Introducció al producte
| Siringaldehid Informació bàsica |
| Visió general Fonts naturals Extracció i aïllaments Activitat biològica i aplicacions Referències |
| Nom del producte: | Siringaldehid |
| Sinònims: | xeringaaldehid;siringilaldehid;3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldehid~4-hidroxi{-3,5-dimetoxibenzaldehid;5-dimetoxibenzaldehid;4-hidroxi 3,{{ 8}}dimetoxibenzaldehid); SIRINGALDEhid 99%; Syringealdehid 98%; Siringaldehid, 98+%; Syringaldehid 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Categories de productes: | Aldehids i derivats aromàtics (substituïts); Bloc de construcció; Aldehids; Blocs de construcció; C9; Compostos de carbonil; Síntesi química; Blocs de construcció orgànics; bc0001 |
| Fitxer Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Propietats químiques del siringaldehid |
| Punt de fusió | 110-113 grau (il·luminat) |
| Punt d'ebullició | 192-193 grau 14 mm Hg(l·luminat) |
| densitat | 1.013 |
| índex de refracció | 1,4500 (estimació) |
| FEMA | 4049|4-HIDROX-3,5,-DIMETOXY Benzaldehid |
| Fp | 192-193 grau /14 mm |
| temperatura d'emmagatzematge. | Mantenir en un lloc fosc, segellat en sec, temperatura ambient |
| solubilitat | Cloroform, metanol (lleugerament) |
| forma | Pols cristal·lina |
| pka | 7,80±0,23 (predit) |
| color | De color groc clar a marró |
| Olor | a l'100,00 %. dolça tonka llenyosa de plàstic suau |
| Tipus d'olor | verd |
| Solubilitat en aigua | molt poc soluble |
| Sensible | Sensible a l'aire |
| Merck | 14,9015 |
| Número JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Estabilitat: | Higroscòpic |
| LogP | 1.30 |
| Referència de la base de dades CAS | 134-96-3(Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | Benzaldehid, 4-hidroxi-3,5-dimetoxi-(134-96-3) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | Siringaldehid (134-96-3) |
| Informació de seguretat |
| Codis de perill | Xn, Xi |
| Declaracions de risc | 22-36/37/38 |
| Declaracions de seguretat | 26-37/39-36 |
| WGK Alemanya | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Nota de perill | Irritant |
| TSCA | Sí |
| Codi HS | 29124900 |
| Informació MSDS |
| Proveïdor | Llenguatge |
|---|---|
| 3,5-Dimetoxi-4-hidroxibenzaldehid | Anglès |
| Sigma Aldrich | Anglès |
| ACROS | Anglès |
| ALFA | Anglès |
| Ús i síntesi de siringaldehid |
| Visió general | El siringaldehid és un aldehid aromàtic prometedor que ja no mereix romandre en la foscor. Posseeix propietats bioactives dignes i, per tant, s'utilitza en la indústria farmacèutica, alimentària, cosmètica, tèxtil, pasta i paper, i fins i tot en aplicacions de control biològic. Majoritàriament, s'utilitza la forma sintètica de siringaldehid. Les preocupacions de seguretat cada cop més creixents sobre els antioxidants sintètics i els efectes secundaris nocius dels fàrmacs quimioterapèutics, juntament amb els seus alts costos[1], han creat un nou camí per al desenvolupament d'antioxidants, fàrmacs i additius alimentaris més barats, sostenibles i, sobretot, naturals.[2]. El siringaldehid, un compost que només es troba en una petita quantitat a la natura, es creu que és una font prometedora que compleix els requisits esmentats anteriorment. El siringaldehid, o 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehid, és un compost únic natural amb característiques bioactives variades que pertany a la família dels aldehids fenòlics. El siringaldehid té una estructura molt similar a la seva infame homòleg, la vainillina, i té aplicacions comparables.[3]. Tot i que no es comercialitza tan bé com la vainillina, la química del siringaldehid i la seva manipulació estan sorgint amb força rapidesa, especialment després del descobriment del seu paper com a intermedi essencial dels fàrmacs antibacterians Trimetoprim, Bactrim i Biseptol.[4]. Bactrim o Biseptol són combinacions de trimetoprim amb sulfametoxazol. Aquests fàrmacs són bactericides comuns.  Figura l'estructura química del siringaldehid |
| Fonts naturals | Una excel·lent font natural de siringaldehid es troba a les parets cel·lulars de les plantes. En ser el segon biopolímer més abundant només per darrere de la cel·lulosa, la lignina ofereix un subministrament continu, renovable i barat de siringaldehid. Això és prometedor, ja que la lignina es descarta com a residu per la indústria de la pasta i també és un subproducte important del procés de conversió de biomassa a etanol.