| Propietats químiques |
líquid incolor a groc amb una olor desagradable |
| Propietats químiques |
Les picolines són líquids incolors. Olor forta, desagradable i semblant a la piridina. La "picolina" s'utilitza sovint com a isòmers mixts. |
| Propietats químiques |
2-La metilpiridina és molt estable en solucions aquoses, però es descompon quan s'escalfa per emetre NOx. La substància química també pot reaccionar amb agents oxidants. |
| Ocurrència |
2-La metilpiridina s'allibera en les emissions atmosfèriques del carbó durant el processament en quitrà, brea i coc (Windholz et al 1983; Naizer i Mashek 1974). També és un subproducte dels processos de gasificació i liqüefacció del carbó (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) i la retorta d'esquist bituminós (Pellizzori et al 1979). Està present al carbó i s'allibera en emissions de chimenetes (Opresko 1982). 2-La metilpiridina s'ha identificat en els efluents de les indústries següents: productes de fusta, productes químics orgànics, productes farmacèutics i instal·lacions públiques de tractament de residus (Schackleford i Cline 1983). 2-La metilpiridina també és un component del fum del tabac (Brunneman 1978).
2-La metilpiridina és biodegradable. Una solució d'1 mM de 2-metilpiridina exposada al microorganisme del sòl es va degradar completament en 14-33 dies en condicions aeròbiques, però no es va degradar després de 97 dies en condicions anaeròbies (Naik et al 1972). |
| Usos |
dissolvent; intermedi en les indústries de colorants i resines. |
| Usos |
2-La picolina s'utilitza com a intermedi en productes agroquímics i farmacèutics. Serveix com a dissolvent així com per preparar colorants i resines. Troba aplicació com a constituent en les emissions de fum de cigarreta, oli d'os, quitrà de hulla i forn de coc. A més, actua com a precursor de la 2-vinilpiridina, l'àcid picolínic i la nitrapirina. També s'utilitza per estudiar les reaccions de transferència d'electrons i protons de la lumiflavina. A més, s'utilitza en la via sintètica per a la preparació de derivats de piridina desaromatitzats, al·lats i enllaços carboni-hidrogen activats. |
| Usos |
2-La picolina s'utilitza com a reactiu en la síntesi de 2-picolineborà, una alternativa no tòxica al borohidrur de sodi per a l'etiquetatge d'oligosacàrids. |
| Definició |
ChEBI: 2-la metilpiridina és una metilpiridina que porta un substituent metil a la posició 2. |
| Mètodes de producció |
2-La metilpiridina es sintetitza mitjançant la destil·lació de quitrà de hulla o oli d'os o per reacció en fase de vapor d'acetaldehid i amoníac en una proporció 3:1 seguida de l'aïllament de 2-metilpiridina de la barreja de reacció (Considine 1974). També es pot sintetitzar a partir de ciclohexilamina amb excés d'amoníac i ZnCl2 a 350 graus, donant com a resultat un rendiment del 40-50%; o preparat a partir d'aducte d'etilè-acetat de mercuri amb aigua d'amoníac amb un rendiment del 70% (Windholz et al 1983). La producció el 1977 probablement va superar el milió de lliures (Opresko 1982). |
| Referències de síntesi |
Journal of the American Chemical Society, 86, pàg. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Síntesi, pàg. 26, 1976
Lletres de tetraedre, 17, pàg. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Descripció general |
Líquid incolor amb una olor forta i desagradable. Flota sobre l'aigua. Es produeix vapor tòxic. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Molt inflamable. Soluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat |
2-La picolina és higroscòpica. 2-La picolina reacciona amb peròxid d'hidrogen, sulfat de ferro (II), àcid sulfúric, agents oxidants, àcids i metalls. |
| Perill per la salut |
INHALACIÓ, INGESTIÓ O ABSORCIÓ A LA PELL: Narcosi, mal de cap, nàusees, vertigen, vòmits. ULLS: Irritació severa. PELL: Provoca cremades. INGESTIÓ: Irritació i malestar gàstric. |
| Perill per la salut |
2-La metilpiridina provoca irritació local en contacte amb la pell, les mucoses i la còrnia (Reinhardt i Brittelli 1981). Els signes clínics d'intoxicació causats per les metilpiridines inclouen pèrdua de pes, diarrea, debilitat, atàxia i inconsciència (Reinhardt i Brittelli 1981), així com narcosis, mal de cap, nàusees, vertigen i vòmits (Ketchen i Porter 1979). L'exposició crònica a la metilpiridina provoca anèmia i paràlisi ocular i facial, a més dels símptomes esmentats anteriorment (Ketchen i Porter 1979). |
| Inflamabilitat i Explosibilitat |
Inflamable |
| Usos industrials |
