Productes

Casa / Productes / Sabor i fragància

Piridina

Enviar la consulta

Introducció al producte

Piridina Informació bàsica

Estructura química Propietats químiques Produccions Usos Informació de toxicitat Perills Referències

Nom del producte:	Piridina
Sinònims:	àcid piridincarboxílic,2-(4,{5-dihidro-4-metil-4-({1-metiletil)-5-oxo-1h-imidazol{ {9}}il)-5-metil;piridincarboxílic àcid,2-(4,{5-dihidro-4-metil{-4-({1-metiletil){{ 17}}oxo-1h-imidazol-2-il){-5-metil,sal monoamonial;Rcra número de residu U196;rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;FEMA NUMBER 2966;azabenzè
CAS:	110-86-1
MF:	C5H5N
MW:	79.1
EINECS:	203-809-9
Categories de productes:	Ampolles de vidre ambre; RMN; ampolles de dissolvent; dissolvent per aplicació; dissolvent per tipus; opcions d'embalatge de dissolvents; dissolvents biotecnològics; ampolles de dissolvent; dissolvents; segur/segell? Ampolles; Grau espectrofotomètric; Solvents espectrofotomètrics; Solvents d'espectroscòpia (IR; UV/Vis); Organostannes; Tributylstanny; Química; PS; Classificació alfa; Volàtils/ Semivolàtils; Ampolles de vidre ambre; Productes de grau solvent ReagentPlus(R); ReagentPlus(R) ;Dissolvents de grau ACS;Dissolvents CHROMASOLV PlusCHROMASOLV (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV(R) Plus;LC-MS Plus i Gradient;Alfabètic;P;PU - PZ;Piridina;Organohalurs;Ester borònic;Organoboros;Organosilà;ACS GradeSemi -Dissolvents a granel; ACS GradeSolvents; Llaunes d'acer al carboni amb rosques NPT; Dissolvents de contenidors retornables; ACS i dissolvents de grau reactiu; ReagentPlus; Productes de grau dissolvent ReagentPlus; Solvents biotecnològics; Ampolles segures/segellats; Grau ACS; Reactius analítics; Reactius analítics per a ús general ;Analítica/Cromatografia;Multicompendial;Puriss pa;Puriss pa ACS;Ampolles recobertes de PVC;Ampolles d'alumini;CHROMASOLV Plus;Reactius de cromatografia &;HPLC i;Dissolvents de grau HPLC Plus (CHROMASOLV);Dissolvents HPLC/UHPLCOLV; Solvents (CHROMASOLV); Dissolvents de grau ACS; Llaunes d'acer al carboni amb rosques NPT; Solvents semi-a granel; Halogenats; Fluorats; Blocs de construcció; Àcid borònic; Carboxi; Alcoxi; Reactius analítics per a ús general; OP, Puriss pa; Puriss pa; OP , Puriss pa ACS;Puriss pa ACS;Ampolles d'alumini;Llistes alfabètiques;Sabors i fragàncies;OP;Dissolvents de grau espectrofotomètric;Solvents de grau espectrofotomètric;Ampolles recobertes de PVC;ReagentPlus(R) Productes de grau dissolventSolvents;Dissolvents de grau anhidrools; };bc0001
Fitxer Mol:	110-86-1.mol

Propietats químiques de la piridina

Punt de fusió	-42 grau (il·luminat)
Punt d'ebullició	115 graus (il·luminat)
densitat	0,978 g/mL a 25 graus (il·luminat)
densitat de vapor	2,72 (contra aire)
pressió del vapor	23,8 mm Hg (25 graus)
índex de refracció	n20/D 1.509(lit.)
FEMA	2966\|PIRIDINA
Fp	68 graus F
temperatura d'emmagatzematge.	Emmagatzema entre +5 graus i +30 graus .
solubilitat	H2O: d'acord
pka	5.25 (a 25 graus)
forma	Líquid
color	incolor
Olor	Olor nauseabunda detectable entre 0,23 i 1,9 ppm (= 0,66 ppm de mitjana)
Polaritat relativa	0.302
PH	8,81 (H2O, 20 graus)
límit explosiu	12.4%
Llindar d'olor	0,063 ppm
Tipus d'olor	peix
Solubilitat en aigua	Miscible
Punt de congelació	-42 grau
λmàx	λ: 305 nm Amàx: 1.00 λ: 315 nm Amax: 0.15 λ: 335 nm Amax: 0,02 λ: {{0}} nm Amax: 0,01
Merck	14,7970
BRN	103233
Constant de la llei d'Henry	18,4 a 30 graus (headspace-GC, Chaintreau et al., 1995)
Límits d'exposició	TLV-TWA 5 ppm (-15 mg/m³) (ACGIH, MSHA i OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
Constant dielèctrica	12,5 (20 graus)
Estabilitat:	Estable. Inflamable. Incompatible amb agents oxidants forts, àcids forts.
InChiKey	JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
LogP	0.64 a 20 graus
Referència de la base de dades CAS	110-86-1(Referència de la base de dades CAS)
Referència química del NIST	Piridina (110-86-1)
IARC	2B (Vol. 77, 119) 2019
Sistema de registre de substàncies de l'EPA	Piridina (110-86-1)

