Introducció al producte
| Vainillina Informació bàsica |
| Resum Extracte de vainilla Espècies importants Propietats fisicoquímiques Acció i ús Efectes secundaris Vanítrop Mètodes de producció industrial vainillina Anàlisi de contingut Toxicitat Ús limitat Desenvolupament industrial Propietat química Usos Mètodes de producció |
| Nom del producte: | Vainillina |
| Sinònims: | 2-Metoxi-4-formilfenol;3-Metoxi-4-hidroxibenzaldehid (vainil·lina);{4-Formil-2-metoxifenol;Protocatechualdehid, metil-;Vanillina en pols; Vainillina cas:121-33-5;Vanillina NAT;Vanillina 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Categories de productes: | Aldehids i derivats aromàtics (substituïts);Química analítica;Additius per a aliments i pinsos;Químics FINS i INTERMEDIS;ADDITIUS per a aliments i pinsos;Taques TLC;ADDITIUS ALIMENTARIS;FARMACÈUTICS;Additius per a aliments i aromes;Etiquetes aromàtiques i productes químics; Sabor; Inhibidors; productes químics orgànics; Aldehids; Petites molècules bioactives; Blocs de construcció; C8; Compostos carbonílics; Biologia cel·lular; Síntesi química; Blocs de construcció orgànics; Farmacopea; Farmacopea AZ; V; Antibiòtics polièter; Reactius analítics/ChA; ;Reactius de derivatització;Reactius de derivatització HPLC;Reactius de derivatització HPLC;Recerca nutricional;Fitoquímics per planta (aliments/espècies/herbes);Vaccinium myrtillus (nabiu);Zingiber officinale (gingebre);bc0001;121-33-5 |
| Fitxer Mol: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Propietats químiques de la vainillina |
| Punt de fusió | 81-83 grau (il·luminat) |
| Punt d'ebullició | 170 graus 15 mm Hg (il·luminat) |
| densitat | 1.06 |
| densitat de vapor | 5.3 (en comparació amb l'aire) |
| pressió de vapor | >0,01 mm Hg (25 graus) |
| índex de refracció | 1,4850 (estimació) |
| FEMA | 3107|VANILLINA |
| Fp | 147 graus |
| temperatura d'emmagatzematge. | 2-8 grau |
| solubilitat | metanol: 0,1 g/mL, transparent |
| PKA | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25},0±1,0) (fiable) |
| forma | Pols cristal·lina |
| color | De blanc a groc pàl·lid |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 graus) |
| Olor | a l'100,00 %. vainilla |
| Tipus d'olor | vainilla |
| Solubilitat en aigua | 10 g/L (25 ºC) |
| Sensible | Sensible a l'aire i la llum |
| Número JECFA | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Estabilitat: | Estable. Pot decolorar-se en exposició a la llum. Sensible a la humitat. Incompatible amb agents oxidants forts, àcid perclòric. |
| LogP | 1.17 a 25 graus |
| Referència de la base de dades CAS | 121-33-5(Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | Benzaldehid, 4-hidroxi-3-metoxi-(121-33-5) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | Vainillina (121-33-5) |
| Informació de seguretat |
| Codis de perill | Xi |
| Declaracions de risc | 22-36/37/38-36 |
| Declaracions de seguretat | 26 |
| WGK Alemanya | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Temperatura d'autoignició | >400 graus |
| TSCA | Sí |
| Codi HS | 29124100 |
| Dades de substàncies perilloses | 121-33-5(Dades de substàncies perilloses) |
| Toxicitat | DL50 per via oral en rates, conillets d'índies: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Informació MSDS |
| Proveïdor | Llengua |
|---|---|
| 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehid | Anglès |
| ACROS | Anglès |
| Sigma Aldrich | Anglès |
| ALFA | Anglès |
| Ús i síntesi de vainillina |
| Resum | La vainillina és la síntesi artificial del primer tipus de sabor, sintetitzat per l'alemany M. Harman, i G-Dr. Twyman el 1874. Normalment es divideix en metil vanillina i etil vanillina. 1. Metil vainillina: cristal·lina blanca o lleugerament groc, amb aroma de vainilla i rica fragància de llet, és la varietat més gran de la indústria de la perfumeria, és els ingredients principals del sabor cremós de vainilla favorit universal. El seu ús és molt extens, com en la indústria alimentària, química, del tabac com a espècies, aromatitzant o potenciador del sabor, que és el majoritari en el consum alimentari de begudes, llaminadures, pastissos, galetes, pa i llavors rostides. No hi ha informes rellevants que la vainillina fos perjudicial per al cos humà. 2. Etil vainillina: cristall d'agulla de color blanc a micro groc o pols cristal·lina, semblant als grans de vainilla, aroma que la metil vainillina més gruixuda. Es tracta d'un ampli espectre de sabors, que és una de les espècies sintètiques més importants del món, és una matèria primera important i indispensable per a la indústria dels additius alimentaris. L'aroma és 3-4 vegades superior a la de la vainillina, amb aromes d'aroma de vainilla i una fragància de llarga durada. Àmpliament utilitzat en aliments, xocolata, gelats, begudes i cosmètics juguen aroma i sabor. També la vainillina etil també és additius per a pinsos, la indústria de galvanoplastia de l'agent brillant, la indústria farmacèutica d'intermedis. C. Via del glioxilat del guaiacol Utilitzant guaiacol i àcid glioxílic com a matèria primera després per condensació, oxidació i descarboxilació feta a vainil·lina. Aquest mètode es compon principalment de recerca i desenvolupament de l'empresa francesa Rhone-Poulenc i producció a gran escala. L'ús d'àcid glioxílic a partir de l'èster metílic de l'àcid maleic es va preparar mitjançant dos descomposició d'ozó (patent alemanya 3224795). La ruta sintètica té els avantatges d'una font de material àmplia, menys passos de reacció, baix cost, menys contaminació de tres residus. Per tant, es considera que és el mètode més adequat. |
| Extracte de vainilla | La vainilla és membre de la família de les orquídies, un extens conglomerat d'unes 25000 espècies diferents. La vainilla és originària d'Amèrica del Sud i Central i del Carib; i els primers que l'han cultivat sembla que han estat els totonaques de la costa est de Mèxic. Els asteques van adquirir vainilla quan van conquerir els totonacs al segle XV; els espanyols, al seu torn, ho van aconseguir quan van conquerir els asteques. La vainilla és una combinació complexa d'ingredients de sabor i fragància extreta de les beines de llavors de l'orquídia de vainilla, que conté entre 250 i 500 components diferents de sabor i fragància. L'ingredient més important d'aquesta barreja és la vainillina. No obstant això, a causa del cost i la variabilitat de la cadena de subministrament de la vainilla natural, la majoria dels productes que volen impartir l'aroma de vainilla no utilitzen de fet vainilla sinó vainil·lina sintètica (el 99% de tota la vainillina consumida a tot el món) feta principalment a partir de productes petroquímics o derivats químics. de la lignina.  