[5]. Tot i que el destí de la lignina acaba en una refineria de biocombustibles[6], la seva riquesa oculta es pot extreure abans de la seva conversió en matèria primera de biomassa. Tot i que aquesta pràctica no és habitual per a la recuperació de siringaldehid, va sorgint a poc a poc, ja que els productes de valor afegit dels residus ofereixen un futur prometedor. Anys d'investigació tediosa han portat al desenvolupament i comprensió actuals de la síntesi de la unitat de siringil a les plantes. Com que la lignina és un heteropolímer amorf, la dilucidació de la seva via biosintètica no és una tasca fàcil. Per apreciar la complexitat i la diversitat de la natura i els seus atributs únics, és vital conèixer com sorgeix la unitat de siringil en la lignina. A més, el bioorigen d'aquest compost no s'ha revisat adequadament. La protolignina (lignina natural) varia en la composició molecular de planta a planta i fins i tot de cèl·lula a cèl·lula.[7]. La investigació va demostrar que els mutants d'Arabidopsis ja no eren verticals, ja que no tenien fibres interfasciculars lignificades, proporcionant proves que la lignina macrometabòlica és responsable de la integritat estructural de les plantes. La lignina també proporciona a les plantes un sistema vascular per al transport d'aigua i soluts[8]. La via biosintètica de la protolignina prové principalment del descobriment i la caracterització innovadors dels enzims que condueixen a la síntesi de monolignols d'alcohols pcumaril, coniferílic i sinapílic, per la qual cosa formen les unitats hidroxifenil (H), guaiacil (G) i siringil (S). en lignina, respectivament. Aquestes unitats varien estructuralment a causa dels diferents graus de substituents metoxi[7]. Se sap que els vasos de xilema de les plantes proporcionen suport mecànic i conducció d'aigua. Aquests vasos estan formats principalment per G-lignina i no contenen S-lignina, ja que els gens enzimàtics que codifiquen per a l'alcohol sinapílic manquen a les gimnospermes.[9]. Com que la G-lignina manca a les angiospermes, les cèl·lules especialitzades addicionals anomenades cèl·lules de fibra proporcionen el suport mecànic molt necessari.[10]. Fascinantment, a les angiospermes, aquestes cèl·lules de fibra estan compostes principalment per S-lignina. Els gens implicats en la síntesi de la S-lignina es van desenvolupar molt més tard que la G-lignina, donant evidència de l'evolució de les plantes de fusta tova (gimnospermes) a plantes de fusta dura (angiospermes).[11]. A més, diverses plantes que s'utilitzen habitualment com a fonts de fusta i cultius amb el seu contingut en lignina identificat. Aquestes Slignines són la font a partir de la qual es pot obtenir siringaldehid quan els materials lignocel·lulòsics pateixen determinades reaccions d'oxidació. |
| Extracció i aïllaments | El percentatge disponible de precursors en l'estructura de la lignina determina estrictament la formació de compostos fenòlics com la vainillina o el siringaldehid. Esdevé més útil en la producció d'aldehids fenòlics quan la lignina és sotmesa a menys transformacions o tractaments químics. En un estudi amb oxidació de la lignina, en el qual es va inspeccionar la influència de l'origen de la lignina, les condicions de producció i el tipus de pretractament sobre els rendiments obtinguts de vainillina i siringaldehid. Els resultats van indicar una competència entre la condensació de fragments de lignina (fragments de siringil i fragments de guaiacil) i l'oxidació de la lignina en aldehids.[8]. S'ha obtingut un rendiment màxim del 14% per als aldehids fenòlics totals (siringaldehid + vainil·lina), basat en l'oxidació del nitrobenzè mitjançant lignina precipitada del licor negre kraft amb l'addició d'una sal de calci dissolta en alcohol soluble en aigua. En un altre estudi, es va obtenir un rendiment d'entre el 50 i el 59,7% de siringaldehid i vainil·lina en proporcions iguals dels aldehids fenòlics totals mitjançant l'oxidació del nitrobenceno a partir de la lignina extreta de la palla d'arròs.[7]. S'ha informat que el siringaldehid s'ha separat i analitzat mitjançant un procés de recristal·lització. Un estudi antic[12]va utilitzar el procés de recristal·lització dels productes d'oxidació de les tiges de blat de moro en una de les fraccions utilitzant aigua i va obtenir siringaldehid amb un punt de fusió reportat de 110 a 112 graus. També es va informar que l'oxidació de les tiges de blat de moro va produir un 3,2% de rendiments bruts i un 2,6% de producte de siringaldehid pur. En un estudi de la composició del siringaldehid en monocotiledónes i dicotiledónes d'angiospermes[13], el procés de recristal·lització es va utilitzar per purificar el sublimat de siringaldehid. Aquest estudi va informar d'un rendiment d'aldehids fenòlics totals (vanillina i siringaldehid) en monocotiledònies entre el 21 i el 30%, i les dicotiledónes entre el 39 i el 48%. |