Informació de seguretat

Codis de perill	T,N,F,Xn
Declaracions de risc	11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38
Declaracions de seguretat	36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7
OEB	A
OEL	TWA: 5 ppm (15 mg/m3)
RIDADR	UN 1282 3/PG 2
WGK Alemanya	2
RTECS	UR8400000
F	3-10
Temperatura d'autoignició	482 graus
Nota de perill	Altament inflamable/perjudicial
TSCA	Sí
Codi HS	2933 31 00
Classe de perill	3
PackingGroup	II
Dades de substàncies perilloses	110-86-1(Dades de substàncies perilloses)
Toxicitat	DL50 per via oral en rates: 1,58 g/kg (Smyth)
IDLA	1,000 ppm

Informació MSDS

Proveïdor	Llenguatge
Sigma Aldrich	Anglès
ACROS	Anglès
ALFA	Anglès

Ús i síntesi de la piridina

Estructura química	La piridina és un compost orgànic heterocíclic bàsic amb la fórmula química C5H5N. Està estructuralment relacionat amb el benzè, amb un grup metina (=CH−) substituït per un àtom de nitrogen. L'anell de piridina es troba en molts compostos importants, incloses les acines i les vitamines niacina i piridoxina. Estructura de la piridina Lewis
Propietats químiques	La piridina és un líquid inflamable incolor amb una forta i desagradable olor semblant al peix. Piridina
Produccions	2.1 Separació del quitrà Les bases de piridina són un constituent dels quitràns. Es van aïllar del quitrà o del gas de hulla abans que s'establissin els processos de fabricació sintètica. Les quantitats contingudes en quitrà i gas de hulla són petites, i les bases de piridina aïllades d'ells són una barreja de molts components. Així, amb algunes excepcions, l'aïllament de bases de piridina pures era car. Avui en dia, gairebé totes les bases de piridina es produeixen per síntesi.2.2 Síntesi de Chichibabin Fig. 2-1Formació d'acroleïna a partir d'acetaldehid i formaldehid Fig. 2-2Condensació de piridina a partir d'acroleïna i acetaldehid La síntesi de piridina de Chichibabin es va informar el 1924 i encara s'utilitza a la indústria. L'acetaldehid i el formaldehid reaccionen amb l'amoníac per donar principalment piridina. En primer lloc, l'acroleïna es forma en una condensació de Knoevenagel a partir de l'acetaldehid i el formaldehid. Després es condensa amb acetaldehid i amoníac en dihidropiridina, i després s'oxida amb un catalitzador en estat sòlid a piridina. La reacció es realitza normalment a 350-550°C i una velocitat espacial de 500-1000 h^-1en presència d'un catalitzador àcid sòlid (per exemple, sílice-alúmina). El producte consisteix en una barreja de piridina, piridines metilades simples (picolina) i lutidina. La piridina recuperada es separa dels subproductes en un procés de diverses etapes. Fig. 2-3Flux de producció de piridina i metilpiridina a partir d'acetaldehid i formaldehid amb amoníac. A) Reactor; b) Col·lector; c) Extracció; d) Destil·lació amb dissolvents; e) Destil·lació 2.3 Desalquilació d'alquilpiridines La piridina es pot preparar mitjançant la desalquilació de piridines alquilades, que s'obtenen com a subproductes en la síntesi d'altres piridines. La desalquilació oxidativa es realitza mitjançant aire sobre catalitzador d'òxid de vanadi (V), mitjançant desalquilació de vapor sobre catalitzador a base de níquel o hidrodesalquilació amb un catalitzador a base de plata o platí. Es poden aconseguir rendiments de piridina fins al 93% amb el catalitzador a base de níquel. 2.4 Síntesi a partir de nitrils i acetilè La reacció en fase líquida de nitrils amb acetilè es porta a terme a 120-180 ?C i 0.8-2.5 MPa en presència d'un catalitzador d'organocobalt i dóna 2-piridines substituïdes : Fig. 2-4Síntesi de 2-metilpiridina a partir de nitrils i acetilè La trimerització d'una part d'una molècula de nitril i dues parts d'acetilè en piridina s'anomena ciclització de Bönnemann. Quan s'utilitza acetonitril com a nitril, s'obté 2-metilpiridina, que es pot desalquilar a piridina. 2.5 Síntesi a partir d'acrilonitril i cetones Fig. 2-5Síntesi de 2-metilpiridina a partir d'acrilonitril i acetona La síntesi a partir d'acrilonitril i acetona dóna 2-metilpiridina de manera selectiva, que es pot desalquilar a piridina. En primer lloc, la reacció de l'acrilonitril i l'acetona, catalitzada per una amina alifàtica primària com la isopropilamina i un àcid feble com l'àcid benzoic, es produeix en fase líquida a 180 ºC i 2,2 MPa per donar 5-oxohexanenitril, amb 91 % selectivitat. La conversió d'acrilonitril és del 86%. A continuació, es duu a terme la ciclació i la deshidratació del producte inicial en fase gasosa en presència d'hidrogen sobre un catalitzador que conté pal·ladi, níquel o cobalt a 240ºC per donar 2-metilpiridina amb un rendiment del 84%. 