| Propietats químiques |
4-La metilpiridina és un líquid incolor a groc clar amb una olor desagradable i dolça. soluble en aigua, etanol i èter. |
| Ocurrència |
4-La metilpiridina s'allibera mitjançant processos relacionats amb l'energia. Està present a les aigües residuals de gasificació del carbó (Pellizzari et al 1979), a l'entorn dels forns de coc (Naizer i Mashek 1974) i a les aigües de la producció de residus d'oli d'esquist (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). També està present en el quitrà de hulla (HSDB, 1988), el fum de la cigarreta (Brunneman et al 1978; IARC 1976) i els líquids pirolinis dels boscos (Yasuhara i Sugiwara 1987). S'han desenvolupat mètodes per al tractament biològic d'aigües residuals que contenen 4-metilpiridina (Roubickova 1986) i s'han examinat el seu moviment (Leenheer i Stuber 1981) i la seva degradació (Sims i Somners 1985) en sòls. |
| Usos |
4-La metilpiridina s'utilitza per fabricar àcid isonicotínic i derivats, en agents impermeabilitzants per a teixits i com a dissolvent per a resines, productes farmacèutics, colorants, acceleradors de cautxú i pesticides. També s'utilitza com a catalitzador i agent de curat. |
| Usos |
4-La metilpiridina es va utilitzar en la preparació d'un derivat d'1,2-dihidropiridina. |
| Mètodes de producció |
Actualment, la 4-metilpiridina es produeix per condensació en fase de vapor d'acetaldehid i amoníac (3:1) amb l'aïllament posterior de 4-metilpiridina de la barreja de reacció. Els reactius estan exposats a la catàlisi de deshidratació-deshidrogenació, com ara l'òxid de plom, l'òxid de coure sobre l'alúmina, l'òxid de tori, l'òxid de zinc o l'òxid de cadmi sobre la sílice-alúmina, o el fluorur de cadmi sobre la sílice-magnesia a 400-500 graus. Això dóna com a resultat un rendiment del 60% de 4-metilpiridina que s'aïlla per destil·lació fraccionada (USEPA 1982). Un altre mètode de producció consisteix en l'aïllament dels subproductes de les operacions de cocització. Els extractes de piridina bruta provenen de gasos no condensables i condensables del forn de coc que s'han deshidratat i separat per destil·lació fraccionada, però només s'obté un 45% de 4-metilpiridina (USEPA 1982). 4-La metilpiridina també es pot aïllar a partir d'una destil·lació seca d'ossos o carbó (Hawley 1977). |
| Definició |
ChEBI: 4-metilpiridina és una metilpiridina en la qual el substituent metil es troba a la posició 4. |
| Referències de síntesi |
Butlletí de Química i Farmacèutica, 6, p. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Descripció general |
4-La metilpiridina és un líquid incolor moderadament volàtil. (NTP, 1992) |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Molt inflamable. |
| Perfil de reactivitat |
4-La metilpiridina neutralitza els àcids en reaccions exotèrmiques per formar sals més aigua. Pot ser incompatible amb isocianats, orgànics halogenats, peròxids, fenols (àcids), epòxids, anhídrids i halogenurs àcids. Es pot generar hidrogen gasós inflamable en combinació amb agents reductors forts, com els hidrurs. |
| Perill per la salut |
Les dades indiquen que la 4-metilpiridina és moderadament tòxica quan s'administra per via oral i molt tòxica quan s'administra per via dèrmica i intraperitoneal (Smith 1982). Els símptomes inclouen diarrea ocasional, pèrdua de pes, anèmia i paràlisi ocular i facial. |
| Inflamabilitat i Explosibilitat |
Inflamable |
| Usos industrials |
4-La metilpiridina s'utilitza com a agent impermeabilitzant per a teixits; com a dissolvents per a resines; en la síntesi de productes farmacèutics, colorants, acceleradors de cautxú, pesticides i reactius de laboratori; com a catalitzador; i com a agent de curació (Hawley 1977; Windholz et al 1983). S'utilitza per a la síntesi de productes farmacèutics, especialment la isoniazida (USEPA 1982) i també per a la producció de 4-vinilpiridina per millorar la tintura (USEPA 1982). |
| Perfil de seguretat |
Verí per ingestió i vies intraperitoneals. Moderadament tòxic per contacte amb sktn. Lleugerament tòxic per inhalació. Un irritant greu de la pell i els ulls. Líquid inflamable quan s'exposa a la calor, flames, comburants. Per combatre el foc, utilitzeu escuma d'alcohol. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums tòxics de NOx. |
| Exposició potencial |
(isòmer o); Sospita de perill per a la reproducció, irritant primari (sense reacció al·lèrgica), (isòmer m): possible risc de formar tumors, irritant primari (sense reacció al·lèrgica). Les picolines s'utilitzen com a intermedis en la fabricació farmacèutica, fabricació de pesticides; i en la fabricació de colorants i productes químics de cautxú. També s'utilitza com a dissolvent. |
| Enviament |
UN2313 Picolines, classe de perill: 3; Etiquetes: 3-Líquid inflamable. |
| Mètodes de purificació |
Es pot purificar com per a la 2-metilpiridina. El mètode de Biddescombe i Handley (a dalt) per a la 3-metilpiridina també és aplicable. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] el va purificar mitjançant l'oxalat (m 137-138o) escalfant 100 ml de 4- metilpiridina a 80 o i afegint lentament 110 g d'àcid oxàlic anhidre, seguit de 150 ml d'ebullició. EtOH. Després de refredar i filtrar, el precipitat es renta amb una mica d'EtOH, després es recristalitza en EtOH, es dissol en la quantitat mínima d'aigua i es destil·la amb un excés de KOH al 50%. El destil·lat s'asseca amb KOH sòlid i es torna a destil·lar. Els hidrocarburs es poden eliminar de la 4-metilpiridina convertint aquesta en el seu hidroclorur, cristal·litzant a partir d'EtOH/èter dietílic, regenerant la base lliure afegint àlcali i destil·lant. Com a pas final de purificació, la 4-metilpiridina es pot cristal·litzar fraccionament mitjançant la congelació parcial per fer una separació de la 3-metilpiridina. La contaminació amb 2,6-lutidina es detecta per la seva forta absorció a 270 nm. El clorhidrat té m 161o, i el picrat té m 167o (de Me2CO, EtOH o H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Incompatibilitats |
Els vapors poden formar una mescla explosiva amb l'aire. Incompatible amb oxidants (clorats, nitrats, peròxids, permanganats, perclorats, clor, brom, fluor, etc.); el contacte pot provocar incendis o explosions. Mantenir allunyat de materials alcalins, bases fortes, àcids forts, oxoàcids, epòxids. Ataca el coure i els seus aliatges. |
![9-[(2-acetoxietoxi)metil]-N2-acetilguanina](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