| Activitat biològica i aplicacions | Els avenços en els instruments analítics units als avenços en química i farmacologia han permès la identificació, quantificació i aïllament d'aldehids fenòlics per a les diverses aplicacions com antioxidants, antifúngics o antimicrobians i agents antitumorals en productes farmacèutics. A la indústria alimentària també hi ha una tendència a utilitzar compostos aromàtics naturals que presenten propietats antioxidants i antimicrobianes, per tant, proporcionen una font potencial de conservants i additius no sintètics. En la majoria dels casos només s'han informat proves preliminars in vitro, però s'ha identificat una nova àrea potencial d'investigació i aplicació de siringaldehid. Tenint això en compte, aquí s'exemplifiquen algunes de les propietats bioactives informades del siringaldehid. Capacitat antioxidant Es va abordar un estudi relacionat amb els motius estructurals del siringaldehid i altres benzaldehids per les seves capacitats antioxidants.[14]. En aquest estudi, la presència de siringaldehid en quantitats baixes va mostrar resultats impressionants en l'activitat d'eliminació de peroxils, basat en l'assaig CB. Es va registrar que la seva activitat antioxidant era sis vegades superior a la de l'aldehid protocatecuic. Com més gran sigui el valor equivalent de Trolox (TEV), més propietats antioxidants tindrà una molècula. Aquest valor va disminuir en l'ordre de siringaldehid > aldehid protocatecuic > vainillina. Aquest mètode mesura la capacitat de molècules amb propietats antioxidants per suprimir ABTS, que és un cromòfor blau-verd que presenta una absorció característica a 734 nm. La capacitat de supressió de la molècula es compara amb la de Trolox, un anàleg de la vitamina E. Segons el seu estudi, es va reconèixer que la substitució de dimetoxi en el siringaldehid, així com la seva part de siringol, presentaven propietats antioxidants millorades.[14]. Activitat antimicrobiana/antifúngica Fillat et al. (2012)[15]va estudiar els efectes dels fenols de baix pes molecular no lixiviables amb lactasa sobre fibres de lli sense blanquejar en la producció de pasta i paper biomodificats. Els investigadors se centren en l'efecte antimicrobià del siringaldehid i l'acetosiringona (un derivat del siringaldehid) en la reducció de la població de Staphylococcus aureus (Gram+), pneumònia de Klebsiella (Gram-) i Pseudomonas aeruginosa (Gram-), que són àmpliament coneguts per causar malalties. en humans. La població de pneumònia de Klebsiella es va reduir al 61% per siringaldehid, mentre que l'acetosiringona va donar una reducció important fins al 99%. En el cas de Staphylococcus aureus, la seva reducció de població per siringaldehid va ser del 55%, que era un 15% superior a la de l'acetosiringona. Un altre bacteri, Pseudomonas aeruginosa, es va reduir en un 71% amb siringaldehid i a un nivell sorprenent del 97% per acetosiringona. El paper del siringaldehid com a agent antifúngic contra el llevat medicinalment important Candida guilliermondii sembla ser prometedor. Es va informar que el siringaldehid va inhibir amb èxit la taxa de creixement de C. guilliermondii i va reduir la producció de xilitol de manera eficaç. L'efecte fungicida es deu molt probablement a la part aldehid. Se sospita que el substituent hidroxil del siringaldehid té un paper clau en la millora d'aquest efecte fungicida.[16] Mediador El siringaldehid va ser un dels primers mediadors naturals de lacasa descoberts. S'ha informat que s'utilitza com a mediador en la degradació de l'índigo carmí per lacasa bacteriana (benzenediol oxigen oxidoreducasa) obtinguda de l'organisme -Proteobacterium JB.[18]. L'estudi va comprovar que el siringaldehid era capaç d'augmentar la degradació del carmí indigo en un 57%. La degradació millorada va ser possible gràcies als substituents metil i metoxi donants d'electrons. El siringaldehid també s'utilitza com a mediador en processos de bioblanqueig assistits per lacasa. En aquests processos, es van utilitzar mediadors sintètics com HBT, àcid violúric i promazina. Una altra investigació es va centrar en mediadors naturals derivats de lignis potencialment rendibles, inclòs el siringaldehid obtingut a partir de licors de pasta gastats i materials vegetals utilitzats en el procés de deslignificació de mediadors de lacasa de pasta de paper en combinació amb el blanqueig de peròxid.[17]. Retoladors orgànics en fum de fusta Per a la confirmació de les fraccions basades en carboni en les emissions de fum, s'utilitzen biomarcadors o traçadors moleculars com a indicadors per detectar l'origen dels productes naturals de la vegetació i els seus residus post-combustió. Com a traçadors específics per a la taxonomia vegetal s'han proposat compostos fenòlics (com el siringaldehid), que s'obtenen a partir de la piròlisi de la lignina a la vegetació. El siringaldehid s'utilitza àmpliament com a marcador molecular per al fum de biomassa de partícules d'aerosol, és a dir, per controlar les fonts de contaminació i detectar l'abast de la combustió.