2.6 Síntesi a partir de dinitrils En una reacció en fase de vapor sobre un catalitzador que conté níquel en presència d'hidrogen, el 2-metilglutaronitril dóna 3-metilpiperidina, que després se sotmet a una deshidrogenació sobre pal·ladi-alúmina per donar 3-metilpiridina. I la 3-metilpiridina també es pot desalquilar a piridina. Fig. 2-6Síntesi de 2-metilpiridina a partir de dinitrils S'informa que una reacció en fase gasosa d'un sol pas sobre un catalitzador que conté pal·ladi dóna 3-metilpiridina amb un rendiment del 50%. 2.7 Biosíntesi Diversos derivats de la piridina tenen un paper important en els sistemes biològics. Tot i que la seva biosíntesi no s'entén completament, l'àcid nicotínic (vitamina B3) es troba en alguns bacteris, fongs i mamífers. Els mamífers sintetitzen l'àcid nicotínic mitjançant l'oxidació de l'aminoàcid triptòfan, on un producte intermedi, l'anilina, crea un derivat de la piridina, la quinurenina. Per contra, els bacteris Mycobacterium tuberculosis i Escherichia coli produeixen àcid nicotínic per condensació de gliceraldehid 3-fosfat i àcid aspártic. 2.8 Altres mètodes L'etilè i l'amoníac reaccionen en presència d'un catalitzador complex de pal·ladi per donar 2-metilpiridina i MEP. La piridina es pot preparar a partir de ciclopentadiè per amoxidació, o a partir de 2-pentenenitril per ciclació i deshidrogenació. L'alcohol furfurílic o furfural reacciona amb l'amoníac en fase gasosa per donar piridina. 2-La metilpiridina també es prepara a partir d'anilina.
Usos	3.1 Dissolvent La piridina (110-86-1) és un dissolvent polar, bàsic i poc reactiu, especialment per a reaccions de dehidrocloració i extracció d'antibiòtics. En la reacció d'eliminació, la piridina actua com a base de la reacció d'eliminació i uneix l'halogenur d'hidrogen resultant per formar una sal de piridini. En esterificacions i acilacions, la piridina activa els halogenurs o anhídrids d'àcid carboxílic. 3.2 Medicaments L'estructura química de la piridina es pot trobar en diversos medicaments que es sintetitzen gràcies en part a la piridina. Un exemple és un medicament anomenat esomeprazol, el nom genèric de Nexium. Aquest és un medicament que s'utilitza per tractar la GERD o malaltia de reflux gastroesofàgic. Un altre exemple de medicament que conté piridina és la loratadina, més coneguda amb la seva marca de Claritin. La loratadina ajuda en el tractament de les al·lèrgies. 3.3 Plaguicides L'ús principal de la piridina és com a precursor dels herbicides paraquat i diquat. El primer pas de síntesi de l'insecticida clorpirifos consisteix en la cloració de la piridina. La piridina també és el compost de partida per a la preparació de fungicides a base de piritiona. El cetilpiridini i el laurilpiridini, que es poden produir a partir de piridina amb una reacció de Zincke, s'utilitzen com a antisèptic en productes per a la cura bucal i dental. La piridina és atacada fàcilment per agents alquilants per donar sals de N-alquilpiridini. Un exemple és el clorur de cetilpiridini. Fig 3-1 Síntesi de paraquat 3.4 Síntesi de piperidina La piperidina, un heterocicle fonamental del nitrogen, és un element bàsic sintètic important. Les piperidines es produeixen mitjançant la hidrogenació de la piridina amb un catalitzador a base de níquel, cobalt o ruteni a temperatures elevades. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 Lligand i base de Lewis La piridina s'utilitza àmpliament com a lligand en química de coordinació. Com a lligand de complex metàl·lic, es pot substituir fàcilment per una base de Lewis més forta, que es pot utilitzar en la catàlisi de reaccions de polimerització i hidrogenació. Després de la finalització de la reacció, el lligand de piridina substituït durant la reacció es pot restaurar de nou. La piridina també s'utilitza com a base en reaccions de condensació. Com a base, la piridina es pot utilitzar com a reactiu de Karl Fischer, però se sol substituir per alternatives amb una olor més agradable, com l'imidazol. 3.6 Altres Excepte els usos anteriors, la piridina també s'utilitza per produir resines de policarbonat, vitamines, aromatitzants alimentaris, pintures, tints, productes de cautxú, adhesius i impermeabilitzants per a teixits. La piridina s'afegeix a l'etanol perquè no sigui apte per beure. També s'utilitza en la síntesi in vitro d'ADN.
Informació de toxicitat	4.1 Nivell de toxicitat Baixa toxicitat 4.2 Toxicitat aguda LD501580mg/kg (ratolins grans, orals); 1121mg/kg (Conill, a través de la pell); inhalat per humans 25 mg/m3 × 20 min, irritació de la conjuntiva i mucosa de les vies respiratòries superiors. Toxicitat subaguda i crònica: inhalat per ratolins grans 32,3mg/m3×7 hores/dia x5 dies/setmana x6 mesos, augment del pes del fetge; inhalats per humans 20-40mg/m3 (llarg termini), danys nerviosos, caminar inestable, tremolors digitals, pressió arterial baixa, sudoració excessiva, danys hepàtics i renals ocasionals.
