Introducció al producte
| Piperazina Informació bàsica |
| Intermedis farmacèutics importants Farmacologia i mecanisme d'acció Indicacions Efectes secundaris Contraindicacions i precaucions Interaccions Preparats Toxicitat oral aguda Dades Irritació de la pell Referències Inflamabilitat i característiques perilloses Característiques d'emmagatzematge Agent extintor Normes professionals |
| Nom del producte: | Piperazina |
| Sinònims: | PIPERAZINE;1,4-DIAZACYCLOHEXANE;AKOS 90646;AKOS BBS-00004315;HEXAHYDRO-1,4-DIAZINE;HEXAHIDROPIRAZINA;DIETILENDIAMINA;Piperazina anhidra (PIP) |
| CAS: | 110-85-0 |
| MF: | C4H10N2 |
| MW: | 86.14 |
| EINECS: | 203-808-3 |
| Categories de productes: | Organics;blocs;Blocs de construcció;Heterocicles;Intermedi API;Tiazolines/Tiazolidines;Compostos marcats amb isòtops;K00001 |
| Fitxer Mol: | 110-85-0.mol |
 |
|
| Propietats químiques de la piperazina |
| Punt de fusió | 109-112 grau (il·luminat) |
| Punt d'ebullició | 145-146 grau (il·luminat) |
| densitat | 1,1 g/cm3 |
| pressió del vapor | 0,8 mm Hg (20 graus) |
| FEMA | 4250|PIPERAZINA |
| índex de refracció | 1.4460 |
| Fp | 65 graus |
| temperatura d'emmagatzematge. | Emmagatzema per sota de +30 grau . |
| solubilitat | H2O: 0,1 M a 20 graus, transparent, incolor |
| pka | 9,83 (a 23 graus) |
| forma | Escates cristal·lines |
| color | De color blanc a lleugerament groc |
| Olor | a 0,10 % en dipropilenglicol. amoniacal |
| PH | 11.0-12,5 (25 graus, 0,1 M en H2O) |
| límit explosiu | 14% |
| Tipus d'olor | amoniacal |
| Solubilitat en aigua | 150 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Sensible a l'aire i higroscòpic |
| λmàx | λ: 260 nm Amàx: 0,035 λ: 280 nm Amàx: 0,010 |
| Número JECFA | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| Límits d'exposició | ACGIH: TWA 0,03 ppm |
| Estabilitat: | Estable. Higroscòpic. Sensible a la llum. Inflamable. Incompatible amb agents oxidants forts. |
| InChiKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1,24 a 20-25 grau |
| Referència de la base de dades CAS | 110-85-0(Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | Piperazina (110-85-0) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | Piperazina (110-85-0) |
| Informació de seguretat |
| Codis de perill | C,Xn |
| Declaracions de risc | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| Declaracions de seguretat | 22-26-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | UN 2579 8/PG 3 |
| WGK Alemanya | 1 |
| RTECS | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Nota de perill | Nociu/Corrosiu |
| TSCA | Sí |
| Codi HS | 2933 59 95 |
| Classe de perill | 8 |
| PackingGroup | III |
| Dades de substàncies perilloses | 110-85-0(Dades de substàncies perilloses) |
| Toxicitat | DL50 oral en conill: 2600 mg/kg DL50 dèrmica conill 8300 mg/kg |
| Informació MSDS |
| Proveïdor | Llenguatge |
|---|---|
| Sigma Aldrich | Anglès |
| ACROS | Anglès |
| ALFA | Anglès |
| Ús i síntesi de piperazina |
| Intermedis farmacèutics importants | La piperazina és un intermedi farmacèutic important, s'utilitza principalment per a la producció de fosfat antihelmíntic de piperazina, citrat de piperazina i flufenazina, dolor fort, rifampicina, piperazina àcid adípic, piperazina guanidina metil tetraciclina, fosfat de piperazina de quinolina, nitrat de piperazina tiazol hidroxilorida, hidroxizina, trifluoperazina, citrat de dietilcarbamazina, cinarizina, flunarizina, carbamazepina forta decloxizina, fosfat de sodi de prednisolona, fosfat de sodi dexametasona, PPA, norfloxacina, ciprofloxacina, piperazina fàcil de tossir, una piperazina Lee vancomicina, trimetoprimicina i altres fàrmacs. També s'utilitza per a la producció de productes tensioactius com ara agents humectants, agents emulsionants i agents dispersants, i la producció d'additius plàstics com ara antioxidants, conservants, estabilitzadors i additius de cautxú. Es deriva del dicloroetan per una solució alcohòlica d'amoníac. Figura 1 La fórmula estructural de la piperazina. |
