Introducció al producte
| Àcid barbitúric Informació bàsica |
| Nom del producte: | Àcid barbitúric |
| Sinònims: | Àcid babitúric dihidrat; Compost A Relacionat amb Fluorouracil;LABOTEST-BB LT00891695;ÀCID BARBÍTRIC;MALONILUREA;Àcid Balonilurea;ÀCID BARBÚRIC REAGENTPLUS(TM) 99%;ÀCID BARBÚRIC CRISTALÍ |
| CAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MW: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Categories de productes: | Bases i reactius relacionats; Intermedis i productes químics fins; Bioquímics diversos; Sèrie de pirimidines; Nucleòtids; Productes farmacèutics; PIRIMIDINA; Intermedis farmacèutics; Sèrie heterocicle-pirimidines; Indolines, Indols, Indazols;67-52-7 |
| Fitxer Mol: | 67-52-7.mol |
 |
|
| Propietats químiques de l'àcid barbitúric |
| Punt de fusió | 248-252 grau (desembre) (lit.) |
| Punt d'ebullició | 260 graus (descomposició) |
| densitat | 1,6006 (estimació aproximada) |
| índex de refracció | 1,4610 (estimació) |
| Fp | 150 graus |
| temperatura d'emmagatzematge. | Emmagatzema per sota de +30 grau . |
| solubilitat | 11.45g/l |
| forma | Pols/Sòlid |
| pka | 4.01 (a 25 graus) |
| color | Crema lleugera |
| PH | 2-3 (50 g/l, H2O, 60 graus) |
| Olor | Inodor |
| Solubilitat en aigua | 142 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChiKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| Referència de la base de dades CAS | 67-52-7(Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | Àcid barbitúric (67-52-7) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | Àcid barbitúric (67-52-7) |
| Informació de seguretat |
| Declaracions de risc | 36/37/38 |
| Declaracions de seguretat | 24/25 |
| WGK Alemanya | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | Sí |
| Codi HS | 29335200 |
| Toxicitat | DL50 per via oral en conill: > 5000 mg/kg |
| Informació MSDS |
| Proveïdor | Llenguatge |
|---|---|
| Malonilurea | Anglès |
| Sigma Aldrich | Anglès |
| ACROS | Anglès |
| ALFA | Anglès |
| Ús i síntesi de l'àcid barbitúric |
| Descripció | Els barbitúrics són derivats de l'àcid barbitúric, l'àcid barbitúric es forma per la condensació de l'àcid malònic i la urea, no té cap efecte anestèsic, però si els seus àtoms C2 i C5 són substituïts per gens diferents, pot generar moltes espècies d'agents barbitúrics, per exemple. , l'oxigen de C2 es substitueix per sofre, que genera barbitúrics de sofre, com el tiopental. El mecanisme dels barbitúrics és bàsicament el mateix, actuen a diferents nivells del sistema nerviós central, i tenen una inhibició inespecífica. Els seus efectes sedants i hipnòtics poden estar relacionats amb la inhibició selectiva del sistema activador reticular talàmic aigües amunt, bloquejant així la transducció de l'excitació a l'escorça cerebral. El seu efecte anticonvulsivant es realitza mitjançant la inhibició de la transmissió sinàptica en el sistema nerviós central, per millorar el llindar d'estimulació elèctrica a l'escorça motora. Els barbitúrics que tenen un efecte terapèutic tenen un paper inhibidor en el sistema nerviós central, com el fenobarbital (fenobarbitona), l'amobarbital (amilobarbitona), el tiopental i el metohexital (metohexi-ton). Els barbitúrics inhibidors tenen efectes sedants, hipnòtics, anticonvulsius i anestèsics, però el seu agent sedant-hipnòtic s'ha eliminat, ja que en el procés és fàcil de produir tolerància severa, dependència de fàrmacs i inducció d'enzims hepàtics. A causa d'algunes diferències en la seva estructura química, el cos elimina i la manera liposoluble de cada fàrmac és diferent, per la qual cosa la velocitat d'aparició de l'efecte i el temps de continuació també varien. Els barbitúrics d'acció prolongada com el fenobarbital (fenobarbi-ton) encara s'utilitzen en el tractament de l'anticonvulsivant de l'epilèpsia. Els barbitúrics d'acció ultracurta (tiopental i metohexital) s'apliquen sovint com a anestèsic intravenós. Els anestèsics intravenosos de barbitúrics utilitzats clínicament són ara uns deu tipus, però s'utilitzen habitualment de tres a cinc espècies. Segons la visió de l'anestesiologia, els barbitúrics es poden dividir en dues categories, a saber, els barbitúrics hipnòtics i l'anestèsia amb barbitúrics. Els primers són fàrmacs marcadament més lents com el fenobarbital, que tenen un efecte sedant, abans de l'anestèsia, la seva administració pot fer tranquil·litzar el pacient. Després de la injecció intravenosa d'aquest últim, la consciència desapareix aviat, s'utilitza principalment per a l'anestèsia general, en la qual el fàrmac més utilitzat és el tiopental, de manera que aquest fàrmac és representatiu. El fenobarbital és un derivat de l'àcid barbitúric, amb àcid feble, és l'inhibidor central, principalment inhibint el sistema activador reticular ascendent del cervell. El grau d'inhibició poc profund a profund del fàrmac es deu a la quantitat de petita a gran, té diferents nivells d'efecte anestèsic sedant, hipnòtic i anticonvulsivant. A més, el fàrmac també té un efecte antiepilèptic. La informació anterior està editada pel llibre de química de Tian Ye. |
