Introducció al producte
| Ciclopentanona Informació bàsica |
| Propietats físiques i químiques L'objectiu principal Propietats químiques Mètode de producció Categoria Grau de toxicitat Toxicitat aguda Irritació de dades Característiques d'inflamabilitat i perill Característiques d'emmagatzematge Agent extintor |
| Nom del producte: | Ciclopentanona |
| Sinònims: | Adipinketon;Dumasin;Pyran-2,4(3H)-diona, 3-acetil-6-metil-;CETONA ADÍPICA;AKOS BBS-00004293;CETOCICLOPENTÀ;CETOPENTAMETILÈ;CICLOPENTANONA |
| CAS: | 120-92-3 |
| MF: | C5H8O |
| MW: | 84.12 |
| EINECS: | 204-435-9 |
| Categories de productes: | Intermedis farmacèutics; Orgànics; Classe alfa; C; Volàtils/ Semivolàtils; C3 a C6; Llistats alfabètics; CD; Aromes i fragàncies; Compostos carbonílics; Cetones;120-92-3;K00001 |
| Fitxer Mol: | 120-92-3.mol |
 |
|
| Propietats químiques de la ciclopentanona |
| Punt de fusió | -51 grau (il·luminat) |
| Punt d'ebullició | 130-131 grau (il·luminat) |
| densitat | 0,951 g/mL a 25 graus (il·luminat) |
| densitat de vapor | 2,97 (en comparació amb l'aire) |
| pressió del vapor | 11,5 hPa (20 graus) |
| FEMA | 3910|CICLOPENTANONA |
| índex de refracció | n20/D 1.437(lit.) |
| Fp | 87 graus F |
| temperatura d'emmagatzematge. | Emmagatzema per sota de +30 grau . |
| solubilitat | 9,18 g/l lleugerament soluble |
| forma | Líquid |
| color | Clar incolor a lleugerament groc |
| Olor | Agradable |
| límit explosiu | 1.6-10.8%(V) |
| Tipus d'olor | menta |
| Solubilitat en aigua | PRACTICAMENT INSOLUBLE |
| Merck | 14,2743 |
| Número JECFA | 1101 |
| BRN | 605573 |
| Constant dielèctrica | 16.0(-49 grau) |
| Estabilitat: | Estable. Incompatible amb agents reductors forts, agents oxidants forts, bases fortes. |
| LogP | 0.7 a 25 graus |
| Referència de la base de dades CAS | 120-92-3(Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | Ciclopentanona (120-92-3) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | Ciclopentanona (120-92-3) |
| Informació de seguretat |
| Codis de perill | Xi |
| Declaracions de risc | 10-36/38 |
| Declaracions de seguretat | 23 |
| RIDADR | UN 2245 3/PG 3 |
| WGK Alemanya | 1 |
| RTECS | GY4725000 |
| Temperatura d'autoignició | 445 graus |
| TSCA | Sí |
| Codi HS | 2914 29 00 |
| Classe de perill | 3 |
| PackingGroup | III |
| Dades de substàncies perilloses | 120-92-3(Dades de substàncies perilloses) |
| Informació MSDS |
| Proveïdor | Llenguatge |
|---|---|
| Sigma Aldrich | Anglès |
| ACROS | Anglès |
| ALFA | Anglès |
| Ús i síntesi de ciclopentanona |
| Propietats físiques i químiques | La ciclopentanona també es coneix com Adipic Ketono. És un líquid oliós incolor transparent. Té una olor d'èter especial i també una lleugera olor de menta. Té una massa molecular relativa de 84,12. També té una densitat relativa de 0,9487, el punt de fusió és de -51,3 graus, el punt d'ebullició és de 130,6 graus, 23~24 graus (1,333 X 103Pa), l'índex de refracció és 1,4366 i el punt d'inflamació és de 30 graus. És insoluble en aigua, soluble en alcohol, èter i acetona. És narcòtic en altes concentracions. Es pot obtenir mitjançant l'oxidació del ciclopentanol. També es pot obtenir mitjançant l'escalfament d'àcid adípic en presència d'hidròxid de bari. La ciclopentanona també està subjecta fàcilment a la polimerització, especialment en presència d'un àcid. En el cas de l'escalfament, pot participar en les reaccions de deshidratació següents, produint respectivament 2-ciclopentil·ciclopentanona i 2'-ciclopentilè-2-ciclopentil·ciclopentanona: La hidrogenació pot produir doble ciclopentanol amb una deshidratació addicional produint 2, 2-tetrametilenciclopentanona.  La ciclopentanona s'utilitza principalment per a la fabricació de fàrmacs, agents biològics, pesticides i additius de cautxú. Els aldehids, les cetones poden reaccionar amb el diazoalcà i perdre els àtoms de nitrogen, generant dos compostos carbonílics i compostos epoxi. Quan les molècules d'aldehids i cetones contenen grups extrets d'electrons, augmenta la reactivitat augmentarà la generació del compost epoxi. La molècula de cetona, amb l'augment del grup hidrocarbur, també genera principalment compost epoxi. Les cetones cícliques, en canvi, tindran reaccions d'expansió de l'anell. Com més gran sigui el grup hidrocarbil del diazoalcà, més compostos carbonílics es poden obtenir. L'ordre de la reactivitat de la cetona és coherent amb el seu ordre de substitució nucleòfila: Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>ciclooctanona. |
