| Descripció |
L'àcid sòrbic, també conegut com àcid de te d'herbes, 2,4-àcid hexadienoic, 2-propenil àcid acrílic, amb fórmula molecular C6H8O2, és un additiu alimentari que té efectes inhibidors sobre molts fongs com el llevat i el motlle. . També s'utilitza en alimentació animal, cosmètics, productes farmacèutics, materials d'embalatge i additius de cautxú. |
| Propietats químiques |
(E,E)-2,4-L'àcid hexadienoic té una olor característica. |
| Propietats químiques |
Sòlid blanc i cristal·lí. Lleugerament soluble en aigua i molts dissolvents orgànics. Combustible. |
| Història |
L'àcid sòrbic és un sòlid cristal·lí blanc aïllat per primera vegada el 1859 per hidròlisi de l'oli destil·lat a partir de baies de cendra de muntanya no madures. El nom es deriva del terme científic per al serbal, Sorbus aucuparia Linne, que és la planta mare del freixe de muntanya. L'àcid sòrbic es va sintetitzar per primera vegada l'any 1900. L'interès per aquest compost va ser mínim fins que els investigadors independents, E. Mueller d'Alemanya i CM Gooding dels Estats Units, van descobrir el seu efecte antimicrobià el 1939 i el 1940, respectivament. L'interès primerenc en la fabricació d'àcid sòrbic es va centrar en el seu ús com a substitut de l'oli de tung quan els subministraments d'oli de tung es van reduir als Estats Units durant la Segona Guerra Mundial. Els alts costos de fabricació van prohibir l'ús ampliat fins a la seva aprovació com a conservant d'aliments el 1953. L'àcid sòrbic s'utilitza àmpliament en aliments amb un pH de 6,5 o inferior, on el control de bacteris, floridures i llevats és essencial per obtenir una vida d'emmagatzematge segura i econòmica. |
| Usos |
L'àcid sòrbic és un conservant no tòxic d'ampli espectre contra els floridures i els llevats amb un potencial sensibilitzant moderat en cosmètics sense deixar. S'utilitza en concentracions de 0,1 a 0,3 per cent, i la seva activitat depèn del pH de la formulació. L'àcid sòrbic s'utilitza com a substitut de la glicerina en emulsions, ungüents i diverses cremes cosmètiques. S'obté de les baies de l'arbre conegut comunament com freixe de muntanya i serbal, i també es pot produir sintèticament. L'àcid sòrbic pot causar irritació. |
| Usos |
L'àcid sòrbic és un conservant eficaç contra els llevats i les floridures. és efectiu en un ampli rang de ph fins a ph 6,5, sent ineficaç per sobre de ph 7.0. es tracta d'una pols blanca i fluïda que és lleugerament soluble en aigua amb una solubilitat de 0,16 g en 100 ml d'aigua a 20 graus centígrads. la seva solubilitat en aigua augmenta amb l'augment de la temperatura, encara que no es recomana en aliments pasteuritzats perquè es descompone a temperatures elevades. les sals són sorbat de potassi, calci i sodi. s'utilitza en formatges, gelees, begudes, xarop i escabetx. els nivells d'ús típics oscil·len entre el 0,05 i el 0,10%. |
| Usos |
L'àcid sòrbic és un compost orgànic natural aïllat per primera vegada de baies verds. L'àcid sòrbic s'ha utilitzat com a conservant d'aliments i com a inhibidor del bacteri Clostridium Botulinum en productes carnis per tal de reduir la quantitat de nitrits que produeixen nitroamines cancerígenes. |
| Usos |
Inhibidor de motlles i llevats. Agent fungistàtic per a aliments, especialment formatges. Millorar les característiques dels olis secs. En recobriments tipus alquídic per millorar la brillantor. Per millorar les característiques de fresat del cautxú en fred. Vegeu també Sorbat de potassi. |
| Definició |
ChEBI: àcid sòrbic que té enllaços trans-dobles a les posicions 2 i 4; un conservant d'aliments que pot induir vasodilatació cutània i picor en aplicació tòpica als humans. És el més estable termodinàmicament dels quatre isòmers geomètrics possibles, així com el que té més activitat antimicrobiana. |
| Reaccions |
La reactivitat química de l'àcid sòrbic està determinada pels dobles enllaços conjugats i el grup carboxil.