| Propietats químiques | pols cristal·lí fi de color crema. Inodor. Soluble en aigua i èter, insoluble en aigua i alcohol. |
| Usos | L'àcid barbitúric s'utilitza àmpliament en la fabricació de plàstics, tèxtils, polímers i productes farmacèutics. És un ingredient actiu en la producció de vitamina B2. És un àcid fort en un medi aquós amb un grup metilè actiu implicat en la condensació de Knoevenegal. S'utilitza com a precursor per a la preparació d'5-àcid arilidè barbitúric mitjançant la reacció amb l'aldehid aromàtic. També s'utilitza en l'oxidació electroquímica del iode mitjançant voltametria cíclica i coulometria de potencial controlat. |
| Definició | ChEBI: l'àcid barbitúric és un barbitúric, l'estructura del qual és la de la perhidropirimidina substituïda a C-2, -4 i -6 per grups oxo. L'àcid barbitúric és el compost principal dels fàrmacs barbitúrics, encara que no és farmacològicament actiu. Té un paper com a al·lèrgen i xenobiòtic. És un àcid conjugat d'un barbitúric, un barbitúric (2-) i un barbitúric (1-). |
| Preparació | L'àcid barbitúric es deriva per la reacció del malonat de dietil i la urea. Primer poseu la urea en un dipòsit de reacció que conté metanol, escalfeu-lo, reflux, dissolgueu-lo i, a continuació, afegiu-hi el malonat de dietil sec i el metòxid de sodi, la reacció es refluxa a 66-68 graus durant 4-5 h, després de la destil·lació per recuperar el metanol. , refredant-se a 40-50 graus , afegir àcid clorhídric diluït per ajustar-se al pH 1-2. Refredar a temperatura ambient, llençar per obtenir cru, rentar amb aigua destil·lada una vegada, assecar per obtenir cru i, a continuació, purificar amb aigua i carbó actiu, sec per obtenir productes. L'àcid barbitúric industrial és una pols cristal·lina blanca o rosa, fortament àcida, més del 98% de contingut, punt de fusió superior o igual a 245 graus. Consum de material fix: malonat de dietil 1098kg/t, urea 476kg/t, àcid clorhídric (grau reactiu III) 681kg/t, metanol sòdic (28%) 369kg/t, metanol 1025kg/t. |
| Aplicació | L'àcid barbitúric és un compost original dels fàrmacs barbitúrics. L'àcid barbitúric no substituït no té propietats hipnòtiques. L'àcid barbitúric (BA) es pot utilitzar en la preparació dels hemiaminals corresponents, mitjançant reducció quimioselectiva en presència de reactiu SmI2/H2O. Es pot utilitzar en la preparació de nanofulls de nitrur de carboni conjugat modificat amb BA. Es pot utilitzar per sintetitzar: 5-derivats de l'àcid illidenbarbitúric mitjançant la condensació de Knoevenagel amb aldehids aromàtics i ,-conjugats 5-diaminometilenbarbitúrics en reaccionar amb carbodiimides substituïdes |
| Reaccions | L'àcid barbitúric amb aldehids aromàtics es va utilitzar en un estudi experimental, destinat a demostrar l'augment de l'eficiència de la reacció de condensació de Knoevenagel per a àcid barbitúric i diversos aldehids aromàtics sobre alúmina bàsica, en absència de dissolvents orgànics sota irradiació de microones. També es pot utilitzar en l'oxidació electroquímica del iode, utilitzant voltametria cíclica i coulometria de potencial controlat. |
| Descripció general | L'àcid barbitúric és un àcid útil per a la síntesi orgànica i de fàrmacs. La seva forma dihidrat es pot sintetitzar a partir d'àcid barbitúric mitjançant la cristal·lització a partir d'una solució aquosa. L'estructura cristal·lina de l'àcid barbitúric (en forma tautomèrica) s'ha investigat mitjançant un mètode de transformació de Fourier tridimensional. S'ha informat que la seva forma de cristall d'enol és termodinàmicament estable. |
| Mètodes de purificació | Recristal·litzar-lo dues vegades en H2O, després assecar-lo durant 2 dies a 100o. [Beilstein 24 III/IV 1873.] |
| Productes de preparació d'àcid barbitúric i matèries primeres |
| Matèries primeres | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORODIHIDRO-6-HIDROX-2,4-(1H,3H)-PIRIMIDINEDIONA |
| Productes de preparació | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->GROC DIRECTE 147 |
Etiquetes populars: àcid barbitúric, fabricants d'àcid barbitúric de la Xina, proveïdors, fàbrica
Un parell de: Trimetoximetà
Següent: EDDHA sòdic fèrric
Potser també t'agrada
Enviar la consulta
