| Propietats químiques |
L'alcohol tetrahidrofurfurílic és un líquid higroscòpic d'incolor a groc clar que té una olor tènue, càlida, greixosa i caramel·litzada amb un sabor semblant a cafè i fruits secs a nivells molt baixos (0,03 a 1 ppm). Miscible amb aigua, etanol, èter, acetona, cloroform i benzè, insoluble en hidrocarburs de parafina. Té una àmplia història d'ús com a dissolvent molt versàtil i d'alta puresa. |
| Ocurrència |
S'ha informat que es troba en shoyu (hidrolitzat de soja fermentada), cafè i mango fresc. |
| Usos |
L'alcohol tetrahidrofurfurílic s'utilitza àmpliament en diverses indústries com a dissolvent d'alta puresa, miscible amb aigua i com a intermedi químic. S'utilitzava com a dissolvent per a resines viníliques; tints per a cuir; cautxú clorat; èsters de cel·lulosa; suavitzant dissolvent per a niló; olis vegetals; agent d'acoblament; síntesi orgànica. |
| Definició |
ChEBI: l'alcohol tetrahidrofurfurílic és un alcohol primari que és metanol en el qual s'ha substituït un dels hidrogens del grup metil per un grup tetrahidrofuran{0}}il. Té un paper com a dissolvent pròtic. És un alcohol primari i membre dels oxolans. |
| Aplicació |
L'alcohol tetrahidrofurfurílic (THFA) es considera generalment un dissolvent "verd" en aplicacions industrials. El THFA és un dissolvent biodegradable de baix cost que s'utilitza principalment com a diluent reactiu per a resines epoxi i és un bon dissolvent per a molts dels curatius i catalitzadors utilitzats en formulacions epoxi. També s'utilitza en les aplicacions següents:
L'alcohol tetrahidrofurfurílic experimenta una hidrogenòlisi quimioselectiva catalitzada per Rh/SiO2 modificat amb espècies ReOx per produir 1,5-pentandiol. Se sotmet a una reacció d'addició de tipus Michael mediada per lantà amb maleat per formar àcid alcoxibutandioic.
L'alcohol tetrahidrofurfurílic es va utilitzar com a dissolvent d'ajust de l'índex de refracció per garantir la suspensió d'esfera dura de partícules de sílice per a mesures reològiques.
L'alcohol tetrahidrofurfurílic es pot utilitzar com a estàndard analític de referència per a la quantificació de l'analit en rates i l'aromat de fum de la closca d'arròs mitjançant tècniques de cromatografia. |
| Preparació |
L'alcohol tetrahidrofurfurílic es produeix per reducció catalítica de furfural amb Raney-Ni; també per hidrogenació destructiva de la lignina. |
| Descripció general |
L'alcohol tetrahidrofurfurílic apareix com un líquid clar incolor amb una olor suau. Els vapors són més pesats que l'aire. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Més dens que l'aigua i soluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat |
El bromur d'acetil reacciona violentament amb alcohols o aigua [Merck 11th ed. 1989]. Les mescles d'alcohols amb àcid sulfúric concentrat i peròxid d'hidrogen fort poden provocar explosions. Exemple: es produirà una explosió si s'afegeix dimetilbenzilcarbinol a peròxid d'hidrogen al 90% i després s'acidifica amb àcid sulfúric concentrat. Les mescles d'alcohol etílic amb peròxid d'hidrogen concentrat formen explosius potents. Les mescles de peròxid d'hidrogen i 1-fenil-2-alcohol metilpropílic tendeixen a explotar si s'acidifiquen amb àcid sulfúric al 70% [Chem. Eng. Notícies 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Els hipoclorits d'alquil són violentament explosius. S'obtenen fàcilment fent reaccionar àcid hipoclorós i alcohols en solució aquosa o en solucions mixtes d'aigua i tetraclorur de carboni. El clor més els alcohols produirien de manera similar hipoclorits d'alquil. Es descomponen al fred i exploten en exposició a la llum solar o a la calor. Els hipoclorits terciaris són menys inestables que els secundaris o primaris [NFPA 491 M 1991]. Les reaccions catalitzades per bases d'isocianats amb alcohols s'han de dur a terme en dissolvents inerts. Aquestes reaccions en absència de dissolvents sovint es produeixen amb violència explosiva [Wischmeyer 1969]. |
| Perill per la salut |
La inhalació o el contacte amb el material pot irritar o cremar la pell i els ulls. El foc pot produir gasos irritants, corrosius i/o tòxics. Els vapors poden provocar marejos o asfixia. L'escorrentia del control d'incendis o l'aigua de dilució poden provocar contaminació. |
| Inflamabilitat i Explosibilitat |
No classificat |
| Carcinogenicitat |
El tetrahidro-2-furanmetanol no va ser mutagènic per a les soques TA100, TA1535, TA1537 o TA98 de S. typhimurium en un assaig de mutació gènica in vitro ni per a E. coliWP2uvrA/pKM101 amb o sense activació metabòlica. No es van observar aberracions cromosòmiques ni polipodies quan es va afegir tetrahidro-2-furanmetanol a cèl·lules pulmonars de hàmster xinès cultivades amb o sense activació metabòlica. |