L'àcid sòrbic es broma més ràpidament que altres àcids olefínics. La reacció amb clorur d'hidrogen dóna predominantment àcid 5-cloro-3-hexenoic. Les reaccions amb amines a altes temperatures sota pressió donen lloc a mescles de dehidro-2-piperidinones. Un complex cristal·lí groc es forma a partir d'àcid sòrbic i ferro tricarbonil. Una coordinació similar es produeix també en presència d'altres metalls divalents i trivalents. La reducció dels dobles enllaços pot produir diverses mescles d'àcid hexenoic. |
| Producció Biotecnològica |
Avui dia, l'àcid sòrbic es produeix únicament per síntesi química. Tanmateix, la fermentació i la síntesi química es podrien combinar per desenvolupar una nova ruta de producció d'àcid sòrbic. En un primer pas, la glucosa es convertiria en lactona d'àcid triacètic per fermentació. S'ha demostrat que la lactona d'àcid triacètic pot ser produïda per soques d'E. coli i S. cerevisiae modificades genèticament. Després d'una separació del brou de fermentació, la lactona d'àcid triacètic es transformaria en sorbat de butil en un sistema catalitzador multietapa (catàlisi-hidrogenació i catàlisi àcida sòlida). Aleshores, el sorbat de butil es purificaria i s'hi hidrolitzaria a àcid sòrbic. S'analitzen diferents escenaris per avaluar la viabilitat econòmica d'aquest procés productiu. |
| Referències de síntesi |
Cartes de Química, 10, pàg. 1289, 1981
Síntesis Orgàniques, Coll. Vol. 3, pàg. 783, 1955
Lletres Tetraedre, 22, pàg. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Descripció general |
Pols o cristalls blancs. Punt de fusió 134,5 graus. Sabor lleugerament àcid i astringent amb una lleugera olor. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Soluble en aigua calenta [Manual de Química i Física]. Pot ser sensible a l'exposició a l'aire i a la calor. La pols pot arribar a ser explosiva, especialment quan es barreja amb iniciadors de radicals lliures o agents oxidants. . |
| Perfil de reactivitat |
L'àcid sòrbic pot decolorar-se en exposició a la llum. Pot reaccionar amb agents oxidants. També incompatible amb bases i agents reductors. La pols pot arribar a ser explosiva, especialment quan es barreja amb iniciadors de radicals lliures o agents oxidants. |
| Perill d'incendi |
L'àcid sòrbic és combustible. |
| Accions de bioquímica/fisiol |
L'àcid sòrbic es pot utilitzar per inhibir els enzims sulfhidril de bacteris, llevats i fongs mitjançant la inhibició de la captació d'aminoàcids. |
| Toxicologia |
L'àcid sòrbic i les seves sals tenen una activitat d'ampli espectre contra els llevats i els floridures, però són menys actius contra els bacteris. L'acció antimicrobiana de l'àcid sòrbic es va descobrir de manera independent als Estats Units i Alemanya el 1939, i des de mitjans-1950s'han utilitzat cada cop més els sorbats com a conservants. En general, s'ha trobat que els sorbats són superiors al benzoat per a la conservació de margarina, peix, formatge, pa i pastissos. L'àcid sòrbic i les seves sals de potassi s'utilitzen en concentracions baixes per controlar el creixement de floridura i llevat en productes de formatge, alguns productes de peix i carn, fruites fresques, verdures, begudes de fruites, aliments al forn, adobats i vins. L'àcid sòrbic és pràcticament no tòxic. La taula 10.4 mostra la toxicitat aguda de l'àcid sòrbic i la seva sal de potassi. Els estudis en animals no han demostrat problemes evidents en proves realitzades amb dosis grans durant períodes de temps més llargs. Quan es va injectar àcid sòrbic (40 mg/kg/dia) directament a l'estómac de ratolins mascles i femelles durant 20 mesos, no es van observar diferències en les taxes de supervivència, les taxes de creixement o la gana entre els ratolins injectats i el control. Tanmateix, quan la dosi es va augmentar a 80 mg/kg/dia durant tres mesos addicionals, es va observar una certa inhibició del creixement. Quan es va donar sorbat de potassi (1 i 2% en pinso) als gossos durant tres mesos, no es van observar anomalies patològiques. Aquesta evidència indica que la toxicitat subaguda de l'àcid sòrbic és insignificant.
