Síntesi i transformació d'aplicació de 2-acrilat dodecil èster
2-acrilat de dodecil, nom anglès Dodecil acrilat, líquid transparent incolor a temperatura i pressió ambient. El 2-acrilat de dodecil es pot utilitzar com a intermedi sintètic per a la síntesi orgànica, la bioquímica i la química fina, i es pot utilitzar per a la preparació de molècules de fàrmacs, molècules de pesticides i molècules bioactives. A més, el 2-acrilat de dodecil també es pot utilitzar en la producció de colorants, adhesius i recobriments.
Solubilitat
El 2-acrilat de dodecil és soluble en dissolvents orgànics comuns com ara N, n-dimetilformamida, acetat d'etil, diclorometà, etc., però l'acrilat de dodecil 2- és insoluble en aigua.
Transformació d'aplicacions
La solució de brom líquid (1,24 mL, 24,2 mmol) en CH2Cl2 (20 mL) es va afegir lentament per degoteig a la solució freda d'acrilat de lauril (4,00 mmol) en CH2Cl2 (25 mL). ), i la mescla de reacció es va agitar a 0 graus C durant 3 hores. Al final de la reacció, la mescla s'extingeix amb Na2S2O3, després la mescla de reacció s'extreu tres vegades amb CH2Cl2, i l'extracte combinat es renta amb aigua salada i s'asseca sobre MgSO4, es filtra per eliminar el dessecant i evaporar el dissolvent. Es va afegir acuradament NaN3 (60,6 mmol) a l'intermedi inclòs el dibromur en solució de N,n-dimetilformamida (DMF) (45 ml) a 0 graus C. La mescla de reacció es va agitar a l'habitació. temperatura (23 graus C) durant 13 h. El procés de reacció es va controlar mitjançant 1H RMN. Després de la reacció, la mescla de reacció es va apagar amb H2O i es va extreure amb Et2O tres vegades. Els dos extractes combinats es van rentar amb aigua salada i es van assecar amb MgSO4. Les substàncies volàtils es van eliminar al buit i després es va afegir lentament DBU (1, 8-diazeciclododecà 7-è) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 equivalents de diazoni) al producte brut en Et2O (60 ml). ) solució a 0 graus . La mescla es va agitar a 0 graus durant 1,5 hores. A continuació, la mescla es va apagar amb H2O, després es va extreure amb èter tres vegades, es va rentar dues vegades amb aigua salada per combinar l'extracte i es va assecar sobre MgSO4, es va filtrar per eliminar el dessecant i evaporar el dissolvent filtrat, i finalment per cromatografia en columna de gel de sílice (sílice). gel; Hexà: EtOAc=90:10) Les molècules del producte objectiu es poden obtenir separant i purificant el residu.
Es van afegir lentament {{{0}}acrilat de dodecil (1 mmol) i propanal (7 mmol) a Pd (OAc) 2 (45 mg, 0,20 mmol, 2{ {18}} mol %), complex de molibdè (38 mg, 15 micromols) i CeCl3-7H2O (75 mg) en una solució d'àcid acètic (0,5 ml). 0,20 mmol) en una barreja de metanol (1,0 ml) i àcid acètic (4,5 ml), la barreja de reacció resultant es va agitar a O2 (1 pressió atmosfèrica) durant unes 3,5 hores i després es va agitar a 70 graus C durant 4,5 hores més. . Després de la reacció, la mescla es va analitzar per GLC i GC-MS, es va eliminar el dissolvent a pressió reduïda, es va afegir bicarbonat de sodi al sistema de reacció per neutralitzar la mescla i després es va extreure la mescla amb èter etílic (50 ml). la fase orgànica resultant es va assecar i concentrar, i finalment el producte objectiu es va separar i purificar per destil·lació esfera a esfera.
Estat d'emmagatzematge
Les propietats químiques de l'{0}}acrilat de dodecil són relativament estables i no es descompondran en circumstàncies normals, però els dobles enllaços de l'acrilat de dodecil 2-es poden oxidar mitjançant oxidants en els epòxids corresponents, de manera que el dodecil 2- L'acrilat s'ha d'emmagatzemar en un ambient tancat a temperatura ambient i sec, lluny d'oxidants.