| Farmacologia i mecanisme d'acció | La piperazina és una base orgànica heterocíclica molt utilitzada com a antihelmíntic. Va ser desenvolupat originalment per al tractament de la gota. El seu primer ús exitós en helmintiasi va ser informat per Mouriquand et al. el 1951 [1]. Actualment, el fàrmac s'utilitza en el tractament de les infeccions causades per Ascaris lumbricoides i Enterobius vermicularis. El fàrmac provoca paràlisi flàccida en cucs susceptibles i els paràsits perden la seva adhesió a la paret intestinal i són arrossegats pel peristaltisme intestinal normal. El mecanisme bioquímic darrere d'aquesta acció és incert. La piperazina provoca una hiperpolarització del múscul Ascaris que fa que no respon a l'acetilcolina. [2]. |
| Indicacions | Tractament de les infeccions per Ascaris lumbricoides i Enterobius vermicularis. Quan el cost i la disponibilitat no són una consideració, s'han d'utilitzar medicaments més segurs i efectius com el mebendazol o l'albendazol. |
| Efectes secundaris | Els efectes secundaris que es troben habitualment amb les dosis recomanades de piperazina són nàusees, vòmits, rampes abdominals i diarrea que solen ser lleus i autolimitants. Tot i que es desconeix la incidència absoluta, els efectes secundaris greus reportats a la literatura són rars. Es poden classificar en: 1. Reaccions al·lèrgiques com urticària, exantema, hipersensibilitat, llagrimeig, rinorrea, tos productiva i broncoespasme[3,4]. 2. Reaccions neuropsicològiques[5-11]: (a) tipus cerebral com vertigen, mareig, tremolor, descoordinació, atàxia i hipotonia amb canvis en l'EEG; (b) tipus psíquic com ara despersonalització, al·lucinacions i reaccions paranoiques; (c) Diversos com ara mal de cap, alteracions visuals, somnolència, coma i augment del nombre d'atacs de petit mal. Les reaccions neuropsicològiques són rares. La majoria dels casos reportats es refereixen a nens amb factors de predisposició com ara símptomes neurològics, malalties renals o aquells que han estat tractats amb dosis elevades de piperazina. Un cas d'anèmia hemolítica en un pacient amb deficiència de G6PD[12], i un cas d'hepatitis tòxica[13]també s'han informat. No obstant això, no es poden establir relacions causals a partir d'aquests casos. S'ha informat de la nitrosació de la piperazina al potencial carcinogen N-mononitrosopiperazina a l'estómac de pacients tractats amb dosis terapèutiques normals.[14]. Tanmateix, no s'ha informat de carcinogenicitat relacionada amb l'ús de piperazina malgrat l'ús del fàrmac durant molts anys. En qualsevol cas, és poc probable que això tingui implicacions clíniques amb el curt període de tractament dels nematodes. |
| Contraindicacions i precaucions | La piperazina no s'ha de donar a pacients amb hipersensibilitat o malalties neurològiques, especialment pacients epilèptics. |
| Interaccions | En rates i ratolins, la piperazina 1-5 g/kg per via subcutània, potencia els efectes secundaris de la clorpromazina[15]. Tanmateix, és poc probable que això tingui cap importància clínica. La piperazina és antagònica del pirantel, el befeni i el levamisol, però no s'han informat possibles interaccions clíniques. |