Perills	5.1 Riscos per a la salut La piridina és extremadament tòxica per ingestió i inhalació. Els vapors són més pesats que l'aire. la seva combustió produeix òxids tòxics de nitrogen. La piridina és altament inflamable (el seu punt d'inflamació és de només 17 ºC). La piridina també podria tenir efectes neurotòxics i genotòxics. 5.2 Perills d'incendi Comportament al foc: el vapor és més pesat que l'aire i pot recórrer una distància considerable fins a la font d'ignició i retrocedir.
Referències	https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Occurrence http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formulas/chemistry/pyridine_formula/378/ http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synthesis.html#partialRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Pyridine https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_CA.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=A dalt http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science/pyridine Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399
Propietats químiques	La piridina, és un líquid lleugerament groc o incolor; higroscòpic; olor desagradable; gust ardent; reacció lleugerament alcalina; soluble en aigua, alcohol, èter, benzè i olis grassos; gravetat específica, 0,978; temperatura d'autoignició, 482 graus. La piridina, una amina terciària, és una base una mica més forta que l'anilina i forma fàcilment sals d'amoni quaternaris.
Propietats químiques	La piridina és una base feble (pK_a{{0}}.25); una solució 0,2 M té un pH de 8,5 (HSDB 1988). Els seus àtoms de carboni es desactiven cap a la substitució electròfila. Això és especialment cert en medis àcids, on es formen sals al nitrogen. No obstant això, experimenta fàcilment una substitució nucleòfila, preferentment a la posició C-2 i també a la posició C-4 (Jori et al 1983). En ser una amina terciària, la piridina reacciona amb agents alquilants per formar sals quaternàries (Santodonato et al 1985). A causa de la seva capacitat reduïda per donar electrons, és més resistent a l'oxidació que el benzè. L'oxidació amb peroxiàcids forma N-òxid de piridina que després és capaç de patir una substitució electròfila (Jori et al 1983). La piridina reacciona violentament amb una sèrie de compostos, inclosos l'àcid nítric, l'àcid sulfúric, l'anhídrid maleic, el percromat, la beta-propilactona i l'àcid clorosulfònic. La descomposició tèrmica pot alliberar cianurs (Gehring 1983). Tant l'ió piridini com la piridina en si es redueixen fàcilment al compost comercialment important, la piperidina (Jori et al 1983).
Propietats físiques	Líquid inflamable clar, incolor a groc pàl·lid, amb una olor aguda, penetrant i nauseabunda semblant a peix. Les concentracions del llindar d'olor a l'aigua i l'aire eren de 2 ppm (Buttery et al., 1988) i 21 ppb_v(Leonardos et al., 1969), respectivament. Detecció de concentracions llindar d'olor de 0,74 mg/m³(2,3 ppm_v) i 6 mg/m³(1,9 ppm_v) van ser determinats experimentalment per Katz i Talbert (1930) i Dravnieks (1974), respectivament. Cometto-Mu?iz i Cain (1990) van informar d'una concentració mitjana del llindar de punxència nasal de 1.275 ppm._v.
Ocurrència	La piridina va ser descoberta per Anderson en quitrà de hulla el 1846 (Windholz et al 1983). Es troba en el fum del tabac (Vohl i Eulenberg 1871; Lehmann 1909) i el cafè torrat (Bertrand i Weisweiller 1913). La piridina es troba a l'oli de fusta i a les fulles i arrels d'Atropa belladonna (HSDB 1988), i també és un component de l'oli de creosota (Krone et al 1986). A la natura, la piridina i els seus derivats es troben habitualment com a components d'alcaloides, vitamines i coenzims.
Usos	La piridina s'utilitza com a dissolvent a les indústries de pintures i cautxú; com a intermedi en colorants i productes farmacèutics; per desnaturalitzar l'alcohol; i com a reactiu per a l'anàlisi de cianurs. Es produeix en quitrà de hulla.
Usos	La piridina s'utilitza directament en la desnaturalització de l'alcohol (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) i com a dissolvent en la preparació de pintures i cautxú (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) i en laboratoris de recerca per a funcions com l'extracció d'hormones vegetals ( Santodonato et al. 1985). La meitat de la piridina produïda avui dia s'utilitza com a intermedi en la fabricació de diversos insecticides i herbicides per a aplicacions agrícoles (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985). Aproximadament el 20% es destina a la producció de piperidina (Harper et al. 1985; Santodonato et al. 1985) que té una importància comercial en la preparació de productes químics utilitzats en la vulcanització del cautxú i l'agricultura (NSC 1978). La piridina també s'utilitza com a intermedi en la preparació de fàrmacs (antihistamínics, esteroides, tipus sulfa i altres agents antibacterians), colorants, repel·lents a l'aigua i resines de policarbonat (ACGIH 1986; Harper et al. 1985; NSC 1978; Santodonato et al. 1985). La piridina també està aprovada per la Food and Drug Administration (FDA) per utilitzar-la com a agent aromatitzant en la preparació d'aliments (Harper et al. 1985; HSDB 1989).