[19]. Com que el canvi climàtic global està afectant l'ocurrència d'incendis forestals, la necessitat d'identificar quantitativament les partícules atmosfèriques del fum sembla ser de gran importància.[20]. El siringaldehid sembla tenir un paper clau en la detecció del fum de fusta dura. Activitat de control biològic S'ha informat que el siringaldehid és un inductor del gen de virulència d'Agrobacterium tumefaciens. Es va realitzar un estudi sobre les propietats insecticides del siringaldehid en escarabats Acanthoscelides obtectus[21]. El siringaldehid va mostrar una disminució significativa de la mobilitat natural al 4t dia i va causar una mortalitat significativa el 8è dia. També es va informar d'una investigació que utilitzava anàlisi espectrofotomètrica per determinar aminoàcids mitjançant siringaldehid[22]. Es va desenvolupar un mètode espectrofotomètric senzill i sensible per a la determinació cinètica d'aminoàcids mitjançant la seva condensació amb siringaldehid. Això proporciona una opció addicional en l'anàlisi d'aminoàcids amb avantatges de disponibilitat de reactius, estabilitat de reactius i menys consum de temps. |
| Referències |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Tendències en ciència i tecnologia dels aliments 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Patent dels EUA 4.115.650. Xiang, Q. i Lee, Y. (2001). Bioquímica aplicada i biotecnologia 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. i Barth, T. (2008). Energia i combustibles 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Plant Physiology and Biochemistry 43(8), 777-785. Hacke, UG, i Sperry, JS (2001). Evolució i sistemàtica 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Polímers d'hidrats de carboni 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). A: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Tecnologia enzimàtica i microbiana 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Tecnologia enzimàtica i microbiana 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Ciència i tecnologia ambientals 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Geoquímica aplicada 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Propietats químiques | pols cristal·lina de color groc-verd clar a marró |
| Propietats químiques | 4-Hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehid té una olor a alcohol |
| Ocurrència | S'ha informat que es troba en pinya, cervesa, vi, brandi de raïm, rom, molts productes de whisky diferents, xerès, ordi torrat i fum de fusta dura |
| Usos | El siringaldehid s'utilitza en estudis biològics per a l'aïllament i la caracterització estructural de la lignina de fusta mòlta, la lignina dioxà i la preparació de lignina cel·lulolítica a partir del gra esgotat de Brewer. |
| Usos | El siringaldehid es pot utilitzar com a estàndard analític de referència per a la determinació de l'analit en extractes de guaco i preparats farmacèutics, (1) conyacs i vins, (2) brandis de prunes, (4) i palla de blat (5) mitjançant diverses tècniques de cromatografia. |
| Preparació | La vainillina es converteix en 5-iodovanil·lina, que es tracta amb metòxid de sodi per formar 4-hidroxi-3,5- dimetilibenzaldehid. |
| Definició | ChEBI: un hidroxibenzaldehid que és 4-hidroxibenzaldehid substituït per grups metoxi a les posicions 3 i 5. Aïllat de Pisonia aculeata i Panax japonicus var. major, presenta activitat hipoglucèmica. |
| Valors llindar aromàtics | Característiques de l'aroma a l'1.0%: dolç feble, lleugerament fumat, cinàmic, vainillat, semblant al cuir amb un matís medicinal fenòlic |
| Referències de síntesi | Canadian Journal of Chemistry, 31, pàg. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Comunicacions Sintètiques, 20, pàg. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Descripció general | El siringaldehid és un aldehid fenòlic aromàtic i un producte de degradació de la lignina. Exhibeix activitat antioxidant i s'informa que inhibeix l'enzim prostaglandina sintetasa. La forma sintètica de siringaldehid s'utilitza comercialment a les indústries farmacèutiques, alimentàries, cosmètiques, tèxtils, de pasta i paper. |
| Accions de bioquímica/fisiol | Olor a l'1,0% |
| Mètodes de purificació | Cristal·litza el siringaldehid a partir de l'èter de mascotes. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Productes de preparació de siringaldehid i matèries primeres |
| Matèries primeres | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoxibenzaldehid |
| Productes de preparació | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOXI)-3,5-DIMETOXYBENZALDEHID |
Etiquetes populars: syringaldehid, fabricants de siringaldehid de la Xina, proveïdors, fàbrica
Un parell de: 2,4,6-Tribromofenol
Següent: Ftalat de dialil
Potser també t'agrada
Enviar la consulta