| Preparatius | Hi ha diversos preparats, a part de l'esmentat a continuació, que contenen diverses sals de piperazina. • Antepar® (Benvingut). Suspensió oral 150 mg d'hexahidrat de piperazina/ml. Comprimits 500 mg d'hexahidrat de piperazina. |
| Toxicitat oral aguda | rata DL50: 1900 mg/kg; DL50 oral-ratolí: 600 mg/kg |
| Dades Irritació de la pell | conill 500 mg lleu; Ulls-conill 0,25 mg/24 hores de sever |
| Referències | 1. Mouriquand G, Roman E, Coisnard J (1951). Essai de tractament de l'oxyurose per la piperazine. J Méd Lyon, 32, 189–195. 2. del Castillo J, De Mello WC, Morales T (1964). Mecanisme de l'acció paralitzant de la piperazina sobre el múscul Ascaris. Br J Pharmacol, 22, 463–477. 3. Macmillan AL (1973). Erupció cutània pustulosa generalitzada. Dermatologia, 146, 285–291. 4. McCullagh SF (1968). Al·lergenicitat de la piperazina: un estudi d'etiologia ambiental. Br J Ind Med, 25, 319–325. 5. Belloni C, Rizzoni G (1967). Efectes secundaris neurotòxics de la piperazina. Lancet, ii, 369. 6. Berger JR, Globus M, Melamed E (1979). Disfunció cerebel·losa transitòria aguda associada a l'adipat de piperazina. Arch Neurol, 36, 180–181. 7. Bomb RS, Bedi HK (1976). Efectes secundaris neurotòxics de la piperazina. Trans R Soc Trop Med Hyg, 70, 358. 8. Gupta SR (1976). Neurotoxicitat i reacció psicològica de la piperazina. J Ind Med Ass, 66, 33–34. 9. Parsons AC (1971). Neurotoxicitat de la piperazina. 'Bamboleig del cuc'. BMJ, 4, 790–792. 10. Vallat JN, Vallat JM, Texier J, Léger J (1972). Els signes neurològics d'intoxicació per la piperazine. Bordeus Médicale, 5, 394–400. 11. Nickey LN (1966). Possible precipitació de petites convulsions amb citrat de piperazina. J Am Med Ass, 195, 193–194. 12. Buchanan N, Cassel R, Jenkins T (1971). Dèficit de G-6-PD i piperazina. BMJ, 2, 110. 13. Hamlyn AN, Morris JS, Sarkany I, Sherlock S (1976). Hepatitis piperazina. Gastroenterologia, 70, 1144–1147. 14. Bellander T, sterdahl BG, Hagmar L (1985). Formació de N-mononitrosopiperazina a l'estómac i la seva excreció a l'orina després de la ingesta oral de piperazina. Toxicol Appl Pharmacol, 80, 193–198. 15. Sturman G (1973). Interacció entre piperazina i clorpromazina. Br J Pharmacol, 50, 153–155. |
| Inflamabilitat i característiques perilloses | Combustible; descomposició del gas d'òxid nítric tòxic en cas de calor |
| Característiques d'emmagatzematge | Ventilació del tresor assecat a baixa temperatura; i s'emmagatzema per separat de l'àcid. Com que la piperazina és corrosiva, els flocs s'emmagatzemen en barrils folrats amb un sac de polietilè. Per evitar el groc, els barrils han de ser hermètics i no exposats a la llum solar directa. La solució aquosa s'emmagatzema a 50-60 graus en dipòsits de ferro aïllats que es poden escalfar. |
| Agent extintor | Spray d'aigua, pols seca, diòxid de carboni, escuma resistent a l'alcohol |
| Normes professionals | TWA 1 mg/m³; STEL 5 mg/m |
| Descripció | La piperazina està continguda a la pirazinobutazona, una sah equimolecular de piperazina i fenilbutazona. Entre els casos ocupacionals, la majoria es van notificar a la indústria farmacèutica o al laboratori, en infermeres i en veterinaris. |
| Descripció | La piperazina (núm. d'article 24019) és un estàndard de referència analític classificat com a piperazina. Aquest producte està pensat per a aplicacions d'investigació i forense. |