La vainillina s'utilitza principalment com a aromatitzant, principalment en aliments i begudes com la xocolata i els productes lactis, però també per emmascarar els gustos desagradables en medicaments o pinsos per al bestiar. També és un intermedi en la fabricació de determinats productes farmacèutics i agroquímics. La vainillina i els extractes de vainilla tenen un volum total anual estimat de 16 000 tones mètriques, amb un valor total d'uns 650 milions de dòlars. L'extracte natural de vainilla representa menys de l'1% en volum, tot i que és més important pel que fa al valor. Els preus de venda oscil·len entre uns 1.500 USD per kg d'extracte de vainilla natural i 10-20 USD per kg de vainillina sintètica. La principal oportunitat de mercat és oferir un producte a un preu competitiu, amb bones propietats aromàtiques, elaborat a partir d'una font natural i sostenible. Evolva creu que aquestes propietats permetran utilitzar la vainillina derivada de la fermentació en una gran varietat d'aliments i altres productes. Evolva no creu que aquest producte substitueixi significativament la vainilla obtinguda de l'orquídia. |
| Espècies importants | La vainillina es coneix comunament com a pols de vainilla, núvol Nepal amb pols, extracte de vainilla, s'extreu de la vainilla Rutaceae, és una espècie d'espècies importants, és una de les fragàncies sintètiques que produeixen les varietats més grans, barrejant xocolata, gelat, xiclet, pastisseria i essència de tabac de matèries primeres importants. Es presenta de forma natural en beines de vainilla planifolia i oli de clau, oli de molsa de roure, bàlsam del Perú, bàlsam de tolú storax. La vainillina té un aroma fort i únic de vainilla, estabilitat de l'aroma, a alta temperatura, menys volàtil. És vulnerable a la llum i s'oxida gradualment a l'aire, fàcil de canviar de color en trobar material alcalí o alcalí. La solució aquosa reacciona amb el clorur fèrric per produir una solució blava porpra. Es pot utilitzar per a moltes fórmules de fragàncies, però s'utilitza principalment per a essències comestibles. Especialment utilitzat en els dolços, xocolata, refrescos, gelats, vi i en el sabor de fum. No hi ha restriccions imposades a l'ús de IFRA. Però a causa de la decoloració de la causa fàcil, hauríem de prestar atenció a l'ús en producte fragant blanc. La vainillina també és una base important per a espècies comestibles, espècies, gairebé tots els sabors, més utilitzats en la indústria alimentària. Els sabors dels aliments s'utilitzen àmpliament en pa, mantega, nata i brandi, etc. La quantitat addicional de pastissos i galetes és de {{0}}.{01~0,04%, dolços és del 0,02 ~ 0,08%, que és un dels aliments més cuinats amb espècies, es pot utilitzar per a xocolata, galetes, pastissos, gelats i Boudin. Abans del seu ús, es dissol en aigua tèbia, l'efecte és molt millor. La quantitat més alta de menjar al forn és de 220 mg/kg, la xocolata és de 970 mg/kg. Com a agent fixador, agent de coordinació i modificador s'utilitzen àmpliament en cosmètics, també és l'agent aromatitzant important per a aliments i begudes. s'utilitza en medicina. L-DOPA (L-dopa), metildopa. També s'utilitza per a abrillantador de níquel i metall cromat. |
| Propietats fisicoquímiques | La vainillina té grans de vainilla forts i únics, que es troben naturalment en oli de vainilla i clau, oli, molsa de roure, bàlsam del Perú i la resta de bàlsam de tolú. La solució de sulfit o el sulfonat de lignina de fusta tova de polpa vermella, en condicions alcalines, va reaccionar mitjançant la precipitació d'hidròlisi d'oxidació a alta pressió per obtenir pols cristal·lí de color blanc a groc clar o cristall acicular. A partir de la precipitació de l'èter de petroli també es pot generar un cristall tetragonal. Té aroma, amarg dolç. A l'aire, s'oxida gradualment. En cas de llum, generava descomposició. En cas d'àlcali, generava decoloració. La massa molecular relativa és 152,15. La densitat relativa és 1.056. El punt de fusió és diferent de la forma cristal·lina tetragonal a una altra, el cristall tetragonal és de 81 a 83 graus. El cristall acicular va oscil·lar entre 77 i 79 graus, el punt d'ebullició és de 285 graus (en gas CO2), 170 graus (2 x 103Pa), 162 graus (1,33 x 103Pa), 146 graus (0,533 x 103Pa). Pot generar sublimació sense descomposició. El punt d'inflamació és de 162 graus. Lleugerament soluble en aigua freda, soluble en aigua calenta, soluble en etanol, èter etílic, cetona de propilè, benzè, cloroform, disulfur de carboni, àcid acètic glacial, piridina i oli volàtil. L'aigua i el FeCl3 generen una solució blava porpra. Per a les rates, per LD oral 50 1580mg/kg, els ratolins són per LD 50 1500mg/kg percutània. El mètode de producció industrial és que l'eugenol en presència d'hidròxid de potassi, produeix eugenol ISO, després reacciona amb la formació d'anhídrid acètic d'acetat d'isoeugenol, seguit d'oxidació i reacció d'hidròlisi per produir. És una matèria primera important per barrejar la xocolata, el gelat, el xiclet, la pastisseria i el sabor del tabac. També es pot utilitzar com a agent de coordinació de fragàncies de cosmètics i potenciador del sabor. També són les matèries primeres farmacèutiques de la indústria. En els últims anys, va aparèixer una nova moda en la mercaderia de la vainillina. Utilitzeu oli de clau o d'alfàbrega proveït d'eugenol com a matèria primera, vainillina obtinguda per isomerització i oxidació, ja que es pot considerar com una qualitat natural equivalent, per tant, s'anomena vainillina natural i al mercat de les espècies, el seu preu és d'uns 5 vegades la del producte sintètic. |
| Acció i ús | Sabors: la vainillina és un agent aromatitzant comestible, amb aroma de vainilla i un fort desig de fragància de llet, és una matèria primera important i indispensable per a la indústria dels additius alimentaris, àmpliament utilitzada en totes les necessitats per augmentar l'aroma de la fragància de la llet en els aliments, com ara pastissos, freds. begudes, xocolata, caramels, galetes, fideus instantanis, pa i tabac, licors aromatitzants, pasta de dents, sabó, cosmètics, perfums, gelats, begudes i cosmètics juguen aroma i sabor. També es pot utilitzar per a sabó, pasta de dents, perfum, cautxú, plàstic, productes farmacèutics. D'acord amb l'estàndard FCCIV. |