| La finalitat principal | 1, Agafeu l'n-valeraldehid i la ciclopentanona com a matèria primera, i primer passeu per una reacció de condensació aldòlica i una reacció de deshidratació addicional per obtenir la ciclopentanona de pentilè, seguida d'hidrogenació catalítica selectiva per obtenir la ciclopentanona de pentilè. La pentil ciclopentanona té una forta aroma floral i afruitat, així com matisos de gessamí. Es pot utilitzar en la formulació de sabor químic diari amb la quantitat d'ús inferior al 20%. L'IFRA no té restriccions. 2, Agafeu n-hexanal i ciclopentanona com a matèria primera, primer tingueu condensació i després realitzeu una reacció d'hidrogenació selectiva per obtenir hexil ciclopentanona. La ciclopentanona hexil té una forta olor de gessamí acompanyada de matisos de fruites i es pot utilitzar en fragàncies de perfums, així com en la formulació d'altres tipus de fragàncies amb una quantitat d'ús inferior al 5%. L'IFRA no té restriccions. 3, Preneu com a matèria primera el 1-pentè o 1-heptè obtingut mitjançant el craqueig de parafina o la deshidratació de l'alcohol corresponent, en presència de peròxid de t-butil com a iniciador, tingueu una reacció d'addició de el grup de radicals lliures amb ciclopentanona, generant 2-pentilciclopentanona (o 2-heptil-ciclopentanona) amb reacció d'oxidació i expansió de l'anell per convertir-se en δ-lactona (o δ-dodecalactona). 4 La ruta de síntesi amb la ciclopentanona com a material de partida és de major valor de producció industrial. La ciclopentanona es té per primera vegada una reacció de condensació aldòlica amb n-valeraldehid amb els productes de deshidratació que pateixen més condensació i la hidrogenació selectiva per generar 2-pentilciclopentanona. Finalment pateix oxidació i expansió de l'anell per convertir-se en δ-decalactona. 5, la δ-decalactona s'utilitza principalment en la formulació de sabors d'aliments comestibles. Es considera amb el sabor característic de la crema natural. Abans de la seva aparició, els perfumistes s'havien limitat durant molt de temps a l'aplicació d'espècies monòmeres com la butandiona i els monòmers de vainillina per ser la principal matèria primera per al desplegament del sabor de la mantega. Però generalment es reconeix que el sabor de la mantega formulada és pitjor que els productes naturals tant pel que fa al gust com al gust. Només després de l'ús de δ-decalactona pot tenir un sabor de crema realista, especialment en el cas d'utilitzar δ-dodecalactona i δ-decalactona en combinació per ser la matèria primera del sabor principal que pot millorar encara més el sabor i l'efecte de la crema formulada. espècia. 6, Preneu la ciclopentanona i el pentanal com a matèries primeres, tingueu condensació per produir 2-(1-hidroxi)pentilciclopentanona que després es fa reaccionar amb malonat de dimetil i s'hidrolitza a 160 ~ 180 graus, passa per descarboxilació, esterificació per obtenir dihidrojasmonat de metil. El dihidrojasmonat de metil és el sabor comestible proporcionat pel GB2760-1996 de la Xina per a una aplicació temporal. El seu aroma és millor que el jasmonat de metil natural. La seva propietat també és relativament estable. La informació anterior està editada pel llibre de química de Dai Xiongfeng. |
| Propietats químiques | És un líquid incolor i oliós amb una agradable olor a menta. Té un punt de fusió de {{0}},2 graus, un punt d'ebullició de 130,6 graus, una densitat relativa de 0,9509 (20 graus), un índex de refracció de 1,4366 i un punt d'inflamació de 29,82 graus. És miscible amb etanol, èter etílic i lleugerament soluble en aigua. És fàcil de sotmetre a polimerització, especialment en el cas de traces d'àcid. |
| Mètode de producció | Es pot obtenir mitjançant l'escalfament de l'àcid adípic en presència d'hidròxid de bari. Barregeu l'hidròxid de bari i l'àcid adípic uniformement i escalfeu-lo a 285-295 graus, destil·lant encara més la ciclopentanona generada a aquesta temperatura. El clorur de calci destil·lat es sala per separar la ciclopentanona; afegir la quantitat adequada de solució alcalina per eliminar el rentat d'àcid adípic, després rentar-lo amb aigua; assecar amb clorur de calci anhidre; tenir destil·lació; recollir la fracció en el grau 128-131 per obtenir el producte acabat amb un rendiment del 75-80%. |
| Categoria | Líquid inflamable |
| Classificació de toxicitat | intoxicació |
| Toxicitat aguda | DL50 intraperitoneal de ratolí: 1950 mg/kg; DL50 subcutani-ratolí: 2600 mg/kg. |
| Irritació de dades | pell-conill 500 mg lleu; Ulls-conill 100 mg greus. |
