| Descripció |
1,4-El diclorobenceno (també conegut com a p-diclorobenzè) és un compost aromàtic clorat amb una olor aromàtica característica que és molt forta a concentracions elevades. És un cristall blanc o incolor a temperatura ambient (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-El diclorobenceno és pràcticament insoluble en aigua; soluble en cloroform, disulfur de carboni, benzè i èter; i molt soluble en etanol i acetona. 1,4-El diclorobenceno no és corrosiu, volàtil i combustible, i és inflamable quan s'exposa a la calor, la flama o els oxidants. Quan s'escalfa fins a la descomposició, s'alliberen gasos i vapors tòxics (com l'àcid clorhídric i el monòxid de carboni) (HSDB 2009). És estable a temperatura ambient amb manipulació i emmagatzematge normals en contenidors tancats (Akron 2009).
1,4-El diclorobencen és l'ingredient principal de les boles de naftalina i els pastissos desodorants que es col·loquen a les tasses del vàter, els urinaris i les instal·lacions per a la retenció d'animals. Les persones també poden utilitzar-lo per controlar els polls i els àcars dins i al voltant de les gàbies d'ocells. 1,4-El diclorobenceno s'utilitza com a insecticida a les fruites i s'utilitza per controlar el creixement de floridura i floridura en llavors de tabac, cuir i determinats teixits. També està aprovat per al control de les arnes de cera en ruscs buits i emmagatzemats. |
| Propietats químiques |
Hi ha tres formes isomèriques de diclorobenceno (DCB): m-DCB és un líquid i vapor inflamables. |
| Propietats físiques |
Cristalls d'incolors a blancs amb una olor penetrant, dolça, de bola de naftalina o d'ametlla. A 40 graus, la concentració mitjana del llindar d'olor i la concentració més baixa a la qual es va detectar una olor eren de 18 i 4,5 ug/L, respectivament. De la mateixa manera, a 25 graus, la concentració mitjana del llindar del gust i la concentració més baixa a la qual es va detectar un gust eren de 32 i 11 ug/L, respectivament (Young et al., 1996). Una concentració llindar d'olor de detecció de 73 ug/m3(121 ppbv) va ser informat per Punter (1983). |
| Usos |
1,4-El diclorobencen s'utilitza per fer boles de naftalina i blocs de desodorants sòlids per als contenidors d'escombraries i els lavabos. També s'utilitza per controlar les olors als llocs on es mantenen animals. S'ha utilitzat com a insecticida en fruites, i per controlar la floridura i el floridura de llavors de tabac, cuir i alguns teixits. 1,4-El diclorobencen és enviat a l'aire per les plantes que el fabriquen o l'utilitzen i una petita quantitat s'allibera al sòl i a l'aigua. Aquesta substància química també es pot detectar a l'aire interior on s'utilitzen productes que contenen 1,4-diclorobenzè. |
| Aplicació |
1,4-El diclorobencen s'utilitza com a fumigante com a insecticida. Per a ús domèstic contra les arnes de la roba; com a desodorant espacial en desodoritzadors d'habitació, blocs de tasses de vàter i desodoritzadors de bolquers. Intermedi en producció de plàstics per a components electrònics. |
| Definició |
ChEBI: 1,4-diclorobenzè és un diclorobence que porta grups cloro a les posicions 1 i 4. Té un paper com a insecticida. |
| Preparació |
1,4-El diclorobenceno es va produir per primera vegada comercialment als Estats Units el 1915 (IARC 1982). Es produeix fent reaccionar benzè líquid amb clor gasós en presència d'un catalitzador a temperatura moderada i pressió atmosfèrica. 1,4-El diclorobencen s'utilitza principalment com a fumigante per al control d'arnes, floridures i floridura, i com a desodorant espacial per a lavabos i contenidors d'escombraries. |
| Referències de síntesi |
Cartes de Química, 8, pàg. 939, 1979
The Journal of Organic Chemistry, 48, pàg. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Lletres Tetraedre, 23, pàg. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Descripció general |
Un líquid de color blanc amb olor de boles d'arna. Més dens que l'aigua i insoluble en aigua. Punt d'inflamació per sota dels 200 graus F. S'utilitza com a repel·lent d'arnes, per fer altres productes químics, com a fumigante i per a molts altres usos. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua |
Insoluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat |
1,4-El diclorobencen és incompatible amb els agents oxidants. 1,4-El diclorobenceno també és incompatible amb l'alumini i els seus aliatges. 1,4-El diclorobencen es liqua quan es barreja amb càmfora, fenol i salol. 1,4-El diclorobencen atacarà algunes formes de plàstics, cautxú i recobriments. . |
| Perill per la salut |
Els símptomes tòxics són mal de cap, debilitat, marejos, nàusees, vòmits, diarrea, pèrdua de pes i lesions al fetge i als ronyons. Aquests símptomes es produeixen per inhalació repetida de concentracions elevades de vapors o per ingestió. Els vapors són irritants per als ulls, la gola i la pell. L'exposició crònica pot provocar icterícia i cirrosi. El valor de DL50 oral en ratolins està en el rang de 3000 mg/kg. La dosi oral mortal en humans s'estima entre 40 i 50 g. Els estudis carcinogènics en animals no han produït proves adequades de cap acció causant càncer. |