| Efectes secundaris | Efectes secundaris generals L'ús de vainillina en grans quantitats (més de 30 g cada vegada) pot provocar mal de cap, nàusees, vòmits, dificultat per respirar i fins i tot danys als ronyons. No t'espantis massa, la vainillina no és un dels additius alimentaris més tòxics que tindràs. Trobeu i, de fet, normalment no provocarà molt més que un mal de cap o una reacció al·lèrgica en persones sensibles. Normalment, canviar d'extracte de vainilla artificial a extracte de vainilla pura és tot el que es necessita per evitar problemes. Molts coneixedors de la vainilla afirmen que la vainillina és un producte inferior a l'extracte pur de vainilla. Si intenteu menjar aliments de qualitat, probablement no trobareu molta vainillina de totes maneres. Precaució de grups especials Els grups especials fan referència a nounats, nens, embarassades i qualsevol altre grup vulnerable aplicable. No hi ha proves que la vanillina pugui tenir cap efecte negatiu en aquests grups vulnerables. Ha de ser segur utilitzar la vainillina en aliments per a nounats i embarassades. No obstant això, encara recomanem als consumidors que consultin professionals abans d'utilitzar una gran quantitat de vainillina durant un llarg període en aliments per a nounats o embarassades. Afirmació GRAS: Sí Generalment reconegut com a segur (GRAS) és una designació de la FDA que una substància o ingredient específic és generalment considerada segura pels experts i, per tant, està exempta dels requisits habituals de tolerància als additius alimentaris de la Llei federal d'aliments, medicaments i cosmètics (FFDCA). La FDA considera que la vainillina és segura d'acord amb les dades existents i l'estat de GRAS. |
| Vanitrope | Vanitrope té un aroma fort i durador de clau i vainilla, la intensitat de l'aroma és de 16 a 25 vegades de vainillina. Vanitrope es va desenvolupar primerencament. als anys vint del segle XX. La ruta sintètica primerenca és que l'oli de safrol com a matèria primera, la solució alcohòlica d'hidròxid de potassi va reaccionar amb la pressió en calent permet obrir l'anell i, a continuació, s'utilitza etil sulfat de sodi per fer l'hidroxietilació, finalment a la solució d'etanol amb hidròlisi d'àcid sulfúric per obtenir el vanítrop . Però a causa de la manca de puresa d'aroma del producte, és molt poca aplicació real. En els anys cinquanta del segle XX, es va desenvolupar a partir de la preparació d'eugenol de la ruta sintètica de vanitrop (patent dels EUA 2663741), només llavors es pot realitzar la producció industrial. Els químics de sabor a catecol, desenvolupats amb èxit per matèries primeres més barates de pirocatecol a la Unió Soviètica als anys 60. Primer amb la monoalquilació de clorur d'alil a catecol, i el rendiment és del 75%; seguida de la reacció de reordenació i el rendiment és del 35% ~ 38%; després, utilitzant sulfat d'etilsòdic per a una etilació única, el rendiment és del 82%. Finalment, amb la isomerització d'hidròxid de potassi obtindrà vanítrop, el rendiment és del 84%, després de la recristal·lització del punt de fusió del producte brut de 85,5 a 86 graus.  Vanitrope aplicat en caramels, begudes, gelats i altres formulacions d'aromes d'aliments, el número FEMA és 2922. També es pot utilitzar en cosmètics i fórmules de fragàncies de sabó. No només es pot utilitzar com a espècia, sinó que també es pot utilitzar com a agent sinèrgic i antioxidant. Els antics perfumistes de la Unió Soviètica tenen diferents visions de les propietats de l'aroma vanítrop. Ho van afegir al sabor de xocolata i altres aliments. Es troba que els productes no són aroma de vainillina, de manera que no pot en el sabor dels aliments com a substitut de la vainillina. Però quan s'utilitza per a la prova d'aromatització de sabó perfumat, es va trobar que el sabó té un fort aroma de clau i vainilla com aquest. Les diferències amb la vainillina i l'isoeugenol, el vanítrop a l'àlcali, la llum, l'oxidació és molt estable, l'emmagatzematge com el sabó no canvia de color. Per tant, el vanitrope s'ha d'utilitzar en formulacions de fragàncies, especialment adequades per al sabor de fantasia. |
| Mètodes de producció industrial vainillina | La producció industrial de vainillina té més de 100 anys d'història, la gent ha estudiat les maneres i els mètodes de molts preparats sintètics, però l'aplicació en una producció industrial a gran escala són principalment els tres mètodes següents. A. ruta de la lignina A la indústria de la fabricació de paper, el líquid residual de polpa de sulfit que contenia lignosulfonats de fusta com a matèria primera, l'alcalina i alta temperatura i alta pressió va ser la deshidratació d'hidròlisi i, després, l'oxidació. El Canadà i els Estats Units van adoptar principalment el mètode de producció de vainillina.  B. Via del formaldehid del guaiacol El guaiacol és la matèria primera més important per a la síntesi de vainillina, guaiacol, formaldehid, la nitroso dimetilanilina com a matèria primera de ruta sintètica, també conegut com a procés nitroso. L'antiga Unió Soviètica i la Xina adopten principalment el mètode.  C. Via del glioxilat del guaiacol Mitjançant l'ús de guaiacol i àcid glioxílic com a matèria primera i després per condensació, oxidació i descarboxilació feta a vainil·lina.  Aquest mètode es compon principalment de recerca i desenvolupament de l'empresa francesa Rhone-Poulenc i producció a gran escala. L'ús d'àcid glioxílic a partir de l'èster metílic de l'àcid maleic es va preparar mitjançant dos descomposició d'ozó (patent alemanya 3224795). La ruta sintètica té els avantatges d'una font de material àmplia, menys passos de reacció, baix cost, menys contaminació de tres residus. Per tant, es considera que és el mètode més adequat. |
| Anàlisi de continguts | El primer mètode: espectrofotometria d'absorció UV. Preparació de la solució estàndard: prendre amb precisió medicaments ginseng que vainillina estàndard al voltant d'100 mg, en un matràs aforat de 250 ml, amb volum constant amb metanol, barrejat. La solució 2,0 ml, en un matràs aforat de 100 ml, amb metanol a volum fix. Preparació de la mostra líquida: la mostra pesada amb precisió d'uns 100 mg, el mètode de preparació i la preparació de la solució estàndard són els mateixos. Funcionament: Agafeu de la solució a cel·les de quars d'1 cm. Determineu l'absorbància a la màxima longitud d'ona d'absorció d'uns 308 nm. Contingut de vainillina (C8H8O3) de mostra de càlcul de tipus de premsa (x) (mg): X=12,5c (Au/As) C-vanillina en concentració de solució estàndard, g/ml; Au-L'absorbància del líquid de la mostra; As-L'absorbància de la solució estàndard. Mètodes dos: acord per cromatografia de gasos (GT-10-4) amb mètode de determinació de columna no polar. |
