| Propietats químiques |
2-L'aminofenol apareix com a agulles incolores o com a substància cristal·lina blanca que es torna de color marró a marró en exposició a l'aire. Forma agulles bipiramidals ortorròmbiques blanques quan es cristal·litza a partir d'aigua o benzè. Els cristalls tenen vuit molècules a la cèl·lula elemental. Insoluble en benzè, soluble en etanol i aigua. L'o-aminofenol està contingut en els tints de cabell i pot causar dermatitis de contacte en els perruquers. |
| Usos |
2-L'aminofenol és un isòmer de l'4-aminofenol i s'utilitza com a reactiu per a la síntesi de compostos heterocíclics i colorants. També s'utilitza per fer colorants i productes farmacèutics. |
| Definició |
ChEBI: 2-aminofenol és l'aminofenol que té l'únic substituent amino situat orto al grup fenòlic -OH. Té un paper com a metabòlit bacterià. |
| Preparació |
2-L'aminofenol s'obté mitjançant la reducció de l'o-nitrofenol amb sulfur de sodi o hidrogen gasós. |
| Referències de síntesi |
Comunicacions sintètiques, 13, pàg. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Activitat antimicrobiana |
Es necessiten més observacions sobre aquest grup de compostos, però la seva baixa toxicitat i la seva activitat bacteriostàtica contra els bacils gramnegatius suggereixen que l'2-aminofenol pot ser valuós com a antisèptic local. |
| Descripció general |
2-L'aminofenol, també anomenat o-aminofenol, és un compost amfòter aromàtic amb la fórmula C6H4(OH)NH2. És un cristall blanc en forma d'agulla que s'enfosqueix quan s'exposa a la llum i l'aire. És un isòmer de l'aminofenol i serveix com a intermedi químic vital per a tints, medicina, impressió i aplicacions biològiques. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Protegiu de l'aire i la llum. Insoluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat |
2-L'aminofenol pot reaccionar amb agents oxidants. El THF forma productes explosius amb 2-aminofenol [Lewis 3227]. |
| Perill d'incendi |
Material combustible: pot cremar però no s'encén fàcilment. Els contenidors poden explotar quan s'escalfen. L'escorrentia pot contaminar les vies fluvials. La substància es pot transportar en forma fosa. |
| Contacte amb al·lèrgens |
Conté en tints de cabell i pot provocar dermatitis de contacte en perruquers i consumidors |
| Efectes secundaris |
(1)Methemoglobinèmia: augment de la metahemoglobina a la sang; el compost es classifica com a efectes tòxics secundaris.
(2) Sensibilitzador de la pell: una substància que pot induir una reacció al·lèrgica a la pell.
(3) Asma: broncoconstricció reversible (estrenyiment dels bronquis fins) causada per la inhalació de substàncies irritants o al·lergèniques. |
| Toxicologia |
2-L'aminofenol pot actuar com a sensibilitzador de la pell i provocar dermatitis de contacte. A més, la inhalació de grans quantitats pot provocar metahemoglobinèmia i asma bronquial. La metahemoglobinèmia és la formació de metahemoglobina quan 2-aminofenol interacciona amb l'hemoglobina adulta i fetal. En comparació amb els seus isòmers 3-aminofenol i 4-aminofenol, 2-aminofenol és el més potent per formar metahemoglobinèmia. Com que la metahemoglobina no pot unir l'oxigen com l'hemoglobina, això pot provocar hipòxia tissular. |
| Perfil de seguretat |
Verí per via intraperitoneal i subcutània. Moderadament tòxic per ingestió. Un teratogen experimental. Altres efectes reproductius experimentals. Un irritant ocular. Dades de mutació informades. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet NO tòxic. Vegeu també AMINES AROMÀTIQUES. |
| Síntesi |
2-L'aminofenol es sintetitza industrialment reduint el nitrofenol corresponent mitjançant hidrogen en presència de diversos catalitzadors. Els nitrofenols també es poden reduir amb ferro. |
| Exposició potencial |
Els treballadors poden estar exposats a oAminofenol durant el seu ús com a intermedi químic; en la fabricació de colorants azoics i de sofre; i en la indústria fotogràfica. Hi ha un potencial d'exposició dels consumidors a l'o-aminofenol a causa del seu ús per tenyir el cabell, la pell i la pell. El compost és un component de 75 productes cosmètics registrats que suggereixen el potencial d'exposició generalitzada del consumidor. El p-aminofenol s'utilitza principalment com a colorant, intermedi de colorant i com a revelador fotogràfic; i en petites quantitats en la preparació de fàrmacs analgèsics. L'exposició del consumidor al p-aminofenol pot produir-se a partir de l'ús com a tint de cabell o com a component en preparats cosmètics. El mAminofenol s'utilitza principalment com a colorant intermedi |
| Enviament |
UN2512 Aminofenols (o-; m-; p-), Classe de perill: 6,1; Etiquetes: 6.1-Matèries tòxiques |
| Mètodes de purificació |
Purifiqueu-lo dissolent-lo en aigua calenta, decolorant amb carbó actiu, filtrant i refredant-lo per induir la cristal·lització. Mantenir una atmosfera de N2 sobre la solució de fenol calent per evitar la seva oxidació [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. També es pot cristal·litzar a partir d'EtOH utilitzant les mateixes precaucions. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Incompatibilitats |
Aquests materials fenol/cresol poden reaccionar amb oxidants; la reacció pot ser violenta. Incompatible amb substàncies reductores fortes com ara metalls alcalins, hidrurs, nitrurs i sulfurs. Es pot generar gas inflamable (H2) i la calor de la reacció pot provocar que el gas s'encengui i exploti. La calor pot ser generada per la reacció àcidbase amb bases; aquest escalfament pot iniciar la polimerització del compost orgànic. Reacciona amb borans, àlcalis, amines alifàtiques, amides, àcid nítric, àcid sulfúric. Els fenols es sulfonen molt fàcilment (per exemple, per àcid sulfúric concentrat a temperatura ambient). Aquestes reaccions generen calor. Els fenols també es nitren molt ràpidament, fins i tot per l'àcid nítric diluït i poden explotar quan s'escalfen. Molts fenols formen sals metàl·liques que poden ser detonades per un xoc lleu. |
| Eliminació de residus |
Dissoleu o barregeu el material amb un dissolvent combustible i cremeu-lo en una incineradora química equipada amb postcombustió i fregadora. S'han d'observar totes les normatives ambientals federals, estatals i locals. |