Definició	ChEBI: La piridina és un azaaren que consta d'un nucli de benzè en el qual un grup -CH és substituït per un àtom de nitrogen. És el compost progenitor de la classe de les piridines. Les molècules tenen un anell pla hexagonal i són isoelectròniques amb el benzè. La piridina és un exemple de compost heterocíclic aromàtic, amb els electrons dels enllaços carboni-carboni pi i el parell solitari del nitrogen deslocalitzat sobre l'anell d'àtoms. El compost s'extreu del quitrà de hulla i s'utilitza com a dissolvent i com a matèria primera per a la síntesi orgànica.
Mètodes de producció	La piridina es produeix a partir dels gasos obtinguts per la coquització del carbó i per síntesi directa. La fracció de petroli lleuger del quitrà de hulla es tracta amb àcid sulfúric per produir sals de piridina solubles en aigua i després les bases de piridina es recuperen de la fase aquosa mitjançant hidròxid de sodi o amoníac (Jori et al 1983). La major part de la producció nord-americana es fa per mitjans sintètics. Aquest procés utilitza una reacció en fase de vapor d'acetaldehid, formaldehid i amoníac, que produeix una barreja de piridina i 3-metilpiridina (Santodonato et al 1985). La proporció del producte depèn de les quantitats relatives d'acetaldehid i formaldehid. El metanol afegit augmenta el rendiment. La producció nord-americana de piridina es va estimar entre 32 i 47 milions de lliures el 1975 (Reinhardt i Brittelli 1981). La piridina està disponible comercialment en graus tècnics, 2 graus i 1 grau, els dos últims referits als seus intervals d'ebullició. Les impureses principals són homòlegs d'ebullició més alta, com ara picolines, lutidines i col·lidines, que són mono-, di- i trimetilpiridines (Santodonato et al 1985; Jori et al 1983).
Preparació	La piridina es produeix per aïllament de fonts naturals com el carbó o per síntesi química (HSDB 1989). La piridina es produeix per la destil·lació fraccionada de residus de quitrà de hulla (HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato et al. 1985) en la qual 1 tona de carbó produeix 0.07-0.21 lliures de bases de piridina de del qual el 57% és piridina (Santodonato et al, 1985). La piridina produïda sintèticament és actualment la font més important de piridina per a usos comercials (Santodonato et al. 1985). Es sintetitzen petites quantitats de piridina a partir d'acetaldehid, formaldehid i amoníac amb un catalitzador de sílice-alúmina fluiditzada, seguida d'un fraccionament per aïllar la piridina (Harper et al. 1985; HSDB 1989; NSC 1978). La piridina es produeix a partir de fonts naturals per Crowley Tar Products de Stow, Ohio, i Oklahoma City, Oklahoma (Harper et al. 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988). La piridina és produïda sintèticament per dues empreses, la Nepera Chemical Co. de Harriman, Nova York i la Reilly Tar and Chemical Corporation d'Indianapolis, Indiana (Harper et al. 1985; SRI 1986, 1987, 1988).
Valors llindar d'aroma	Detecció: 0,079 a 790 ppb; reconeixement: 7,9 a 40 ppm
Descripció general	Un líquid clar incolor a groc clar amb una olor nauseabunda penetrant. Densitat 0,978 g/cm3. Punt d'inflamació 68 graus F. Els vapors són més pesats que l'aire. Tòxic per ingestió i inhalació. La combustió produeix òxids tòxics de nitrogen.
Reaccions de l'aire i l'aigua	Molt inflamable. Soluble en aigua.
Perfil de reactivitat	L'azabenzè és una base. Reacciona exotèrmicament amb els àcids. Durant la preparació d'un complex d'azabenzè amb triòxid de crom, un àcid, es va augmentar la proporció de triòxid de crom. L'escalfament d'aquesta reacció àcid-base va provocar una explosió i un incendi [Historial de casos de MCA 1284 1967]. Una solució 0,1% d'azabenzè (o una altra amina terciària) en anhídrid maleic a 185 graus dóna una descomposició exotèrmica amb una ràpida evolució de gas [Chem Eng. Notícies 42(8); 41 1964]. La barreja d'azabenzè en porcions molars iguals amb qualsevol de les substàncies següents en un recipient tancat va provocar que la temperatura i la pressió augmentin: àcid clorosulfònic, àcid nítric (70%), oleum, àcid sulfúric (96%) o propiolactona [NFPA 1991]. La combinació de iode, azabenzè, triòxid de sofre i formamida va desenvolupar un gas sobre pressurització després de diversos mesos. Això va sorgir de la formació lenta d'àcid sulfúric a partir de l'aigua externa, o de la deshidratació de la formamida a cianur d'hidrogen. L'òxid d'etilè i el SO2 poden reaccionar violentament a la solució d'azabenzè amb pressurització si l'òxid d'etilè és en excés (Nolan, 1983, Case History 51).