2-La metilpiridina s'utilitza com a dissolvent o com a intermedi químic a les indústries de colorants i resines (Windholz et al 1983) o per a productes farmacèutics i cautxú (Hawley 1981). S'utilitza per fer 2-vinilpiridina que al seu torn es converteix en un terpolímer amb estirè i butadiè. Els làtexs d'aquests terpolímers s'utilitzen àmpliament en adhesius per unir teixits a elastòmers (Reinhart i Britelli 1981). També és un intermedi químic per a la 2-cloro-6-(triclorometil)piridina i la 2-vinilpiridina. |
| Perfil de seguretat |
Verí per via intraperitoneal. Moderadament tòxic per ingestió i contacte amb la pell. Lleugerament tòxic per inhalació. Un irritant greu per a la pell i els ulls. Dades de mutació informades. Líquid inflamable quan s'exposa a la calor o a la flama. Per combatre el foc, utilitzeu CO2, químic sec. Les mescles amb peròxid d'hidrogen + sulfat de ferro (II) + àcid sulfúric poden igmte i després explotar. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums tòxics de NOx. |
| Exposició potencial |
(isòmer o); Sospita de perill per a la reproducció, irritant primari (sense reacció al·lèrgica), (isòmer m): possible risc de formar tumors, irritant primari (sense reacció al·lèrgica). Les picolines s'utilitzen com a intermedis en la fabricació farmacèutica, fabricació de pesticides; i en la fabricació de colorants i productes químics de cautxú. També s'utilitza com a dissolvent. |
| Carcinogenicitat |
No es van trobar estudis fiables en mamífers per avaluar el potencial carcinogènic de cap de les tres metilpiridines. Cap de les metilpiridines està catalogada com a carcinogen per IARC, NTP, OSHA o ACGIH. |
| Metabolisme |
Les metilpiridines s'absorbeixen per inhalació, ingestió o absorció percutània (Parmeggiana 1983). 2-La metilpiridina es va absorbir ràpidament i es va penetrar al fetge, cor, melsa, pulmons i músculs durant els primers 10-20 min després de l'administració oral de 0,5 g/kg a rates (Kupor 1972). ). El percentatge d'absorció de 2-metilpiridina per les rates va augmentar amb la dosi i la seva eliminació es va produir en dues fases que també depenien de la dosi (Zharikov i Titov 1982).
Les dades sobre la biotransformació de la 2-metilpiridina han estat resumides per Williams (1959) i DeBruin (1976). En conills i gossos, el compost s'oxida a àcid picolínic i després es conjuga amb glicina per formar àcid picolinúric que s'excreta a l'orina. A les gallines, s'excreta parcialment com àcid -piridinornitúric. Al voltant del 96% d'una dosi oral de 100 mg/kg de 2-metilpiridina en rates es va excretar a l'orina com àcid picolinúric (Hawksworth i Scheline 1975). També hi ha proves que la 2-metilpiridina forma un derivat 2-metilat en gossos (Williams 1959). Com que la 3-metilpiridina es converteix en el seu N-òxid en diverses espècies (Gorrod i Damani 1980), és probable que la 2-metilpiridina també s'oxidi de manera similar. |
| Enviament |
UN2313 Picolines, classe de perill: 3; Etiquetes: 3-Líquid inflamable. |
| Mètodes de purificació |
Biddiscombe i Handley [J Chem Soc 1957 1954] van destil·lar amb vapor una solució d'ebullició de la base en 1,2 equivalents de 20% H2SO4 fins que aproximadament el 10% de la base s'havia traslladat, juntament amb impureses no bàsiques. A continuació, s'afegeix NaOH aquós en excés al residu, la base lliure es separa, s'asseca amb NaOH sòlid i es destil·la fraccionament. 2-La metilpiridina també es pot assecar amb tamís moleculars BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sodi o Linde tipus 5A. Una purificació alternativa és mitjançant l'aducte de ZnCl2, que es forma afegint 2-metilpiridina (90 ml) a una solució de ZnCl2 anhidre (168 g) i 42 ml de HCl concentrat en EtOH absolut (200 ml). Els cristalls del complex es filtren, es recristal·litzen dues vegades a partir d'EtOH absolut (per donar m 118.5-119,5o), i la base lliure s'allibera mitjançant l'addició d'excés de NaOH aquós. Es destil·la amb vapor i s'afegeix NaOH sòlid al destil·lat per formar dues capes, la superior de les quals s'asseca amb pellets de KOH, s'emmagatzema durant diversos dies amb BaO i es destil·la fraccionament. En lloc de ZnCl2, es pot utilitzar HgCl2 (430 g en 2,4 L d'aigua calenta). El complex, que es separa en refredar-se, es pot assecar a 110o i recristal·litzar a partir d'HCl a l'1% (a m 156-157o). El clorhidrat té m 78-79o, i el picrat té m 165,5o (d'EtOH) i 180o (d'H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Incompatibilitats |
Els vapors poden formar una mescla explosiva amb l'aire. Incompatible amb oxidants (clorats, nitrats, peròxids, permanganats, perclorats, clor, brom, fluor, etc.); el contacte pot provocar incendis o explosions. Mantenir allunyat de materials alcalins, bases fortes, àcids forts, oxoàcids, epòxids. Ataca el coure i els seus aliatges. |
![9-[(2-acetoxietoxi)metil]-N2-acetilguanina](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