| Toxicitat | DL50 per via oral en rates, conillets d'índies: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Ús limitat | FEMA (mg/kg): refrescos 63; fred 95; caramel 200; coure aliments 220; pudding classe 120, xiclet, 270; xocolata 970; capa de decoració 150; margarina 0,20; xarop 330~20000. Segons les disposicions de la FAO/OMS: La quantitat permesa és de 70 mg/kg per a menjar ràpid, aliments per a nadons en conserva i cereals (1992). |
| Desenvolupament de la indústria | La Xina és un gran país d'exportació mundial de vainillina, la demanda interna va ser de 2350 tones el 2002, va representar el 30% de la producció, el 70% de la resta era per a l'exportació. El 1988 només va exportar 2,73 tones, 1700 tones el 1993, 4653 tones el 2002. Entre 1993 i 2002, el volum d'exportació de vainillina de la Xina va créixer a una taxa anual mitjana del 12%. A Amèrica del Nord, Europa, el sud-est asiàtic i altres mercats gaudeixen d'una bona reputació. El 2012, la demanda global de vainillina és d'unes 17.500 tones, la qual cosa els països desenvolupats demanen en estat d'equilibri, i la demanda en desenvolupament de vainillina va augmentar significativament, fent que la demanda total de vainillina encara estigui en període de creixement. La demanda total real de la Xina actualment ha arribat a les 3.000 tones. Actualment, la quantitat per càpita encara és lleugerament inferior a l'ús global per càpita. Els principals proveïdors nacionals de Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. són ara el fabricant professional de vainillina més gran del món. El 2014, l'empresa amb una producció anual de metil vanillina és de 10.000 tones, 2.000 tones d'etil-vainillina, que més del 80% dels productes són per a l'exportació. A l'estranger, hi ha principalment France Rhodia Inc., Norwegian Bao very company, Ube tres empreses de producció de vainillina. Entre ells, Rhodia, França és les empreses de producció de vainillina més famoses del món, la capacitat de producció anual és de 8.000 tones, el dispositiu de distribució a França i als Estats Units. a més de l'empresa noruega Bao Selig que utilitza la producció de lignina de vainillina, les empreses nacionals i internacionals van utilitzar la producció d'àcid fenol-aldehid de fusta de guaiac de vainillina. |
| Propietat química | Cristall d'agulla blanca, amb olor fragant. Soluble en aigua 125 vegades, 20 vegades d'etilenglicol i 2 vegades d'etanol al 95%, insoluble en cloroform. |
| Usos | 1. S'utilitza com a sabor, fragància, intermedis farmacèutics. 2. És per obtenir l'encens en pols, espècies fragants de mongeta. S'utilitza sovint en la base de fragància amb. S'utilitza àmpliament en gairebé tot el sabor que es dobla com una combinació de com violeta, Cymbidium, gira-sol, sabor oriental. I el piperonal, l'èter bencílic isoeugenol, la cumarina, el almesc i altres són encens, modificador i barreja, també es poden utilitzar per tapar el mal alè. En comestible, sabor de fum, així com una àmplia aplicació, però la quantitat és més gran. En el tipus de vainilla, nata, xocolata, també sabor Princess cal utilitzar espècies. 3. La vainillina és la normativa de la Xina permet l'ús d'espècies comestibles, com a agent fixador, és la preparació de la matèria primera principal de sabor de vainilla. També es pot utilitzar directament en galetes, pastissos, dolços, begudes i altres aromes alimentaris. Dosificació segons les necessitats normals de producció, generalment en la xocolata 970mg/kg; 270 mg/kg en xiclet; 220mg/kg en pastisseria, bescuit; 200 mg/kg en dolços; 150 mg/kg en condiment ~ 95 mg/kg en begudes fredes. 4. Les disposicions del GB 2760 1996 permeten l'ús d'espècies comestibles. Àmpliament utilitzat en la preparació de vainilla, xocolata, sabor de mantega, la quantitat és de fins a un 25% ~ 30%, o s'utilitza directament en galetes, brioixeria, la dosi és de 0,1%~{{ 8}},4%, beguda freda és {{10}}.{01%~0,3%, dolços és 0,2%~0,8%, especialment que contenen productes lactis. 5. Una important fragància sintètica, molt utilitzada en les activitats de la vida diària. S'utilitza com a menjar, tabac i vi amb una multa sàviament. A la indústria alimentària, la quantitat d'ús és gran per a la preparació del sabor de vainilla, xocolata i mantega, la quantitat és de fins a un 25-30%, directament sobre una galeta, pastís, la dosi és 0.{{3 }},4%, el fred és 0.01-0,3%, els dolços és 0.2-0,8, especialment conté productes lactis. S'utilitza per a anàlisis químiques, proves de nitrogen proteic inden heterocíclic, floroglucinol i àcid tànic. A la indústria farmacèutica, s'utilitza per a la producció de fàrmacs antihipertensius metildopa, medicaments per catecols L-dopa i Catalin i diaveridina. 6. S'utilitza com a reactiu en estàndard d'anàlisi orgànica. 7. Proves de proteïna, indè heterocíclic nitrogenat, pirogallol, àcid tànic, ions de ferro. de l'àcid benzoic en la determinació de clorur, espècies, anàlisi de traces orgàniques determinació de metoxi estàndard. |
| Mètodes de producció | 1.N N-,dimetilanilina amb àcid clorhídric es va acidificar a sal, amb nitrificació de nitrit de sodi a clorhidrat de nitroso-N, N-nitrobina, que amb guaiacol i formaldehid es van condensar a 41-43 graus. Després, amb benzè extreu. La primera destil·lació amb benzè, i després la segona destil·lació, recristal·lització d'aigua, assecat a 50 graus per obtenir el producte. Líquid residual de polpa de sulfit que conté unitats d'estructura de xiprer de bedoll de sulfonat de lignina, en condicions alcalines es pot obtenir oxidació i hidròlisi i el consum de matèria primera (kg/t) fenol de guaiac (98%) en 1460 nitrit de sodi 640, N,N-metil anilina (98%), 974 d'àcid clorhídric (30%), 6000 (99%) de 320. 2.L'extracte de vainilla. Mitjançant teo-aminoanisol per hidròlisi de diazoni en guaiacol, en presència de nitroso dimetilanilina i catalitzador, amb condensació de formaldehid, o reaccionar amb cloroform en catalitzat per hidròxid de potassi i després de l'extracció, separació, destil·lació al buit i purificació per cristal·lització. També es van fer residus líquids de pasta de fusta, eugenol, guaiacol, safrol. 