Salvia miltiorrhiza i la injecció d'arrel de grèvol peluda, en què el protocatechualdehid és el més eficaç per augmentar el flux del sinus coronari. Experiments posteriors van examinar que el protocatechualdehid pot augmentar el flux coronari i millorar la circulació coronària, per la qual cosa es va anomenar perhexilina. Una observació clínica addicional va indicar que el protocatechualdehid té efecte sobre la malaltia coronària. Els graduats de la Facultat de Farmàcia de Nanjing el 1975 van extreure, separar, aïllar i identificar protocatechualdehid a Salviamiltiorrhiza durant les pràctiques a l'Hospital Municipal de Nanjing i van estudiar la seva distribució, excreció i toxicitat en animals per a un ús clínic racional de fàrmacs. |
| Usos | 3,4-El dihidroxibenzaldehid s'utilitza com a inductor de l'apoptosi de cèl·lules de leucèmia humanes. |
| Usos | 3,4-El dihidroxibenzaldehid es pot utilitzar per a la modificació superficial del TiO nanocristal·lí2partícules. La capa electrodepositada de 3,4-dihidroxibenzaldehid es pot utilitzar com a mediador redox eficaç durant l'oxidació del NADH al grafè. Es pot utilitzar en la preparació de nous lligands de base diSchiff, que formen complexos di-, tri- i tetranuclears Co(II) i Cu(II). |
| Definició | ChEBI: 3,4-dihidroxibenzaldehid és un dihidroxibenzaldehid. |
| Referències de síntesi | The Journal of Organic Chemistry, 27, pàg. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Descripció general | 3,4-El dihidroxibenzaldehid ha estat reconegut com un dels compostos antifúngics extrets de la pell exterior dels plàtans verds de Cavendish. Es pot sintetitzar a partir del catecol mitjançant la reordenació de Fries. |
| Farmacologia | Protecció de les cèl·lules del miocardi i la isquèmia miocàrdica Reduir la concentració de Ca2+ en el citosòlic d'eritròcits adults per protegir el miocardi, dilatar les artèries coronàries, afavorir la circulació col·lateral, augmentar el subministrament d'oxigen al miocardi, el flux sanguini coronari, millorar la circulació col·lateral sense augmentar el consum d'oxigen ventricular i miocàrdic, disminuir la freqüència cardíaca, inhibint la contractilitat del miocardi, expandint els vasculars perifèrics i, finalment, reduint la càrrega cardíaca i el consum d'oxigen del miocardi. S'utilitza per al tractament de la malaltia coronària i l'angina de pit. Efectes sobre l'aterosclerosi El protocatechualdehid millora l'aterosclerosi per l'efecte de la inhibició de la inflamació, l'apoptosi i la quimiotaxi de leucòcits. Efectes antitrombòtics 1. Inhibició de l'agregació plaquetària: l'administració de protocatechualdehid in vitro i in vivo té aparentment efecte en la inhibició de l'agregació plaquetària induïda per ADP. El protocatechualdehid 0,625, 1,25 i 2,5 mg/ml pot disminuir el grau i alentir la velocitat d'agregació plaquetària i afavorir l'agregació de plaquetes. 2. Millora de la microcirculació: el protocatechualdehid pot augmentar el flux sanguini de la microcirculació, accelerar el flux de sang per millorar el subministrament d'oxigen de les cèl·lules i reduir el nombre de glòbuls vermells normals als glòbuls vermells espinosos i la forma anormal dels glòbuls vermells espinosos. Efectes antioxidants El protocatechualdehid conté hidroxil fenòlic en posició orto, que és la base material per a la seva antioxidant. Té bones activitats per eliminar els radicals lliures. Així doncs, tracta les malalties cardiovasculars i cerebrovasculars induïdes per l'oxigen actiu. Protecció de les cèl·lules nervioses i lesions per isquèmia cerebral La protecció de la lesió per isquèmia cerebral podria estar relacionada amb la reducció de la producció de TXA2 al teixit cerebral, la inhibició de l'alliberament d'aminoàcids excitadors al teixit cerebral i la millora de la microcirculació del teixit cerebral. Reparació de la vàlvula venosa danyada i tractament del flebeurisme El protocatechualdehid va reduir la fibrosi de teixits i òrgans de manera eficaç, va dissoldre la fibrina, va promoure la regeneració de cèl·lules fibròtiques i va reparar les vàlvules venoses danyades per evitar el retorn de la sang i curar el flebeurisme amb eficàcia. Altres efectes Protegir el fetge i promoure la reparació i regeneració del teixit hepàtic; antifibrosi hepàtica i promoció de la cicatrització de fractures i ferides; antibacterià, antiinflamatori, antiviral, antisèpsia i prevenció de la pigmentació. |
| Ús Clínic | Injecció de perhexilina que conté protocatechualdehid 100? mg/2? Es va utilitzar ml per infusió intravenosa o injecció intramuscular per tractar la malaltia coronària, l'opressió al pit, l'angina de pit i l'infart de miocardi. La injecció tracta l'ictus isquèmic i millora tant els símptomes com els signes dels pacients. Tractament de l'hepatitis crònica i la cirrosi precoç: alleujament dels símptomes, promoció de la recuperació de la funció hepàtica i hepatosplenomegàlia. Pot millorar significativament l'índex de reologia de la sang per als pacients amb exacerbació aguda de la malaltia cardíaca pulmonar crònica. Tractament de l'úlcera pèptica: un cert efecte. Altres: té efecte en moltes malalties com la miocarditis viral, l'embòlia de l'artèria central de la retina, la tromboangeitis obliterant, l'escleredema neonatal, l'esclerodermia, la psoriasi, la sordesa nerviosa i la toxèmia de l'embaràs. |
| Inhibidor enzimàtic | Aquest aldehid (FW=138,12 g/mol), també conegut com 3,4- dihidroxibenzaldehid i 4-formilcatecol, és soluble en aigua (5 g/100 ml a 20 graus) i té un valor de pKa de 7,55 a 25 graus. El protocatechualdehid indueix l'apoptosi a les cèl·lules T citotòxiques. Objectiu(s): aldehid oxidasa; aldosa reductasa; b-carotè 15,15'-monooxigenasa; mandelonitril liasa; protocatechuat 3,4-dioxigenasa; protocatechuat 4,5- dioxigenasa; tirosinasa, dèbilment inhibida, IC50=620 μM; i xantina oxidasa. |
| Mètodes de purificació | Cristal·litzeu l'aldehid d'aigua o toluè i assequeu-lo en un dessecador al buit sobre pellets de KOH o cera triturada respectivament. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Productes de preparació de protocatechualdehid i matèries primeres |
| Matèries primeres | Pentaclorur de fòsfor |
| Productes de preparació | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluorometoxi-3-hidroxibenzaldehid |
Etiquetes populars: protocatechualdehid, fabricants, proveïdors, fàbrica de protocatechualdehid de la Xina
Un parell de: 3-TERT-BUTIL-2-HIDROXIBENZALDEHID
Següent: 1-Tetralona
Potser també t'agrada
Enviar la consulta