| Propietats químiques | Sòlid incolor a groc; gust salat. |
| Propietats químiques | La piperazina és de color blanc a agulles o pols de color crema. Olor característica semblant a l'amoníac. Sòlids combustibles que no s'encenen fàcilment. |
| Usos | Etiquetat amb piperazina |
| Usos | queratolític, antiseborreic |
| Usos | La piperazina s'utilitza com a intermedi en la fabricació de colorants, productes farmacèutics, polímers, tensioactius i acceleradors de cautxú. |
| Indicacions | La piperazina (vermizina) conté un anell heterocíclic que no té un grup carboxil. Actua sobre la musculatura dels helmints provocant una paràlisi flàccida reversible mediada per la hiperpolarització de la membrana muscular depenent del clorur. Això provoca l'expulsió del cuc. La piperazina actua com a agonista als canals de clorur tancats del múscul del paràsit. La piperazina s'ha utilitzat amb èxit per tractar les infeccions per A. lumbricoides i E. vermicularis, tot i que ara el mebendazol és l'agent preferit. La piperazina s'administra per via oral i s'absorbeix fàcilment des del tracte intestinal. La major part del fàrmac s'excreta a l'orina en 24 hores. La piperazina és una alternativa adequada al mebendazol per al tractament de l'ascàriasi, especialment en presència d'obstrucció intestinal o biliar. Les taxes de curació de més del 80% s'obtenen seguint un règim de 2-dia. Els efectes secundaris de vegades inclouen malestar gastrointestinal, urticària i marejos. Els símptomes neurològics d'atàxia, hipotonia, alteracions visuals i exacerbacions de l'epilèpsia poden ocórrer en pacients amb insuficiència renal preexistent. No s'ha d'utilitzar en dones embarassades a causa de la formació d'un metabòlit de nitrosamina potencialment cancerígen i teratogènic. S'ha d'evitar l'ús concomitant de piperazina i clorpromazina o pirantel. |
| Definició | ChEBI: un azacicloalcà que consisteix en un anell de sis membres que conté dos àtoms de nitrogen en posicions oposades. |
| Nom de la marca | Pincets (Marion Merrell Dow); Pinsirup (Marion Merrell Dow);Adelmintex;Adipalis;Adipalit;Adiver;Ancaris thenium;Ancazine;Antelmina;Antepar (bw);Anterobius;Anthalazine;Anthelmina;Anticucs;Antivermine;Ascalix;Ascarinex;Ascarivet;Asca-trol no.3; Asepar;Askaripar;Averamexan;Bel-zine;Bioxurin;B-piperazina;Brirel;Candizina;Carudol;Ciperazin;Citrazine;Coopane;Dak;Demovermil;Diatesurico;Dicevermin;Digesan;Dilaurazine;Dispermin;Dilaurazine;Ecosanw;Ezenndoridzina; Entazin;Equizole-a;Escovermin;Esteropipat;Etafil·lina (acetil·linat);Gentiazina;Glycopiparsol;Heksapar;Helmacid;Helmezin;Helmicide;Helmifren;Helmipar;Helmirazine (adipat);Helmirazine (tractament de worm;Helmirazina;Helmielmitinrm;citrat); ;Hexanthelin;Ismiverm;Janes líquid permifu;Jarabe neox;Jetsan supp. (adipat);Justalmin;Kennel-mind;Kihomato;Kontipar;Lamboxil;Lombricida tropico;Lombrifher;Lombrikal;Lombrimade;Mapiprin;Maskito;Noxiurotan;Ogen;Okuside;Optiverm;Xrop d'oxiril (hidrat);Oxiuran (hidrat);Oxiurasin; Oxiustip elix;Oxivermin;Oxizin;Oxucid;Oxuril;Oxypip;Oxyzin;Pc (citrat);Padrax;Paravermin;Pariamate;Par-tega;Perin;Piavermit;Pincide;Pipan;Pip-a-ray;Pipenin;Piperacid;Piperamicin; Piperascat;Piperaskat;Piperate;Piperaverm;Piperazinal;Piperazina (adipat);Pipercrean;Piperex;Piperiod;Piperital od;Piperitol;Piper-jodina;Piperol fort;Piperone;Piperoverm;Pipertox;Piperver;Piperzinal;Pipezol;Pipezol;Pipezol; Pipracid;Piprazid;Piprazyl;Pipricide;Piptelate;Piverma;Polo-verm;Polyquil;Pripsen;Provtovermil;Razinol;Rondelim;Rondoxyl;Santoban;Siropar;Supraverm;Taenifigin;Teniver;Tivazine;Toxocan;Uricidaroclear (Uricida); ;Urodan (fosfat);Urosolvina;Xrop d'Uvilon (hidrat);Vanpar (hidrat);Veripar;Vermazine;Vermenter;Vermicompren;Vermidol;Vermifug;Vermilass;Vermipan;Vermiphsarmette;Vermiquimpe;Vermiquimyc;Vermisit;Vermitox;Vermofrik;Vermofrik; ;Wurmex;Wurmsirup siegfried Multifuge;Multifuj;Nea-vermiol;Nemafugan;Nemasin;Nematocton;Nematorazine;Neo-ifusa;. |