3. Utilitzar la lignina com a matèria primera La vainillina es pot preparar a partir de licors residuals de pasta de sulfit que conté lignina. El líquid de residus general conté matèria sòlida entre un 10% i un 12%, de la qual un 40% ~ 50% és lignina sulfònic àcid calci. El líquid residual es concentra a un 40% ~ 50% de forma sòlida, afegint NaOH del 25% de la quantitat de lignina i escalfant-se a 160 a 175 graus (uns 1,1 ~ 1,2 MPa), oxidació de l'aire durant 2 h, la taxa de conversió és generalment de fins a 8% ~ 11%. Òxid amb extracte de benzè de vainil·lina i mètode de destil·lació de vapor d'aigua per a la recuperació de benzè a l'òxid amb bisulfit de sodi per generar sal subhidrogen sulfat i impureses separades, i després la descomposició de l'àcid sulfúric en vainil·lina. Finalment, és per destil·lació al buit i recristal·lització per obtenir el producte. Utilitzeu guaiacol com a matèries primeres Mètode cloral guaiacol i tricloro acetaldehid en presència de carbonat de sodi o carbonat de potassi, l'escalfament a 27 graus es va sintetitzar mitjançant la condensació de 3-metoxi-4- hidroxifenil tricloro metil carbinol, no reacció de destil·lació de vapor d'aigua de fenol de fusta de guaiac eliminat. En presència de sosa càustica, nitrobenzè com a oxidant, es va obtenir calor fins a 150 graus d'escissió oxidativa de la vainillina; També es pot utilitzar Cu-CuO-CoCl2 com a catalitzador i 100 graus en l'oxidació de l'aire, després de la reacció amb l'extracció de benzè de vainillina, per destil·lació al buit i purificació de recristal·lització per obtenir el producte acabat. Mètode d'àcid glioxílic: en una solució d'àcid glioxílic seguit d'afegir guaiacol, hidròxid de sodi i carbonat de sodi, i de 30 a 33 graus per condensació a 3-metoxi-4- àcid hidroxifenil glicòlic mitjançant extracció amb dissolvent de la reacció de guaiacol després afegint una solució d'hidròxid de sodi, àcid nitrobenceno sulfònic i hidròxid de calci en presència de Q escalfat a 100 graus per a l'oxidació i la piròlisi a la vainillina. Els productes d'oxidació es van neutralitzar amb dos clors d'extracció d'etan de vainillina, el producte brut per destil·lació al buit i es va acabar la recristal·lització. El procés nitroso: s'afegeix un 30% d'àcid clorhídric 166 kg i 200 kg d'aigua a l'olla de reacció, es refreda a 10 graus, deixa caure dos metil anilina de 61,5 kg en 2 h, la temperatura és inferior al 25%, després es continua remenant 20 min. La solució d'aigua es refreda a 6 graus després de la infusió de nitrit de sodi 75 kg amb una solució d'aigua al 25%, el control de la temperatura i continua remenant 1 h. filtre p-nitroso dos clorhidrat de metil anilina a 7 ~ 10 graus, afegint un etanol quantitatiu i àcid clorhídric concentrat, diluït en sòlid, el nitroso dos metil anilina. Guaiacol i p-nitroso condensació de dos metil anilina: els 26 kg d'urotropina dissolts en una barreja d'aigua de 34 kg, després afegiu 126 kg de guaiacol i 63 kg d'etanol, emmagatzemats en espera del dipòsit principal. Els ingressos de la barreja de diclorhidrat de nitroso dimetilanilina i etanol de 550 kg s'uniran a la bullidora de reacció, escalfant-se a 28 graus després d'afegir un catalitzador de sal metàl·lica, i després escalfar-se a 35 a 36 graus en deixar caure la barreja de fenol de fusta de guaiac (3 ~ 3,5 h), mantenint la temperatura entre 40 i 43 graus, baixar després d'afegir-ho, continuar agitant 1 h de reacció. A continuació, afegiu 100 kg d'aigua diluïda a 40 graus, remenant i el contingut de 15 minuts en la condensació líquida de vainillina hauria de ser superior a l'11%. Utilitzeu benzè com a dissolvent. la columna rotativa d'extracció líquid-líquid extracció contínua a contracorrent el líquid de condensació anterior. El fluid d'extracció de benzè conté un gran nombre d'àcid clorhídric, rentat amb aigua i després neutralització alcalina a ph=4; Destil·lació de l'evaporador de pel·lícula escaladora recuperació de benzè i vapor d'aigua corrent 1h per eliminar el benzè residual; vapor de descompressió a l'aigua i, finalment, en 120 a 150 graus (666,6 Pa) de vapor ràpid de vainillina crua, el punt de congelació és de 70 graus aproximadament. El producte brut es va dissoldre a 70 graus en toluè, es va filtrar després de refredar-se a 18 a 20 graus, es va aspirar i es va rentar amb una petita quantitat de toluè a vainil·lina. A continuació, la segona destil·lació al buit, de fraccions de 130 a 140 graus (266,6 ~ 399,9 Pa) i dissolta en etanol diluït de 60 a 70 graus, es refreda lentament a 16 a 18 graus, la cristal·lització (1H). Utilitzeu el filtre de la centrífuga i utilitzeu una mica de rentat amb etanol diluït. Al final de 50 a 60 graus, assecat amb aire calent durant 12 hores. Segons el guaiacol, el rendiment pot arribar a superar el 65%. Mètode del P-hidroxifenilaldehid Utilitzeu p-hidroxibenzaldehid com a matèries primeres, mitjançant reacció de bromació única i metoxilació per preparar vainillina. En un matràs de 250ml, s'afegeixen 16 g (0,131mo1) de p-hidroxibenzaldehid i 90 ml de dissolvent. Després de la dissolució de la gent, 6,8 ml (0,131 mol) de brom i s'escalfa a 40 ~ 45 graus i reacciona durant 6 h. Residus de dissolvent i bombeig al buit, aigua bullint, filtrat en calent, cristal·lització per refrigeració del filtrat, filtració i assecat de 3-bromo{-4-hidroxi benzaldehid cristal·lí blanc, el punt de fusió és de 123 a 124 graus, el rendiment és del 90% . En un matràs de 25 0ml, uneix 12 g (0.0597mol) del producte, una solució de metanol sòdic de metilmercuri 45ml (0,230mol) 28,24% i 0,2gCuCl, 35mLDMF. En una reacció de 115 graus durant 1,5 h i estireu el dissolvent, el residu amb un 18% d'àcid clorhídric fins a pH =4~5, i després l'extracció de benzè calent durant 3 vegades, apunta a l'aigua, la capa de benzè redueix la destil·lació a pressió a benzè, líquid de color cafè. Que es va dissoldre en una solució d'alcohol diluït en calent, refredant per separar la cristal·lització blanca, filtrar i assecar per obtenir el producte de vainillina 8,3 g, el punt de fusió és de 81 a 82 graus, el rendiment de puresa del 99,5% és del 91,1%. |
| Descripció | La vainillina es troba en moltes plantes, com el tubercle de Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), l'herba sencera d'Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun) i la remolatxa sucrera, les mongetes de vainilla, el bàlsam del Perú, etc. . |
