| Propietats químiques |
pols cristal·lí granular de color blanc a blanquinós. insoluble en aigua, soluble en etanol i èter. soluble en àlcali. |
| Usos |
Adsorció bioespecífica de l'anhidrasa carbònica a monocapes autoassemblades d'alcanetiolats que presenten grups benzenosulfonamida a l'or. La unió bioespecífica de l'anhidrasa carbònica a sams mixtes que presenten lligands de benzenosulfonamida va conduir a un sistema model per estudiar els efectes estèrics laterals. Les modificacions de benzenosulfonamida a c-7 de ciprofloxacina canvien el seu objectiu principal instreptococcus pneumoniae de topoisomerasa iv a girasa. Les substitucions polars a l'anell de benzenosulfonamida del celecoxib proporcionen una classe potent 1,5-diarilpirazol d'inhibidors de la COX-2. |
| Usos |
La benzensulfonamida es va utilitzar per desenvolupar un mètode analític per a la determinació simultània de contaminants de benzotriazol, benzotiazol i benzenosulfonamide en aigües ambientals. |
| Preparació |
La benzensulfonamida s'obté per aminació del clorur de benzensulfonil. |
| Definició |
ChEBI: la benzenosulfonamida és una sulfonamida. |
| Aplicació |
Les benzenosulfonamides serveixen com a intermedis en la producció de polisulfonamides, que s'utilitzen com a agents de bronzejat i plàstics. Les N-alquilamides dels àcids benzensulfònic i tolue-nesulfònic es poden utilitzar com a plastificants. Les aminobenzèsulfonamides i les diarildisulfonilamines amb grups amino serveixen com a intermedis en la producció de colorants azoics. |
| Referències de síntesi |
Lletres de tetraedre, 35, pàg. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Síntesi, pàg. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Activitat Biològica |
La benzenosulfonamida, l'amida de l'àcid benzensulfònic, s'ha utilitzat per produir diversos derivats, especialment els utilitzats com a intermedis en la síntesi de productes fotoquímics, colorants, desinfectants, així com productes farmacèutics. |
| Accions de bioquímica/fisiol |
La benzensulfonamida és un inhibidor de l'anhidrasa carbònica humana B. Els derivats de la benzensulfonamida són efectius en el tractament de malalties proliferatives com el càncer. S'utilitza en la síntesi de colorants, fotoquímics i desinfectants. |
| Perfil de seguretat |
Moderadament tòxic per ingestió i per vies intraperitoneals. Quan s'escalfa fins a la descomposició, genera fums molt tòxics de SOx i NOx. |
| in vitro |
en un estudi anterior, es van dissenyar, sintetitzar una sèrie de n-aril- -alanina i derivats diazo de benzenosulfonamida i les seves afinitats d'unió a les anhidrases carbòniques (ca) i, ii, vi, vii, xii i xiii es va investigar mitjançant l'ús de calorimetria de valoració isotèrmica i assaig de desplaçament tèrmic fluorescent. els resultats van indicar que es va trobar que les 4-diazobenzensulfonamides substituïdes eren els aglutinants de ca més potents entre els derivats sintetitzats. a més, la majoria dels derivats de n-aril- -alanina tenien una millor afinitat per ca ii mentre que les diazobenzenosulfonamides mostraven afinitats nanomolars cap a la isoenzima ca i. a més, les dades cristal·logràfiques de raigs X van mostrar els modes d'unió dels dos grups derivats [1]. |
| en viu |
en el model de rata cpe, el derivat d'indol de benzenosulfonamida més potnet a 10 mg/kg a la formulació mc/tw va mostrar eficàcia oral. a més, aquest compost, quan s'administra en una altra formulació mínima preferida en el mateix model in vivo, va demostrar una eficàcia oral superior a la de la fenilmetà sulfonamida de plom-196025 administrada per via oral en una formulació basada en lípids. a més, aquest derivat d'indol de benzenosulfonamida també va ser eficaç per via oral a 1 mg / kg atenuant tant el lar com l'ahr associada al carbacol aerosolitzat en ovelles sensibilitzades de manera natural, que s'havien desafiat a través de les vies respiratòries amb a. antigen suum [2]. |
| Propietats i aplicacions |
Les benzenosulfonamides són compostos incolors i de fàcil cristal·lització amb punts de fusió definits i poca solubilitat en aigua. Per tant, són adequats per a la caracterització d'àcids sulfònics (mitjançant els clorurs de sulfonil) i d'amines primàries i secundàries i per a la separació de mescles d'amines (mètode Hinsberg). Les benzenosulfonamides són àcids febles i formen sals amb bases. Són tèrmicament estables i molt difícils d'hidrolitzar amb àlcali; tanmateix, s'hidrolitzen més fàcilment amb àcids minerals. En àcid sulfúric concentrat, el nitrit de sodi els divideix en àcids sulfònics i nitrogen. Els àtoms d'hidrogen units al nitrogen es poden substituir. |
| referències |
[1] rutkauskas k et al. 4-benzenosulfonamides substituïdes amb amino com a inhibidors de les anhidrases carbòniques humanes. molècules. 28 d'octubre de 2014;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. Inhibidors d'indol de benzenosulfonamida de la fosfolipasa citosòlica a2: optimització de la potència in vitro i la farmacocinètica de rata per a l'eficàcia oral. química bioorgànica i medicinal. 2008 16(3), 1345-1358. |