| Organització Mundial de la Salut (OMS) | La piperazina es va utilitzar per primera vegada com a tractament de la gota a principis d'aquest segle i la seva activitat antihelmíntica es va descobrir el 1949. També és considerablement més barata que altres fàrmacs antihelmíntics. En alguns països on l'ascàriasi no és endèmica i on la piperazina s'utilitzava principalment per al tractament dels oxiuros, s'ha retirat de l'ús perquè ara hi ha altres fàrmacs més efectius i menys tòxics (vegeu la llista completa). En altres països, però, la piperazina continua disponible en preparats de venda sense recepta. Les dosis clíniques ocasionalment indueixen signes neurològics transitoris i s'ha expressat la preocupació que en algunes circumstàncies el fàrmac pot generar petites quantitats de nitrosamina a l'estómac. No obstant això, es considera àmpliament que aquestes dosis traces és poc probable que donin lloc a un potencial carcinogènic important. (Referència: (WHODIB) WHO Drug Information Bulletin, 1: 5, , 1983) |
| Descripció general | Cristalls blancs o incolors en forma d'agulla. S'envia com a sòlid o suspès en un medi líquid. Molt corrosiu per a la pell, els ulls i les mucoses. El sòlid es torna fosc quan s'exposa a la llum. Punt d'inflamació 190 graus F. S'utilitza com a inhibidor de la corrosió i com a insecticida. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua | Inflamable. Absorbeix l'aigua i el diòxid de carboni de l'aire. Soluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat | 1,4-El diazaciclohexà neutralitza els àcids en reaccions exotèrmiques per formar sals més aigua. Pot ser incompatible amb isocianats, orgànics halogenats, peròxids, fenols (àcids), epòxids, anhídrids i halogenurs àcids. Absorbeix el diòxid de carboni de l'aire, que pot provocar que els cristalls secs sembli fondre's. Pot generar hidrogen, un gas inflamable, en combinació amb agents reductors forts com els hidrurs. 1,4-El diazaciclohexà és sensible a la llum; 1,4-El diazaciclohexà absorbeix l'aigua i el diòxid de carboni de l'aire. 1,4-El diazaciclohexà pot ser corrosiu per a l'alumini, el magnesi i el zinc. . |
| Perill per la salut | TÒXICS; la inhalació, la ingestió o el contacte de la pell amb el material pot causar lesions greus o la mort. El contacte amb la substància fosa pot causar cremades greus a la pell i als ulls. Eviteu qualsevol contacte amb la pell. Els efectes del contacte o la inhalació poden retardar-se. El foc pot produir gasos irritants, corrosius i/o tòxics. L'escorrentia de l'aigua de control d'incendis o de dilució pot ser corrosiu i/o tòxic i provocar contaminació. |
| Perill per la salut | La piperazina és una substància corrosiva. El sòlid i les seves solucions aquoses concentrades són irritants per a la pell i els ulls. L'efecte irritant als ulls dels conills va ser greu. Els símptomes tòxics de la ingestió de piperazina inclouen nàusees, vòmits, excitació, canvi en l'activitat motora, somnolència i contracció muscular. Tanmateix, la toxicitat d'aquest compost és baixa. El valor de DL50 oral en rates és de 1900 mg/kg. La toxicitat per inhalació és molt baixa. El valor de LC50 d'inhalació en ratolins és de 5400 mg/m3/2 h. |