| Propietats químiques | Existeixen una gran varietat de plantes de vainilla que porten les beines de vainilla o siliques. Les esmentades anteriorment són les espècies més importants. D'especial valor són els conreats a Mèxic, Madagascar, Java, Tahití, les illes Comores i la Reunió. El cultiu de la vainilla és molt llarg i laboriós. La planta és una vinya herbàcia perenne que arriba als 25 m d'alçada i necessita suports adequats per créixer. La fecundació de les flors es realitza (de novembre a desembre) perforant la membrana que separa el pol·len del pistil. Aquesta és una tasca exigent que requereix mà d'obra especialitzada. La fecundació natural es produeix quan una operació similar la duen a terme aus o insectes que perforen la membrana a la recerca d'aliment. Al cap d'uns mesos es formen grups de beines penjants (sílices); aquests comencen a groc a la punta inferior d'agost a setembre. En aquest punt, les siliques es recullen i se sotmeten a un tractament especial que desenvolupa l'aroma. Les siliques es col·loquen en cistelles de palla i es submergeixen en aigua calenta per trencar la paret cel·lular interna. Al cap d'uns mesos, l'aroma comença a desenvolupar-se. A continuació, les siliques s'exsuden per exposició intermitent a la llum solar (cobrint i destapant alternativament les siliques amb mantes de llana). Quan s'ha completat l'exsudació, les sílices s'olien amb oli de cacau per evitar l'assecatge i finalment s'assequen fins a un contingut d'humitat residual adequat. En l'etapa final de la preparació, les siliques de millor qualitat formen una "salmorra" de vainilla que cristal·litza a la superfície de la mongeta. En general, el processament de la vainilla dura més d'un any. Les qualitats comercials més importants són la vainilla en salmorra, la vainilla bastarda i la pompona de vainilla. La mongeta és l'única part utilitzada. La vainilla té una olor dolça i eteri i un sabor característic. |
| Propietats químiques | La vainillina té una olor característica, cremosa, semblant a vainilla amb un gust molt dolç. |
| Propietats químiques | Agulles blanques i cristal·lines; olor dolça. Soluble en 125 parts d'aigua, en 20 parts de glicerol i en 2 parts d'alcohol al 95%; soluble en cloroform i èter. Combustible. |
| Propietats químiques | Blanc o crema, agulles cristal·lines o pols amb olor característic de vainilla i sabor dolç. |
| Propietats químiques | La vainillina es troba en molts olis i aliments essencials, però sovint no és essencial per a la seva olor o aroma. No obstant això, sí que determina l'olor dels olis essencials i dels extractes de Vanilla planifolia i Vanilla tahitensis beines, en les quals es forma durant la maduració per la divisió enzimàtica dels glucòsids. La vainillina és un sòlid incolor i cristal·lí (pf 82–83 graus) amb una olor típica de vainilla. Com que posseeix substituents aldehids i hidroxi, experimenta moltes reaccions. Són possibles reaccions addicionals a causa de la reactivitat del nucli aromàtic. L'alcohol vanilílic i el 2-metoxi-4-metilfenol s'obtenen per hidrogenació catalítica; Els derivats de l'àcid vanil·lic es formen després de l'oxidació i la protecció del grup hidroxi fenòlic. Com que la vainillina és un fenol aldehid, és estable a l'autooxidació i no pateix la reacció de Cannizzaro. Es poden preparar nombrosos derivats per eterificació o esterificació del grup hidroxi i per condensació aldòlica en el grup aldehid. Diversos d'aquests derivats són intermedis, per exemple, en la síntesi de productes farmacèutics. |
| Propietats físiques | Aspecte: cristall agulla blanc o groc clar o pols de cristall, amb una aroma intensa. La densitat relativa és d'uns 1.060. Solubilitat: no només és soluble en etanol, cloroform, èter, disulfur de carboni, àcid acètic glacial i piridina, sinó també en oli, propilenglicol i peròxid d'hidrogen en solució alcalina. Es pot oxidar lentament a l'aire, pot ser inestable sota il·luminació i s'ha d'emmagatzemar en un estat fosc. Punt de fusió: el punt de fusió és de 81 graus. |
| Ocurrència | La vainillina es troba àmpliament a la natura; s'ha informat en l'oli essencial de citronel·la de Java (Cymbopogon nardus Rendl.), en benjuí, bàlsam del Perú, oli de brot de clau i principalment beines de vainilla (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); es conreen més de 40 varietats de vainilla; La vainillina també està present a les plantes com a glucosa i vainillina. S'ha informat que s'ha trobat en guaiaba, fruita feyoa, moltes baies, espàrrecs, cibulet, canyella, gingebre, oli de menta escocesa, nou moscada, pa cruixent i de sègol, mantega, llet, peix magre i gras, porc curat, cervesa, conyac, whiskis, xerès, vins de raïm, rom, cacau, cafè, te, ordi torrat, crispetes de blat de moro, farina de civada, núvols, fruita de la passió, fesols, tamarind, herba i llavors d'anet, sake, oli de blat de moro, malta, most, saüc, nespra, vainilla Bourbon i Tahití i arrel de xicoira. |
| Història | La vainillina és coneguda com una de les primeres espècies sintètiques. A la indústria del perfum, es coneix com a aldehid vainílic. Ja el 1858, el químic francès Gby (NicolasTheodore Gobley) va obtenir vainillina pura per primera vegada pel mètode de rectificació. A causa del menor rendiment de producció de vainillina natural, va estimular la recerca d'un mètode de síntesi química per a la producció de vainillina. El 1874, el científic alemany M. Haarman i els seus companys de treball van deduir l'estructura química de la vainillina i van descobrir una nova manera de produir vainillina amb abietè com a matèria primera. L'any 1965, científics xinesos van trobar que la vainillina té un efecte antiepilèptic i van realitzar un estudi sobre la farmacologia i la toxicologia de la vainillina des de comestible fins a oficinal. També van trobar que la vainillina té certa activitat antibacteriana, la qual cosa la converteix en una formulació de fàrmacs adequada per al tractament de malalties de la pell. La vainillina es pot utilitzar com a intermedi per a la síntesi d'una varietat de fàrmacs, com ara la berberina i el fàrmac antihipertensiu L-metildopa, metoxi-pirimidina i papaverina, medicaments per a malalties del cor. |
| Usos | La vainillina és un aromatitzant fet de vainilla sintètica o artificial que es pot derivar de la lignina de licors de sulfit de sèrum i es processa sintèticament a partir de guaiacol i eugenol. el producte relacionat, etil-vanillina, té tres vegades i mitja el poder aromatitzant de la vainillina. La vainillina també es refereix a l'ingredient de sabor primari de la vainilla, que s'obté per extracció de la gra de vainilla. La vainillina s'utilitza com a substitut de l'extracte de vainilla, amb aplicació en gelats, postres, productes de forn i begudes a 60-220 ppm. |
| Usos | Un reactiu intermedi i analític. |
| Usos | Ajuda farmacèutica (sabor). Com a aromatitzant en rebosteria, begudes, aliments i pinsos. Fragància i sabor en cosmètica. Reactiu per a la síntesi. Font de L-dopa. |
| Usos | El component principal de l'extracte de vainilla. |
| Usos | Etiquetat amb vainillina. Es presenta de manera natural en una gran varietat d'aliments i plantes com les orquídies; La principal font comercial de vainillina natural és l'extracte de vainilla. Produït sintèticament a granel a partir d'un subproducte a base de lignina dels processos de paper o del guaicol. |
| Definició | ChEBI: membre de la classe dels benzaldehids que porten substituents metoxi i hidroxi a les posicions 3 i 4 respectivament. |