Com a additiu alimentari relativament nou, el sorbat ha estat subjecte a requisits estrictes de proves de toxicitat. Pot ser que sigui el més estudiat de tots els conservants químics d'aliments. En estudis d'alimentació de 90-dia en rates i gossos i en un estudi d'alimentació durant tota la vida en rates, un nivell dietètic del 5% de sorbats no va provocar efectes adversos observables. Tanmateix, a un nivell dietètic del 10% en un estudi d'alimentació de 120- dies, les rates van mostrar un creixement més gran i un augment del pes del fetge. Això s'ha atribuït al valor calòric del sorbat en aquests alts nivells dietètics, ja que pot actuar com a substrat per al metabolisme catabòlic normal en mamífers. Els sorbats no són mutagènics ni tumorigens i, com s'ha indicat anteriorment, no s'ha observat cap toxicitat reproductiva. |
| Perfil de seguretat |
Moderadament tòxic per via intraperitoneal i subcutània. Lleugerament tòxic per ingestió. Efectes reproductius experimentals. Un irritant greu per a la pell humana i experimental. Carcinogen qüestionable amb dades tumorígenes experimentals. Dades de mutació informades. Combustible quan s'exposa a la calor o la flama; pot reaccionar amb materials oxidants. Per combatre el foc, utilitzeu aigua. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fum acre i fums irritants. |
| Carcinogenicitat |
Les rates Wistar (sis mascles) que van rebre injeccions subcutànias de 2 mg d'àcid sòrbic en 0,5 ml d'oli d'araquia dues vegades per setmana durant 65 setmanes van desenvolupar sarcomes locals. El primer tumor es va observar a les 82 setmanes. També es van observar troballes similars en estudis de seguiment. Tanmateix, sis rates Wistar mantingudes en aigua potable que contenia 10 mg d'àcid sòrbic/100 ml d'aigua potable durant 64 setmanes no van desenvolupar tumors. Tampoc es van observar tumors a rates Wistar (50 de cada sexe) en dietes que contenien 40 mg/kg/dia d'àcid sòrbic durant 18 mesos o en 25 ratolins blancs mascles i femelles creuats després de l'administració de 40 mg/kg/dia per 17 mesos.
Els ratolins alimentats amb una dieta que contenia un 15% d'àcid sòrbic durant 88 setmanes van mostrar una alta incidència d'hepatoma. A més, el nivell de glutatió als fetges dels ratolins que van ingerir un 15% d'àcid sòrbic va disminuir fins al 40% de la quantitat que es trobava als controls després d'un període d'alimentació de 3-mes; aquest nivell baix es va mantenir fins al final dels experiments als 12 mesos. Hi va haver una estreta correlació entre el grau d'esgotament del nivell de glutatió al fetge i la concentració d'àcid sòrbic afegit a la dieta. En la mateixa soca de ratolins alimentats amb una dieta que contenia un 15% d'àcid sòrbic durant un màxim de 6 mesos, la fracció àcida d'un extracte d'èter va mostrar una lleu activitat mutagènica en una prova d'Ames amb Salmonella typhimurium TA98 en presència d'un fetge 9000- g sobrenedant. En conseqüència, es va considerar que els hepatomes que es van desenvolupar en ratolins alimentats amb una dieta d'àcid sòrbic del 15% estaven induïts tant per l'esgotament crònic del glutatió hepàtic com per la producció gradual de diversos promutàgens a l'intestí, que van ser absorbits i activats metabòlicament pel fetge. . |
| emmagatzematge |
+4 grau |
| Mètodes de purificació |
Cristal·litza l'àcid de l'aigua. Assequeu-lo a l'aire o en un dessecador sobre P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
