| Propietats químiques |
1,3-El propandiol, un isòmer del propilenglicol, és un líquid higroscòpic viscós, incolor, inodor i que té un gust irritant salobre. miscible amb diversos dissolvents com aigua, etanol, acetona, cloroform (cloroform) i èter, i és insoluble en benzè. Combustible. |
| Usos |
1,3-El propandiol s'utilitza com a dissolvent per a preparacions de pel·lícula fina, en la producció de polímers com el tereftalat de politrimetilè, adhesius, laminats, recobriments, motllures, polièsters alifàtics, com a anticongelant i en pintura de fusta. També actua com a reactiu per a síntesi d'epòxid de vinil, per a l'obertura d'anells d'epòxid, per a reaccions de polimerització i per a síntesis de productes naturals. |
| Usos |
Com a diol, l'1,3-propandiol està subjecte a moltes de les mateixes aplicacions polimèriques que altres diols de massa molecular baixa (per exemple, etilenglicol, propilenglicol i 1,4-butandiol). Tanmateix, el seu preu relativament elevat limita el seu ús a aplicacions que requereixen característiques de rendiment molt específiques. És una font de matèria primera per a 1,3-dioxans. 1,3-Propanediol-bis(4-aminobenzoat) es pot utilitzar com a extensor de cadena en elastòmers de poliuretà. Aquest bisbenzoat, que també es pot sintetitzar a partir d'1,3-dicloropropà, troba altres aplicacions com a agent de reticulació en formulacions epoxi i com a additiu de cautxú. |
| Definició |
ChEBI: propà-1,3-diol és el membre més simple de la classe de propà-1,3-diols, que consisteix en propà en el qual es substitueix un hidrogen de cada grup metil per un grup hidroxi. Líquid incolor, viscós, miscible amb aigua amb un punt d'ebullició elevat (210 graus), s'utilitza en la síntesi de certs polímers i com a dissolvent i anticongelant. Té un paper com a dissolvent pròtic i metabòlit. |
| Aplicació |
En els polièsters adipats amb altres diols, aquests diols es substitueixen parcialment per 1,3-propandiol (PDO) per trencar la cristal·linitat i obtenir poliols líquids de polièster. En polièsters per a recobriments en pols, la DOP millora la flexibilitat però redueix una mica la temperatura de transició vítrea. DOP també troba usos en cosmètics i productes de cura personal, refrigerants de motors i dissolvents per a tintes d'injecció de tinta i pantalla. |
| Aplicació |
1,3-El propandiol es prepara com a subproducte en la fabricació de glicerina mitjançant la saponificació del greix. S'utilitza per reduir el punt de congelació de l'aigua i com a intermedi químic. L'exposició industrial és limitada. També s'utilitza com a dissolvent per a preparacions de pel·lícula fina, síntesi d'epòxid de vinil i reactiu per a reaccions d'obertura d'anell d'epòxid i polimerització, reactiu per a síntesis de productes naturals.
Un nou gran mercat per a 1,3-propandiol serà en recobriments de polièster i en la producció de poli(tereftalat de trimetilè), un nou material per a la producció de fibres de catifes d'alta qualitat. |
| Biosíntesi |
1,3-El propandiol (1,3-PDO) es pot produir per fermentació a partir de glicerol, amb diferents soques com ara Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum i Citrobacter freundii. Els inconvenients de la fermentació industrial amb aquestes soques són una forta inhibició de la producció d'1,3-DOP i dels subproductes durant la fermentació. |
| Inflamabilitat i Explosibilitat |
No inflamable |
| Síntesi |
1,3-El propanediol és produït comercialment per Degussa a partir de l'acroleïna.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
L'addició d'aigua en condicions àcides suaus proporciona 3-hidroxipropionaldehid amb una alta selectivitat. Com a catalitzadors s'utilitzen preferentment solucions tampó amb un pH 4-5 o resines d'intercanvi d'ions àcids febles. La hidrogenació addicional d'aquestes solucions aquoses dóna 1,3-propandiol. Hi ha una ruta alternativa mitjançant la hidroformilació de l'òxid d'etilè i la posterior hidrogenació de l'intermedi 3-hidroxipropionaldehid. |
| Mètodes de purificació |
Assecar aquest diol amb K2CO3 i destil·lar-lo a pressió reduïda. Una purificació més àmplia implica la conversió amb benzaldehid a 2-fenil-1,3-dioxà (m 47-48o) que es descompon posteriorment agitant-lo amb 0,5 M HCl (3 ml/g) durant 15 minuts i reposar tota la nit a temperatura ambient. Després de la neutralització amb K2CO3, el benzaldehid s'elimina per destil·lació de vapor i el diol es recupera de la solució aquosa restant mitjançant extracció contínua amb CHCl3 durant 1 dia. L'extracte s'asseca amb K2CO3, s'evapora el CHCl3 i es destil·la el diol. [Foster et al. Tetraedre 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