Perill	Inflamable, risc d'incendi perillós, límits d'explosió a l'aire 1,8–12,4%. Tòxic per ingestió i inhalació. Irritant per la pell, dany hepàtic i renal. Carcinogen qüestionable.
Perill per la salut	La toxicitat aguda de la piridina és baixa. La inhalació provoca irritació del sistema respiratori i pot afectar el sistema nerviós central, provocant mal de cap, nàusees, vòmits, marejos i nerviosisme. La piridina irrita els ulls i la pell i s'absorbeix fàcilment, provocant efectes sistèmics. La ingestió de piridina pot provocar danys hepàtics i renals. La piridina provoca fatiga olfactiva i la seva olor no avisa adequadament de la presència de concentracions nocives. No s'ha trobat que la piridina sigui carcinogènica ni mostri toxicitat per a la reproducció o el desenvolupament en humans. L'exposició crònica a la piridina pot provocar danys al fetge, als ronyons i al sistema nerviós central.
Perill per la salut	Els efectes tòxics de la piridina inclouen mal de cap, marejos, nerviosisme, nàusees, insomni, micció freqüent i dolor abdominal. Els símptomes eren transitoris, es van produir en persones per exposició subaguda als vapors de piridina a unes 125 ppm durant 4 hores al dia durant 1-2 setmanes (Reinhardt). i Brittelli 1981). Els òrgans diana de la toxicitat per piridina són el sistema nerviós central, el fetge, els ronyons, el tracte gastrointestinal i la pell. Les vies d'exposició són la inhalació de vapors i la ingestió i absorció del líquid a través de la pell. La inhalació crònica pot provocar perills greus per a la salut, que pot causar danys renals i hepàtics, i l'estimulació de la medul·la òssia per augmentar la producció de plaquetes sanguínies. L'exposició de baix nivell a 10 ppm pot produir efectes d'enverinament crònic sobre el sistema nerviós central. La ingestió del líquid pot produir els mateixos símptomes que els indicats anteriorment. El contacte amb la pell pot causar dermatitis. El vapor és un irritant per als ulls, el nas i els pulmons. A causa de la seva forta olor desagradable, sempre hi ha una advertència suficient contra qualsevol sobreexposició. Una concentració de 10 ppm és censurable per als humans. Valor LCLO, inhalació (rates): 4000 ppm/4 h Valor DL50, oral (ratolins): 1500 mg/kg. Huh i col·laboradors (1986) han investigat l'efecte de l'àcid glicirretínic sobre la toxicitat de la piridina en ratolins. El pretractament amb àcid glicirretínic va disminuir la depressió del sistema nerviós central i la mortalitat en animals induïda per la piridina. Aquest pretractament va disminuir notablement l'activitat de l'enzim transaminasa sèrica i va augmentar l'activitat de l'anilina hidroxilasa microrosomal hepàtica [9012-90-0], un metabolitzador de la piridina.
Inflamabilitat i Explosibilitat	La piridina és un líquid altament inflamable (classificació NFPA=3) i el seu vapor pot recórrer una distància considerable i "retornar". El vapor de piridina forma mescles explosives amb l'aire a concentracions de l'1,8 al 12,4% (en volum). S'han d'utilitzar extintors de diòxid de carboni o químics secs per als incendis de piridina.
Usos industrials	La piridina és un bon dissolvent per a un gran nombre de compostos, tant orgànics com inorgànics (Windholz et al 1983). Al voltant del 50% de la piridina que s'utilitza als EUA és per a la producció de productes químics agrícoles, com els herbicides paraquat, diquat i triclopyr i l'insecticida clorpirifos. Altres usos són en la producció de piperidina; la fabricació de productes farmacèutics, com esteroides, vitamines i antihistamínics; i com a dissolvent. Els usos de dissolvents es troben tant a la indústria farmacèutica com a la de resines de policarbonat. És especialment útil com a dissolvent en processos on es desenvolupa HC1 (Santodonato et al 1985). Els usos menors de la piridina són per a la desnaturalització de mescles d'alcohol i anticongelants, com a ajudant de tintura en tèxtils i com a agent aromatitzant (Jori et al 1983; Furia 1968; HSDB 1988).
Contacte amb al·lèrgens	La piridina (piridina no substituïda) i el seu derivat (piridines substituïdes) s'utilitzen àmpliament en química. La piridina és un dissolvent utilitzat per a molts compostos orgànics i productes químics de sal metàl·lica anhidre. Contingut en el reactiu de Karl Fischer, va induir dermatitis de contacte en un tècnic de laboratori. No s'observa cap sensibilitat creuada entre aquestes diferents substàncies.