| Característiques d'inflamabilitat i perillositat | És inflamable en cas d'incendi, alta temperatura i amb cremades produint fum irritat. |
| Característiques d'emmagatzematge | Tresoreria: ventilació, baixa temperatura i seca; emmagatzemar-lo per separat dels oxidants i els àcids. |
| Agent extintor | Pols seca, sorra seca, diòxid de carboni, escuma, agent extintor 1211. |
| Propietats químiques | La ciclopentanona és un líquid incolor amb una olor agradable i lleugerament a menta. És soluble en aigua i miscible amb dissolvents orgànics comuns. La ciclopentanona té una olor agradable, semblant a la menta. Tendeix a polimeritzar en presència d'àcids. |
| Ocurrència | S'ha informat que es troba en ceba rostida, patata al forn, tomàquet, formatge gruyere, mantega, pollastre escalfat, vedella bullida, carn de porc escalfada, pacanes rostides, suc de fruita de la passió groga. |
| Usos | La ciclopentanona s'utilitza com a intermedi en la síntesi d'adhesius de cautxú, resines sintètiques, productes farmacèutics i compostos biològicament actius. Actua com a precursor per a la preparació de ciclopentamina i també de pentetilciclanona, ciclopentobarbital. És un reactiu de laboratori útil i s'utilitza com a diluent per a epoxis. També es pot utilitzar com a dissolvent en removedors de pintura i vernís i per a aplicacions electròniques. Com a agent de neteja en sec, s'utilitza per a l'extracció d'oli. També participa en la preparació de derivats de la ciclopentanona com la ciclopenilamina i el ciclopentanol que troben aplicació a la indústria del perfum. |
| Preparació | Preparat escalfant àcid adípic (285 a 295 graus) en presència d'hidròxid de bari, destil·lació, extracció d'èter i després fraccionament. |
| Definició | ChEBI: una cetona cíclica que consta de ciclopentà que porta un únic substituent oxo. |
| Valors llindar aromàtics | Característiques de l'aroma al 2.0%: humós, lleugerament torrat, semblant a ametlla amarga, dissolvent amb un matís en pols. |
| Valors del llindar del gust | Característiques gustatives a 20 ppm: nou torrada, amb un lleuger matís carnós. |
| Descripció general | Un líquid clar incolor amb una olor semblant al petroli. Punt d'inflamació 87 graus F. Menys dens que l'aigua i insoluble en aigua. Vapors més pesats que l'aire. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua | Molt inflamable. Insoluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat | La ciclopentanona es polimeritza fàcilment, especialment en presència d'àcids. Pot reaccionar amb materials oxidants, és a dir, peròxid d'hidrogen. |
| Perill per la salut | La inhalació o el contacte amb el material pot irritar o cremar la pell i els ulls. El foc pot produir gasos irritants, corrosius i/o tòxics. Els vapors poden provocar marejos o asfixia. L'escorrentia del control d'incendis o l'aigua de dilució poden provocar contaminació. |
| Perfil de seguretat | Moderadament tòxic per via intraperitoneal i subcutània. Un irritant greu per a la pell i els ulls. Perill d'incendi perillós quan s'exposa a la calor o la flama; poden reaccionar amb els oxidants. Per combatre el foc, utilitzeu escuma d'alcohol, escuma, CO2, productes químics secs. Reacció potencialment explosiva amb peròxid d'hidrogen + àcid nítric. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums acres i fums. Vegeu també CETONES. |
| Mètodes de purificació | Agiteu-lo amb KMnO4 aquós per eliminar els materials que absorbeixen entre 230 i 240 nm. Assequeu-lo amb tamisos moleculars 13X tipus Linde i destil·leu-lo fraccionament. També s'ha purificat per conversió a l'adducte de NaHSO3 que, després de cristal·litzar quatre vegades a partir d'EtOH/aigua (4:1), es descompon afegint a un pes igual de Na2CO3 en H2O calent. La ciclopentanona lliure es destil·la amb vapor de la solució. El destil·lat es satura amb NaCl i s'extreu amb *benzè que després s'asseca (K2CO3 anhidre) i s'evapora. A continuació, es destil·la el residu [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.] |
| Productes de preparació de ciclopentanona i matèries primeres |
| Matèries primeres | Calcium chloride-->Adipic acid-->Hidròxid de bari |
| Productes de preparació | Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-Clorobutil)-1-ciclohexanil tetrazol |
Etiquetes populars: ciclopentanona, fabricants de ciclopentanona de la Xina, proveïdors, fàbrica
Un parell de: Àcid glicòlic
Següent: DIETILENEGLICOL METIL-TERC-BUTIL ET
Potser també t'agrada
Enviar la consulta