| Preparació | La vainillina comercial s'obté mitjançant el processament de licors de sulfit de residus o es sintetitza a partir de guaiacol. La preparació per oxidació d'isoeugenol només té interès històric. 1) Preparació a partir de residus de sulfit: el material de partida per a la producció de vainil·lina és la lignina present en els residus de sulfit de la indústria de la cel·lulosa. Els licors mare concentrats es tracten amb àlcali a temperatura i pressió elevades en presència d'oxidants. La vainillina formada es separa dels subproductes, especialment l'acetovanillona (4-hidroxi-3- metoxiacetofenona), per extracció, destil·lació i cristal·lització. Un gran nombre de patents descriuen diversos procediments per als processos (principalment) continus d'hidròlisi i oxidació, així com per als passos de purificació necessaris per obtenir vainillina d'alt grau. La lignina es degrada amb hidròxid de sodi o amb una solució d'hidròxid de calci i simultàniament s'oxida a l'aire en presència de catalitzadors. Quan s'ha completat la reacció, s'eliminen els residus sòlids. La vainillina s'extreu de la solució acidificada amb un dissolvent (per exemple, butanol o benzè) i es torna a extreure amb una solució d'hidrogen sulfit de sodi. La reacidificació amb àcid sulfúric seguida d'una destil·lació al buit produeix vainil·lina de grau tècnic, que s'ha de recristal·litzar diverses vegades per obtenir vainil·lina de qualitat alimentària. L'aigua, a la qual es pot afegir una mica d'etanol, s'utilitza com a dissolvent en l'últim pas de cristal·lització. 2) Preparació a partir de guaiacol: Es poden utilitzar diversos mètodes per introduir un grup aldehid en un anell aromàtic. La condensació de guaiacol amb àcid glioxílic seguida de l'oxidació de l'àcid mandèlic resultant a l'àcid fenilglioxílic corresponent i, finalment, la descarboxilació continua sent un procés industrial competitiu per a la síntesi de vainillina. a. Vanil·lina a partir de guaiacol i àcid glioxílic: actualment, el guaiacol es sintetitza a partir de catecol, que es prepara principalment per hidroxilació catalitzada per àcid de fenol amb peròxid d'hidrogen. A la Xina, també s'utilitza un guaiacol preparat a partir d'o-nitroclorobenzè mitjançant o-anisidina. L'àcid glioxílic s'obté com a subproducte en la síntesi de glioxal a partir d'acetaldehid i també es pot produir per oxidació del glioxal amb àcid nítric. La condensació de guaiacol amb àcid glioxílic es desenvolupa sense problemes a temperatura ambient i en medis dèbilment alcalins. Es manté un lleuger excés de guaiacol per evitar la formació de productes disubstituïts; es recupera l'excés de guaiacol. La solució alcalina que conté 4-hidroxi- 3-àcid metoximandèlic s'oxida a l'aire en presència d'un catalitzador fins que es consumeix la quantitat calculada d'oxigen [358]. La vainillina bruta s'obté per acidificació i descarboxilació simultània de la solució d'àcid (4-hidroxi-3-metoxifenil)glioxílic. Aquest procés té l'avantatge que, en les condicions de reacció, el radical glioxil entra a l'anell aromàtic de guaiacol gairebé exclusivament per al grup hidroxi fenòlic. Així s'eviten procediments de separació tediosos. b. Vainil·lina a partir de guaiacol i formaldehid: un procés més antic que encara s'utilitza consisteix en la reacció de guaiacol amb formaldehid o precursors de formaldehid com l'urotropina, N,N-dimetil-anilina i nitrit de sodi. |
| Mètodes de producció | La vainillina es troba de forma natural en molts olis essencials i particularment en les beines de Vanilla planifolia i Vanilla tahitensis. Industrialment, la vainillina es prepara a partir de la lignina, que s'obté dels residus de sulfit produïts durant la fabricació del paper. La lignina es tracta amb àlcali a temperatura i pressió elevades, en presència d'un catalitzador, per formar una barreja complexa de productes de la qual s'aïlla la vainillina. Després, la vainillina es purifica mitjançant successives recristal·litzacions. La vainillina també es pot preparar sintèticament per condensació, en àlcali feble, d'un lleuger excés de guaiacol amb àcid glioxílic a temperatura ambient. La solució alcalina resultant, que conté 4- hidroxi-3-àcid metoximandèlic s'oxida a l'aire, en presència d'un catalitzador, i la vanillina s'obté per acidificació i descarboxilació simultània. Després, la vainillina es purifica mitjançant successives recristal·litzacions. |
| Indicacions | Es pot utilitzar per tractar diversos tipus d'epilèpsia i trastorn per dèficit d'atenció amb hiperactivitat i vertigen. |
| Composició | A més de la vainillina (aproximadament un 3%), la vainilla conté altres principis aromàtics: vainillina, piperonal, eugenol, glucovanil·lina, àcid vanil·lic, àcid anísic i anisaldehid. Tot i que la vainillina s'associa amb la fragància característica de la planta, la qualitat de la vainilla no està associada amb el contingut de vainillina. Les mongetes borbòniques contenen una gran quantitat de vainillina en comparació amb les mongetes mexicanes i de Tahití. |
| Valors llindar d'aroma | Detecció: 29 ppb a 1,6 ppm; reconeixement: 4 ppm |
| Valors del llindar del gust | Característiques gustatives a 10 ppm: dolç, típic de vainilla, malví, cremoso-cumarina, caramel·litzat amb un matís en pols. |
| Referències de síntesi | The Journal of Organic Chemistry, 46, pàg. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Descripció general | Els estàndards secundaris farmacèutics certificats per a l'aplicació en el control de qualitat ofereixen als laboratoris farmacèutics i als fabricants una alternativa còmoda i rendible als estàndards primaris de la farmacopea. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua | S'oxida lentament en exposició a l'aire. . Lleugerament soluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat | La vainillina pot reaccionar violentament amb Br2, HClO4, terc-butòxid de potassi, (terc-cloro-benzè + NaOH), (àcid fòrmic + Tl(NO3)3). . La vainillina és un aldehid. Els aldehids s'oxiden fàcilment per donar àcids carboxílics. Els gasos inflamables i/o tòxics es generen per la combinació d'aldehids amb compostos azo, diazo, ditiocarbamats, nitrurs i agents reductors forts. Els aldehids poden reaccionar amb l'aire per donar primer peroxoàcids i, finalment, àcids carboxílics. Aquestes reaccions d'autooxidació són activades per la llum, catalitzades per sals de metalls de transició, i són autocatalítiques (catalitzades pels productes de la reacció). |
| Perill d'incendi | Les dades del punt d'inflamació de la vainillina no estan disponibles, però probablement la vainillina és combustible. |
| Inflamabilitat i Explosibilitat | No inflamable |