Perfil de seguretat	Verí per via intraperitoneal. Moderadament tòxic per ingestió, contacte amb la pell, via intravenosa i subcutània. Lleugerament tòxic per inhalació. Un irritant greu per a la pell i els ulls. Dades de mutació informades. Pot causar depressió del sistema nerviós central, malestar gastrointestinal i danys hepàtics i renals. Un líquid inflamable i perill d'incendi quan s'exposa a la calor, la flama o els oxidants. Perill d'explosió greu en forma de vapor quan s'exposa a flama o espurna. Reacciona violentament amb àcid clorosulfònic, triòxid de crom, tetraòxid de dinitrogen, HNO3, oleum, percromats, ppropiolactona, AgClO4, H2SO4. Reacció incandescent amb fluor. Reacciona formant productes pirofòrics o explosius amb trifluorur de brom, hipofluorit de trifluorometil. Les mescles amb formamida + iode + triòxid de sofre són perills d'emmagatzematge, alliberant diòxid de carboni i àcid sulfúric. Incompatible amb materials oxidants. Reacciona amb l'anhídrid maleic (per sobre de 150 graus) generant diòxid de carboni. Per combatre el foc, utilitzeu escuma d'alcohol. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums altament tòxics de NOx.
Exposició potencial	La piridina s'utilitza com a dissolvent en la indústria química i com a desnaturalitzant per a l'alcohol etílic; com a intermedi en la producció de pesticides; en productes farmacèutics; en la fabricació de pintures, explosius, colorants, cautxú, vitamines, sulfa; i desinfectants.
Carcinogenicitat	La piridina no va ser carcinogènica en diversos estudis subcutani crònic. Les rates F344 van rebre piridina per via oral en aigua potable a dosis de 0, 7, 14 o 33 mg/kg durant 2 anys. La dosi màxima va produir una disminució del pes corporal i del consum d'aigua. Es va observar un augment de l'adenoma o carcinoma tubular renal i la hiperplàsia tubular en homes a 33 mg/kg. Es va observar un augment de la leucèmia de cèl·lules mononuclears en femelles a 14 i 33 mg/kg, cosa que es va considerar equívoca pel que fa a la relació amb l'exposició a la piridina, ja que aquesta és una troballa habitual en aquesta soca de rata. Es va observar un canvi no neoplàstic relacionat amb la concentració al fetge a 33 mg/kg. Les rates Wistar mascles van ser tractades de manera similar amb dosis de 0, 8, 17 o 36 mg/kg durant 2 anys. Es va observar una disminució de la supervivència i el pes corporal a 17 i 36 mg/kg. Es va observar un augment dels adenomes de cèl·lules testiculars a 36 mg/kg. No es van informar canvis en les taxes de supervivència o de neoplàsies en altres teixits, inclòs el ronyó, tot i que es va observar un augment de la nefropatia i la degeneració/necrosi centrilobular hepàtica en algunes rates tractades amb piridina.
Font	La piridina es troba de forma natural a les patates, anàbasis, fulles de gallina, menta ({0}} a 1 ppb), fulles de te i fulles de tabac (Duke, 1992). Identificat com un dels 140 components volàtils dels olis de soja usats recollits d'una planta de processament que fregeix diversos productes de vedella, pollastre i vedella (Takeoka et al., 1996).
Destí ambiental	Biològic.Heukelekian i Rand (1955) van informar d'un valor de DBO 5-d d'1,31 g/g, que és el 58,7% del valor de ThOD de 2,23 g/g. A Nocardia sp. aïllat del sòl era capaç de transformar la piridina, en presència de semicarbazida, en un producte intermedi identificat com a semialdehid d'àcid succínic (Shukla i Kaul, 1986). 1,4-La dihidropiridina, el dialdehid glutàric, el semialdehid de l'àcid glutàric i l'àcid glutàric es van identificar com a productes intermedis quan la piridina va ser degradada per la soca Z1 de Nocardia (Watson i Cain, 1975). Fotolític.La irradiació d'una solució aquosa a 50 graus durant 24 h va donar lloc a un rendiment del 23,06% de diòxid de carboni (Knoevenagel i Himmelreich, 1976). Química/física.La reacció en fase gasosa de l'ozó amb piridina a l'aire sintètic a 23 graus va produir una sal nitrada amb la fórmula: [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson et al., 1987). L'ozonització de la piridina en solucions aquoses a 25 graus es va estudiar amb i sense l'addició d'alcohol terc-butil (20 mM) com a eliminador de radicals. Amb l'alcohol terc-butílic, l'ozonització de la piridina va produir principalment N-òxid de piridina (rendiment del 80%), que era molt estable davant l'ozó. Sense alcohol terc-butílic, l'anell heterocíclic es trenca ràpidament formant amoníac, nitrat i el compost amídic àcid N-formil oxàmic (Andreozzi et al., 1991).
Metabolisme	La piridina s'absorbeix a través del tracte gastrointestinal, la pell i els pulmons i s'elimina a través de l'orina, les femtes, la pell i els pulmons, tant com a metabòlits com com a compost original (Jori et al 1983). L'absorció pels teixits augmenta amb la dosi i l'eliminació és de naturalesa bifàsica (Zharikov i Titov 1982; HSDB 1988). L'eliminació és ràpida i sembla que no hi ha acumulació de teixit (Jori et al 1983). L'observació de His (1887) de l'excreció urinària d'Af-metilpiridina per part d'animals amb dosificació de piridina va ser el primer exemple d'Af-metilació. Els metabòlits urinaris coneguts de la piridina als mamífers inclouen ara l'N-òxid de piridina, la N-metilpiridina, la 4-piridona, la 2-piridona i la 3-hidroxipiridina. Encara queden per identificar alguns metabòlits (Damani et al 1982). Les quantitats