| Perill d'incendi |
Riscos especials dels productes de combustió: Els vapors són irritants. En incendis es poden generar gasos tòxics de clor, clorur d'hidrogen i fosgen. |
| Nom comercial |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Isòmers barrejats: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Perfil de seguretat |
Hi ha proves limitades que l'1,4-diclorobenzè pot danyar un fetus en desenvolupament. L'exposició pot danyar els pulmons, el fetge, els ronyons i les cèl·lules sanguínies, provocant anèmia; també pot causar inflor dels ulls, les mans i els peus. Pot danyar el sistema nerviós, causant debilitat, tremolors i entumiment als braços i cames. Pot causar una al·lèrgia a la pell, que quan es desenvolupa pot causar picor i una erupció cutània. Nivells més alts de la substància química a l'aire, com els nivells que de vegades s'associen a l'exposició industrial, poden causar mals de cap, nàusees, maldestra, problemes de parla i marejos. Els nivells que provocarien la mort estarien associats a una olor tan intensa que seria molt desagradable, si no intolerable, i serviria d'avís de perill. En situacions industrials, els treballadors exposats a 1,4-diclorobenzè a nivells elevats solen portar respiradors. Els treballadors implicats en la producció de la substància química poden estar exposats a concentracions significativament superiors a les que troba la població en general. Els nivells d'exposició elevats poden resultar d'alguns productes de consum de repel·lents d'arnes i desodoritzants d'habitacions. Aproximadament el 95% de l'alliberament ambiental d'1,4-diclorobenzè es produeix durant el seu ús, més que durant la seva fabricació o processament. |
| Exposició potencial |
Els principals usos de l'o-DCB són com a dissolvent de procés en la fabricació de diisocianat de toluè i com a intermedi en la síntesi de colorants, herbicides i desengreixants. El p-diclorbenzè s'utilitza principalment com a repel·lent d'arnes, un agent de control de la floridura; desodorant espacial; i en insecticides, que representa el 90% de la producció total d'aquest isòmer. No hi ha informació disponible sobre la producció i l'ús de m-DCB. Tanmateix, pot ocórrer com a contaminant de les formulacions o-o p-DCB. Tant els isòmers o com els p es produeixen gairebé completament com a subproductes durant la producció de monoclorobenceno |
| Carcinogenicitat |
1,4-Es preveu raonablement que el diclorobencen sigui un carcinogen humà basat en proves suficients de carcinogenicitat d'estudis en animals d'experimentació. |
| Via metabòlica |
1,4-El diclorobenceno pateix degradació pel Xanthobacter flavus 14p1 aïllat dels fangs fluvials per enriquiment selectiu amb 1,4-diclorobenzè, donant lloc als productes de degradació 3,6-dicloro-cis{{9 }},2-dihidroxiciclohexa-3,5-diè i 3,6- diclorocatecol. 2,5-àcid dicloromucònic i 2- àcid cloromaleylacètic, així com el producte de descarboxilació 2-àcid cloroacetoacrílic, s'identifiquen després de la conversió enzimàtica de 3,6-diclorocatecol. |
| Enviament |
m-DCB: UN2810 Líquids tòxics, orgànics, nos, Classe de perill: 6.1; Etiquetes: 6.1-Matèries tòxiques, nom tècnic obligatori. Contaminant marí regulat pel DOT dels Estats Units. UN3077 Substàncies perilloses per al medi ambient, solis, nos, Classe de perill: 9; Etiquetes: 9-Material perillós divers, Nom tècnic obligatori. UN3082 Substàncies perilloses per al medi ambient, líquids, nos, Classe de perill: 9; Etiquetes: 9-Material perillós divers, nom tècnic obligatori |
| Mètodes de purificació |
L'o-diclorobenzè és una impuresa comuna. L'isòmer p s'ha purificat per destil·lació de vapor, cristal·lització a partir d'EtOH o MeOH bullint, assecat a l'aire i assecat a la foscor al buit. També s'ha purificat per refinament de zona. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Incompatibilitats |
Per a o-DCB i m-DCB: fums àcids, clorurs, oxidants forts; alumini calent o aliatges d'alumini. Per a p-DCB: oxidants forts; tot i que, les incompatibilitats d'aquest producte químic també poden incloure altres materials enumerats per a o-DCB. |
| Eliminació de residus |
Incineració, preferiblement després de barrejar-se amb un altre combustible combustible. Cal tenir cura per assegurar la combustió completa per evitar la formació de fosgen. És necessari un fregador àcid per eliminar els haloàcids produïts. Consulteu amb les agències reguladores ambientals per obtenir orientació sobre pràctiques d'eliminació acceptables. Els generadors de residus que contenen aquest contaminant (més o igual a 100 kg/mes) han de complir amb les regulacions de l'EPA que regulen l'emmagatzematge, el transport, el tractament i l'eliminació de residus. |
![2-metil-1,4-diazabiciclo[2.2.2]octà](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
