| Descripció |
La o-tolidina, també anomenada ortotolidina o 2-tolidina, és un compost químic amb la fórmula molecular (C6H4(CH3)NH2)2. És una amina aromàtica, combustible i de color blanc a vermellós que emet fums tòxics d'òxids de nitrogen quan s'escalfa fins a la descomposició. Es coneixen diversos isòmers; el derivat de la 3-tolidina també és important comercialment. És un compost incolor, encara que les mostres comercials solen ser acolorides. És lleugerament soluble en aigua. Forma sals amb àcids, com el clorhidrat, que està disponible comercialment. 2-La tolidina es pot produir mitjançant un reordenament de benzidina a partir d'un derivat d'hidrazina derivat del 2-nitrotoluè. |
| Propietats químiques |
La o-tolidina és un cristall o pols de color blanc a vermellós i té una olor semblant a l'anilina. És soluble en alcohol, èter i àcid diluït, però només lleugerament soluble en aigua. Té tendència a enfosquir-se quan s'exposa a l'aire i s'utilitza habitualment en forma de pasta o pastís humit. Aquest compost serveix com a component fonamental per a la producció de nombrosos colorants. |
| Usos |
La o-tolidina s'utilitza àmpliament en la fabricació de colorants, especialment en la producció de colorants azoïcs solubles i pigments insolubles per als sectors tèxtil, cuir i paper. A més, també s'utilitza com a reactiu colorimètric sensible per a l'anàlisi d'or i clor lliure en aigua. |
| Usos |
La 3,3'-dimetilbenzidina s'utilitza per a la preparació de material de poliimida i resina epoxi. |
| Preparació |
Hi ha dos mètodes utilitzats habitualment per produir o-tolidina. El primer mètode consisteix a reduir l'orto-nitrotoluè a 1,2-diortotolilhidrazina, que després es reorganitza amb àcid. El segon mètode consisteix a reduir l'o-nitrotoluè mitjançant pols de zinc i sosa càustica, i després convertir l'hidrazotoluè resultant en o-tolidina bullint-lo amb àcid clorhídric. Un cop s'ha completat qualsevol d'aquests mètodes, l'o-tolidina es pot extreure i purificar mitjançant tècniques com l'extracció amb dissolvent i la recristal·lització. |
| Definició |
ChEBI: 3,3'-Dimetilbenzidina és membre dels bifenils. |
| Descripció general |
La 3,3'-dimetilbenzidina apareix com a cristalls de color blanc a vermellós o pols cristal·lina o una pols de color bronzejat clar. (NTP, 1992) |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Insoluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat |
CI 37230 és sensible a l'exposició a la llum. Pot ser sensible a l'exposició prolongada a l'aire. Una base feble que forma sals amb àcid clorhídric o àcid sulfúric. CI 37230 es pot acetilar. Incompatible amb agents forts. |
| Perill |
Irritant d'ulls, bufeta i ronyó, càncer de bufeta i metahemoglobinèmia. Possible carcinogen. |
| Perill per a la salut |
La informació sobre toxicitat i carcinogenicitat de l'o-tolidina és molt escassa. o-Tolidine sovint conté altres contaminants de bifenilamina. La seva estructura i propietats químiques són similars a les de la benzidina. Per tant, s'espera que les propietats tòxiques siguin similars a les de la benzidina.
La tolidina s'absorbeix al cos a través de la pell, el tracte respiratori i el tracte gastrointestinal. La toxicitat oral i dèrmica aguda va ser moderada en animals d'experimentació. Un valor de LD50 oral en rates es troba dins del rang de 400 mg/kg.
La o-tolidina va produir càncer de bufeta en espècies de prova. A més, es van observar càncers en altres teixits en alguns animals. L'ACGIH enumera aquesta substància com a presumpta carcinogen humana. |
| Perill d'incendi |
Les dades del punt d'inflamació de CI 37230 no estan disponibles; tanmateix, CI 37230 probablement sigui combustible. |
| Perfil de seguretat |
Carcinogen confirmat amb dades experimentals carcinogèniques i tumorigèniques. Verí per via intraperitoneal. Moderadament tòxic per ingestió. Dades de mutacions humanes informades. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums tòxics de NOx. |
| Exposició potencial |
Més del 75% de l'o-tolidina s'utilitza com a colorant i com a intermedi en la producció de productes de cautxú, colorants, pigments i pesticides. Aproximadament el 20% de l'o-tolidina s'utilitza en la producció d'elastòmers, recobriments i plàstics rígids d'alta resistència a base de poliuretà. L'o-Tolidine també s'ha utilitzat en petites quantitats en kits de prova de clor per empreses d'aigua i propietaris de piscines. S'utilitza com a agent de laboratori per detectar sang. |
| Carcinogenicitat |
Es preveu raonablement que la 3,3′-dimetilbenzidina sigui un carcinogen humà basat en proves suficients de carcinogenicitat d'estudis en animals d'experimentació. |
| Enviament |
UN2811 Sòlids tòxics, orgànics, nos, Classe de perill: 6.1; Etiquetes: 6.1-Matèries tòxiques, Nom tècnic obligatori. UN3077 Substàncies perilloses per al medi ambient, sòlides, nos, Classe de perill: 9; Etiquetes: 9-Material perillós divers, nom tècnic obligatori. |
| Mètodes de purificació |
Dissoleu la tolidina en *benzè per percolació a través d'una columna d'alúmina activada i cristal·litzeu-la a partir de *benzè/èter de mascotes. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Incompatibilitats |
Incompatible amb oxidants (clorats, nitrats, peròxids, permanganats, perclorats, clor, brom, fluor, etc.); el contacte pot provocar incendis o explosions. Mantenir allunyat de materials alcalins, bases fortes, àcids forts, oxoàcids, epòxids, agents reductors forts. |
| Eliminació de residus |
Dissoldre en dissolvent inflamable i ruixar a la caixa de foc d'una incineradora equipada amb postcombustió i fregadora. Consulteu amb les agències reguladores ambientals per obtenir orientació sobre pràctiques d'eliminació acceptables. Els generadors de residus que contenen aquest contaminant (més o igual a 100 kg/mes) han de complir amb les regulacions de l'EPA que regulen l'emmagatzematge, el transport, el tractament i l'eliminació de residus. |