relatives dels metabòlits depenen molt de l'espècie i la dosi (Gorrod i Damani 1980). Per exemple, s'ha demostrat que la rata excreta el 70% d'una dosi d'1 mg/kg a l'orina durant les primeres 24 hores després de la dosi, però aquesta xifra cau només al 5,8% per a una dosi de 500 mg/kg (D'Souza et al. al 1980). Tot i que l'excreció urinària de piridina i els seus metabòlits sembla ser una via important d'eliminació, l'excreció no urinària no s'ha estudiat àmpliament (Santodonato et al 1985). En els conills, s'ha demostrat que l'activitat de la piridina N-metiltransferasa és més alta en el citosol pulmonar i s'ha trobat que utilitza 5-adenosil metionina com a donant de metil (Damani et al 1986). Aquesta via és saturable tant en la rata com en el conillet d'índies (D'Souza et al 1980). El producte d'aquesta reacció, la N-metil piridina, és menys crònicament tòxic però més agudament tòxic que la piridina (Williams 1959). El N-òxid de piridina és produït pel sistema del citocrom P-450 i l'activitat és induïda pel pretractament amb fenobarbital o piridina, però no pel 3-metilcolantrè (Gorrod i Damani 1979; Kaul i Novak 1987). En el conill, el P-450 LM d'alcohol (i de piridina)_3Asembla ser el K baix_misoenzim que catalitza la producció d'òxid Af de piridina (Kim i Novak 1989). La N-oxidació de la piridina pot representar una via per a la bioactivació (Santodonato et al 1985) i aquesta via esdevé més important a mesura que augmenta la dosi de piridina (Damani et al 1982).
emmagatzematge	La piridina només s'ha d'utilitzar en zones lliures de fonts d'ignició, i les quantitats superiors a 1 litre s'han d'emmagatzemar en recipients metàl·lics ben tancats en zones separades dels oxidants.
Enviament	UN1992 Líquids inflamables, tòxics, nos, Classe de perill: 3; Etiquetes: 3-Líquid inflamable, 6.1-Materials tòxics, Nom tècnic obligatori.
Mètodes de purificació	Les impureses probables són H2O i amines com les picolines i lutidines. La piridina és higroscòpica i és miscible amb H2O i dissolvents orgànics. Es pot assecar amb KOH sòlid, NaOH, CaO, BaO o sodi, seguit d'una destil·lació fraccionada. Altres mètodes d'assecat inclouen el manteniment amb garbells moleculars Linde tipus 4A, CaH2 o LiAlH4, la destil·lació azeotròpica de l'H2O amb toluè o *benzè, o tractat amb bromur de fenilmagnesi en èter, seguit de l'evaporació de l'èter i la destil·lació de la piridina. Un mètode recomanat [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] asseca la piridina sobre KOH sòlid (20 g/Kg) durant 2 setmanes i destil·la fraccionament el sobrenedant sobre tamisos moleculars Linde tipus 5A i KOH sòlid. El producte s'emmagatzema sota nitrogen lliure de CO{10}. La piridina es pot emmagatzemar en contacte amb BaO, CaH2 o tamisos moleculars. Els materials no bàsics es poden eliminar mitjançant la destil·lació al vapor d'una solució que conté 1,2 equivalents de 20% H2SO4 o 17% HCl fins que aproximadament el 10% de la base s'hagi transferit juntament amb les impureses no bàsiques. A continuació, el residu es fa alcalí i la base es separa, s'asseca amb NaOH i es destil·la fraccionament. Alternativament, la piridina es pot tractar amb agents oxidants. Així, la piridina (800 ml) s'ha agitat durant 24 hores amb una barreja de sulfat ceric (20 g) i K2CO3 anhidre (15 g), després s'ha filtrat i destil·lat fraccionament. Hurd i Simon [J Am Chem Soc 84 4519 1962] van agitar la piridina (135 ml), l'aigua (2,5 l) i el KMnO4 (90 g) durant 2 hores a 100 o, després es van mantenir durant 15 hores abans de filtrar els òxids de manganès precipitats. L'addició de KOH sòlid (uns 500 g) va provocar la separació de la piridina. Es va decantar, es va refluxar amb CaO durant 3 hores i es va destil·lar. La separació de la piridina d'alguns dels seus homòlegs es pot aconseguir mitjançant la cristal·lització dels oxalats. La piridina es precipita com el seu oxalat afegint-lo a la solució agitada d'àcid oxàlic en acetona. El precipitat es filtra, es renta amb acetona freda i es regenera i aïlla la piridina. Altres mètodes es basen en la formació de complexos amb ZnCl2 o HgCl2.
Incompatibilitats	Reacció violenta amb oxidants forts; àcids forts; àcid clorosulfònic; anhídrid maleic; iode d'oli.
Eliminació de residus	Incineració controlada mitjançant la qual s'eliminen els òxids de nitrogen del gas efluent mitjançant dispositius depuradors, catalítics o tèrmics.

Productes de preparació de piridina i matèries primeres

Matèries primeres

Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-DICLORURUR DE DIAMINOPENTÀ

Productes de preparació

Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Diclorur de paraquat

Etiquetes populars: piridina, fabricants de piridina de la Xina, proveïdors, fàbrica

Un parell de: 2,6,6-trimetil-2-ciclohexè-1,4-diona

Següent: 2-Pentanona

Potser també t'agrada

Enviar la consulta