| Perill d'incendi | Material combustible: pot cremar però no s'encén fàcilment. Quan s'escalfen, els vapors poden formar mescles explosives amb l'aire: perill d'explosió a l'interior, a l'exterior i a les clavegueres. El contacte amb metalls pot produir un gas hidrogen inflamable. Els contenidors poden explotar quan s'escalfen. L'escorrentia pot contaminar les vies fluvials. La substància es pot transportar en forma fosa. |
| Inflamabilitat i Explosibilitat | Molt inflamable |
| Aplicacions farmacèutiques | Una substància química sintètica, formulada més habitualment com a citrat, però també disponible com a sals d'adipat, edetat de calci i tartrat. |
| Contacte amb al·lèrgens | La piperazina està continguda a la pirazinobutazona, una sal equimolar de piperazina i fenilbutazona. Entre els casos ocupacionals, la majoria es van reportar en la indústria farmacèutica o treballadors de laboratori, en infermeres i en veterinaris. |
| Mecanisme d'acció | La piperazina augmenta el potencial de repòs de la musculatura somàtica dels nematodes, especialment a la regió sincicial, augmentant la permeabilitat de la membrana als ions clorur. Això provoca una paràlisi flàccida dels paràsits, que són expulsats de l'intestí. |
| Farmacocinètica | L'activitat contra els cucs intestinals requereix que quedi una quantitat substancial a l'intestí. No obstant això, després de l'administració oral, una quantitat variable s'absorbeix ràpidament de l'intestí prim i, posteriorment, s'excreta a l'orina. La seva vida mitjana és extremadament variable. |
| Ús Clínic | L'hexahidropirazina o la dietilendiamina (Artriticina, Dispermina) es produeixen com a cristalls incolors i volàtils de l'hexahidrat que són lliurement solubles en aigua. Després del descobriment de les propietats antihelmíntiques d'un derivat de la dietilcarbamazina, es va establir la pròpia activitat de la piperazina. La piperazina encara s'utilitza com a antihelmíntic per al tractament de les infestacions d'oxiuros (Enterobius [Oxyuris] vermicularis) i de cucs rodons (Ascaris lumbricoides). Està disponible en diverses formes de sal, inclòs el citrat (oficial a la USP) en xarop i en tauletes. La piperazina bloqueja la resposta del múscul ascaris a l'acetilcolina, provocant una paràlisi flàccida al cuc, que es desplaça de la paret intestinal i s'expulsa a les femtes. |
| Ús Clínic | Ascariasi Oxiuros |
| Efectes secundaris | Algunes persones desenvolupen hipersensibilitat, que requereixen la cessació del tractament. Es poden produir símptomes gastrointestinals o neurològics transitoris, lleus. |
| Perfil de seguretat | Moderadament tòxic per ingestió, contacte amb la pell, via intravenosa i subcutània. Lleugerament tòxic per inhalació. Un irritant greu per a la pell i els ulls. L'absorció excessiva pot causar urticària, vòmits, diarrea, visió borrosa i debilitat. Combustible quan s'exposa a la calor o la flama; pot reaccionar vigorosament amb materials oxidants. Explota en contacte amb dicianofurazan. Per combatre el foc, utilitzeu escuma d'alcohol, boira, productes químics secs, aigua en esprai. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums altament tòxics de NOx. |
| Síntesi | La piperazina (38.1.12) és un producte a granel en síntesi orgànica. Es fa a partir d'etanolamina escalfant-lo en amoníac a una temperatura de 150°C220°C i una pressió de 100°C250atm. S'utilitza com a fàrmac en forma de sal i, per regla general, en forma d'adipinat.