| Aplicacions farmacèutiques | La vainillina s'utilitza àmpliament com a aroma en productes farmacèutics, aliments, begudes i productes de rebosteria, als quals confereix un sabor i olor característics de vainilla natural. També s'utilitza en perfums, com a reactiu analític i com a intermedi en la síntesi d'una sèrie de productes farmacèutics, especialment la metildopa. A més, s'ha investigat com a agent terapèutic potencial en l'anèmia de cèl·lules falciformes i es diu que té algunes propietats antifúngiques. En aplicacions alimentàries, la vainillina s'ha investigat com a conservant. Com a excipient farmacèutic, la vainillina s'utilitza en comprimits, solucions ({{0}}.{01–0,02% p/v), xarops i pols per emmascarar el característiques de gust i olor desagradables de determinades formulacions, com ara pastilles de cafeïna i pastilles de politiazida. S'utilitza de manera similar en recobriments de pel·lícules per emmascarar el gust i l'olor de les pastilles de vitamines. La vainillina també s'ha investigat com a fotoestabilitzador en injecció de furosemida 1% p/v, haloperidol 0,5% p/v i tiothixene 0,2% p/v. |
| Farmacologia | Les dosis letals o subletals de vainillina administrades per via oral a conills anestesiats van produir una depressió sobtada de la pressió arterial i van estimular la respiració (Deichmann i Kitzmiller, 1940). Es van obtenir resultats similars en gossos (Caujolle et al. 1953). La vainillina només va produir un petit augment de la producció de bilis quan es va administrar iv a rates (Rohrbach i Robineau, 1958), i va induir certa activitat colerètica quan s'injectava ip a rates en dosis de 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas i Maciotta-Lapoujade, 1968). Injectat sc en dosis d'1 mg/dia durant 4 dies a rates femelles immadures, va provocar una disminució de la resposta ovàrica i un augment de la resposta del pes uterí a l'hormona gonadotròpica exògena (Kar, Mundle i Roy, 196{{14} }). La vainillina no va tenir cap efecte sobre el sistema nerviós dels peixos (Bohinc i Wesley-Hadzija, 1956). En concentracions dietètiques de 0,05 i 0,1% va tenir un efecte cariostàtic en hàmsters sense perjudicar el creixement (Stralfors, 1967). La vainillina administrada com a aerosol no va tenir cap efecte sobre els pulmons de coba perfosa aïllats que funcionaven normalment i no va prevenir la pneumoconstricció espontània (Pham-Huu-Chanh, 1963 i 1964). No va actuar com a agent de reticulació (bronzejant) per al cori i l'aorta, ja que en solució 0,15 M no va augmentar les temperatures de contracció hidrotermal observades in vitro de la pell de cabra i de les aortes humanes, bovines i canines. (Milch, 1965). Va disminuir lleugerament la deformabilitat dels paquets de glòbuls vermells densos (Jacobs, 1965), i en concentració de 1-2 mM va produir una inhibició del 50-100% de l'agregació plaquetària induïda per col·lagen a la sang humana (Jobin i Tremblay, 1969). |
| Ús Clínic | La pastilla de vainillina s'ha utilitzat en el tractament de l'epilèpsia i té un millor efecte terapèutic. Alguns pacients tenen una resposta de mareig menor ocasionalment a la clínica. |
| Perfil de seguretat | Moderadament tòxic per ingestió, via intraperitoneal, subcutània i intravenosa. Efectes reproductius experimentals. S'han informat dades de mutació humana. Pot reaccionar violentament amb Br2, HClO4, terc-butòxid de potassi, terc-clorobenceno + NaOH, àcid fòrmic + nitrat de tal·li. Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fum acre i fums irritants. Vegeu també ALDEHIDS. |
| Seguretat | Hi ha pocs informes de reaccions adverses a la vainillina, tot i que s'ha especulat que es pot produir una sensibilització creuada amb altres molècules estructuralment similars, com l'àcid benzoic. Les reaccions adverses que s'han informat inclouen dermatitis de contacte i broncoespasme causats per hipersensibilitat. L'OMS ha assignat una ingesta diària acceptable estimada de vainillina de fins a 10 mg/kg de pes corporal. DL50 (conillet d'índies, IP): 1,19 g/kg DL50 (conillet d'índies, oral): 1,4 g/kg LD50 (ratolí, IP): 0,48 g/kg DL50 (rata, IP): 1,16 g/kg DL50 (rata, oral): 1,58 g/kg DL50 (rata, SC): 1,5 g/kg |
| Síntesi | Dels residus (licors) de la indústria de la pasta de fusta; La vainillina s'extreu amb benzè després de la saturació del licor residual de sulfit amb CO2. La vainillina també es deriva de manera natural a través de la fermentació. |
| Metabolisme | Els primers observadors van observar la conversió de la vanillina en àcid vanil·lic que s'excretava principalment com a àcid lliure, un sulfat eteri conjugat o àcid glucurovanil·lic (Preusse, 1880). En l'home, la vainillina es descompon pel fetge en àcid vainílic que s'excreta a l'orina. Els homogeneïtats de fetge humà converteixen fàcilment la vainillina en àcid vainílic in vitro (Dirscherl i Brisse, 1966). La producció i l'excreció d'àcid vainílic endogenós a l'home a partir de catecolamines corporals suposa<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| emmagatzematge | La vainillina s'oxida lentament a l'aire humit i es veu afectada per la llum. Les solucions de vainil·lina en etanol es descomponen ràpidament a la llum per donar una solució de gust lleugerament amarg i de color groc de 6,6'-dihidroxi- 5,5'-dimetoxi{-1,1'-bifenil{{1 0}},3'-dicarbaldehid. Les solucions alcalines també es descomponen ràpidament per donar una solució de color marró. Tanmateix, es poden produir solucions estables durant diversos mesos afegint metabisulfit de sodi 0,2% p/v com a antioxidant. El material a granel s'ha d'emmagatzemar en un recipient ben tancat, protegit de la llum, en un lloc fresc i sec. |
| Mètodes de purificació | Cristal·litza la vanil·lina a partir d'aigua o EtOH aquós, o per destil·lació al buit.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Incompatibilitats | Incompatible amb l'acetona, formant un compost de colors brillants. Amb la glicerina es forma un compost pràcticament insoluble en etanol. |
| Estat normatiu | Llistat GRAS. Inclòs a la base de dades d'ingredients inactius de la FDA (solucions orals, suspensions, xarops i comprimits). Inclòs en medicaments no parenterals autoritzats al Regne Unit. Inclòs a la llista canadenca d'ingredients no medicinals acceptables. |
| Productes de preparació de vainillina i matèries primeres |
| Matèries primeres | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Sulfonat de lignina |
| Productes de preparació | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->FORMAT DE CITRONELLIL |
Etiquetes populars: vainillina, fabricants de vainillina de la Xina, proveïdors, fàbrica
Un parell de: No
Següent: 2-Metilimidazol
Potser també t'agrada
Enviar la consulta