|
| Exposició potencial | (Piperazina): irritant primari (sense reacció al·lèrgica), |
| Medicaments i tractaments veterinaris | La piperazina s'utilitza per al tractament dels ascàrids en gossos, gats, cavalls, porcs i aus de corral. La piperazina es considera segura d'utilitzar en animals amb gastroenteritis simultània i durant l'embaràs. |
| Interaccions amb fàrmacs | Interaccions potencialment perilloses amb altres fàrmacs Pyrantel: antagonitza l'efecte de la piperazina. |
| Carcinogenicitat | No es va produir cap augment dels adenomes pulmonars en ratolins als quals se'ls va administrar 0,69–18,75 mg de piperazina/kg en aigua potable durant 20–25 setmanes i sacrificats entre 10 i 13 setmanes després. Els ratolins alimentats amb l'equivalent de 938 mg/kg a la dieta durant 28 setmanes i sacrificats a les 40 setmanes no van mostrar cap augment significatiu en la incidència d'adenomes pulmonars. En aquest bioassaig es va produir un augment dels adenomes pulmonars mitjançant l'administració de piperazina juntament amb nitrat de sodi, cosa que suggereix la formació del derivat nitroso actiu. L'ascorbat de sodi va inhibir la formació de tumors, en teoria, evitant la nitrosació de la piperazina (304). L'administració conjunta de 250 ppm de piperazina i 500 ppm de nitrat de sodi a l'aigua potable no va produir tumors en rates. Cap d'aquests estudis es va dur a terme utilitzant mètodes acceptats actualment per avaluar el potencial carcinogènic, però la piperazina sola, en aquests assajos, no era cancerígena. |
| Destí ambiental | Aquesta molècula té una estructura química simple i un pes molecular de {{0}}.14. Té una base alcalina forta soluble en aigua (1:18), glicerol i glicols, però només és poc soluble en alcohol i insoluble en èter. No s'espera que la piperazina s'hidrolitzi a l'aigua. La vida mitjana de la fotodegradació és d'aproximadament 0,8 h. La molècula de piperazina es desnaturalitza fàcilment per diversos factors ambientals i té un baix potencial de bioacumulació o bioamplificació. Per millorar la seva estabilitat, se sol formular en diferents sals com ara adipat, citrat, fosfat, hexahidrat i sulfat. La majoria de les sals de piperazina són pols cristal·lines blanques que són fàcilment solubles en aigua. L'excepció són els adipats, que es dissolen només a una concentració màxima del 5% en aigua, i el fosfat, que és insoluble. |
| Metabolisme | Al voltant del 25% es metabolitza al fetge. La piperazina es nitrosa per formar N-mononitrosopiperazina (MNPz) en el suc gàstric, que després es metabolitza a N-nitroso-3- hidroxipirrolidina (NHPYR). S'excreta a l'orina principalment com a metabòlits. |
| Enviament | UN2579 Piperazina, Classe de perill: 8; Etiquetes: 8-Material corrosiu. |
| Mètodes de purificació | La piperazina cristal·litza a partir d'EtOH o *benzè anhidre i s'asseca a 0,01 mm. Es pot sublimar al buit i purificar-se per fusió de zones. El clorhidrat té m 172-174o (d'EtOH), i el dihidroclorur cristal·litza a partir d'EtOH aquós i té m 318-320o (dec, sublim a 295-315o). El picrat té m ~200o, i el picrolonat cristal·litza a partir de dimetilformamida (m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.] |
| Avaluació de la toxicitat | La piperazina bloqueja la transmissió hiperpolaritzant les membranes nervioses a la unió neuromuscular, provocant la immobilització del paràsit per paràlisi flàccida i la consegüent eliminació de la predilecció i la mort. La piperazina és un agonista selectiu dels receptors GABA, que provoca l'obertura dels canals de clorur i la hiperpolarització de la membrana de les cèl·lules musculars dels paràsits nematodes. |
| Incompatibilitats | La solució aquosa és una base forta. Reacció violenta amb oxidants forts i dicianofurazan. Incompatible amb oxidants (clorats, nitrats, peròxids, permanganats, perclorats, clor, brom, fluor, etc.); el contacte pot provocar incendis o explosions. Mantenir allunyat de materials alcalins, bases fortes, àcids forts, oxoàcids, epòxids, compostos nitrogenats, tetraclorur de carboni. Ataca l'alumini, el coure, el níquel, el magnesi i el zinc. |
| Productes de preparació de piperazina i matèries primeres |
| Matèries primeres | Ammonium hydroxide-->Monoethanolamine-->2-Chloroethanol-->Paraffin wax-->PIPERAZINE HEXAHYDRATE-->PIPERAZINE DIHYDROCHLORIDE-->CLORURUR DE ETANOLAMINA |
| Productes de preparació | 1-(3-METHOXYPROPYL)-PIPERAZINE-->1-(3-PHENYLPROPYL)PIPERAZINE-->1-Boc-piperazine acetate-->Sarafloxacin-->TRIFORINE-->1-[5-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine-->Terazosin-->Ziprasidone hydrochloride monohydrate-->4-Amino-3-hydrazino-1,2,4-triazol-5-thiol-->2-PIPERAZIN-1-YLISONICOTINIC ACID-->1-[3-(DIMETHYLAMINO)PROPYL]PIPERAZINE-->1,4-Bis(3-aminopropyl)piperazine-->2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDEHYDROCHLORIDE-->clopenthixol-->Flunarizine dihydrochloride-->1-(CYCLOHEXYLCARBONYL)PIPERAZINE 97-->1-BOC-PIPERAZINE-->1-(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)PIPERAZINE-->4-Piperazinobenzonitrile-->1-Butylpiperazine-->1-(4-PYRIDYLMETHYL)PIPERAZINE-->Amoxapine-->1-(1-Methyl-4-piperidinyl)piperazine-->1-(3-Nitorpyridin-2-yl)piperazine-->Cefbuperazone-->VESNARINONE-->BENZYL 1-PIPERAZINECARBOXYLATE-->1-(3-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->1-(2-CHLOROBENZYL)PIPERAZINE-->TRANS-1-CINNAMYLPIPERAZINE-->3-PIPERAZIN-1-YL-PROPIONITRILE-->N,N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRID-2-YL]PIPERAZINE-->1,4-DIFORMYLPIPERAZINE-->PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID DIMETHYLAMIDE-->1-(3-METHYLPYRIDIN-2-YL)PIPERAZINE-->Piperazine citrate-->4-(3-CHLOROPROPYL)-1-PIPERAZINE ETHANOL-->1-[2-(4-PYRIDYL)ETHYL]PIPERAZINE-->Piperaquinolina |
Etiquetes populars: piperazina, fabricants de piperazina de la Xina, proveïdors, fàbrica
Un parell de: Diisopropilamina
Següent: N,N'-dimorfolinometà
Potser també t'agrada
Enviar la consulta
